3-氨基-N-Boc-2-羟基-丙酸 | 218916-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-氨基-N-Boc-2-羟基-丙酸
• 中文别名: 3-(叔丁氧羰基氨基)-2-羟基丙酸；BOC-3-氨基-2-羟基丙酸；Boc-3-氨基-2-羟基丙酸
• 英文名称: 3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-hydroxypropanoic acid
• 英文别名: 3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-hydroxypropionic acid；2-hydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 218916-64-4
• 化学式: C₈H₁₅NO₅
• 分子量: 205.211
• InChiKey: JJCAYTVAYSGVLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-N-Boc-2-羟基-丙酸 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium azide 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 H-DL-Dap(Boc)-Leu-Tyr(Me)-NHMe
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Sulfur Based Inhibitors of Matrix Metalloproteinase-1.

  摘要：

  成纤维细胞胶原酶（MMP-1）是基质金属蛋白酶家族的一员，被认为是关节炎的病理机制之一，它通过切割软骨中的三重螺旋II型胶原蛋白发挥作用。基于其活性位点锌结合模式与羟肟酸的相似性，我们设计并合成了含有α-巯基羰基的化合物（3—5），这些化合物包含了作为酶识别位点的不同肽序列。包含P4–P1肽的化合物（3）表现出与羟肟酸（1）和羧酸（2）类型抑制剂相当的强抑制作用，对MMP-1的IC50值为10−6小于M的量级。然而，与抑制剂（3）相关的化合物（6—8）显示出下降或无抑制活性。这些结果表明，羰基和巯基的共存可能对抑制作用至关重要，并且这两个官能团之间的距离对抑制效能也很重要。对于Pn'肽的包含化合物（4a—k），除了4h和4k以外，所有化合物的IC50值均低于亚纳摩尔。其中，在强抑制作用方面，Leu作为P1'氨基酸优于Phe和Val，而P2'位的氨基酸是必要的，并且优先选择Phe。将Pn肽插入4d或4k生成化合物5a—c，并未增加4d和4k的活性。将巯基替换为其他官能团则失去了化合物4a的活性。通过合成4a的两种异构体还确定了在巯基连接位置的立体化学偏好，发现S构型的化合物（36b）的效能约为相应R-异构体（36a）的100倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.239
• 作为产物：
  描述：

  DL-异丝氨酸 、 二碳酸二叔丁酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到3-氨基-N-Boc-2-羟基-丙酸
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Sulfur Based Inhibitors of Matrix Metalloproteinase-1.

  摘要：

  成纤维细胞胶原酶（MMP-1）是基质金属蛋白酶家族的一员，被认为是关节炎的病理机制之一，它通过切割软骨中的三重螺旋II型胶原蛋白发挥作用。基于其活性位点锌结合模式与羟肟酸的相似性，我们设计并合成了含有α-巯基羰基的化合物（3—5），这些化合物包含了作为酶识别位点的不同肽序列。包含P4–P1肽的化合物（3）表现出与羟肟酸（1）和羧酸（2）类型抑制剂相当的强抑制作用，对MMP-1的IC50值为10−6小于M的量级。然而，与抑制剂（3）相关的化合物（6—8）显示出下降或无抑制活性。这些结果表明，羰基和巯基的共存可能对抑制作用至关重要，并且这两个官能团之间的距离对抑制效能也很重要。对于Pn'肽的包含化合物（4a—k），除了4h和4k以外，所有化合物的IC50值均低于亚纳摩尔。其中，在强抑制作用方面，Leu作为P1'氨基酸优于Phe和Val，而P2'位的氨基酸是必要的，并且优先选择Phe。将Pn肽插入4d或4k生成化合物5a—c，并未增加4d和4k的活性。将巯基替换为其他官能团则失去了化合物4a的活性。通过合成4a的两种异构体还确定了在巯基连接位置的立体化学偏好，发现S构型的化合物（36b）的效能约为相应R-异构体（36a）的100倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.239

文献信息

• [EN] ARYLMETHYLENE HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS KV1.3 POTASSIUM SHAKER CHANNEL BLOCKERS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES D'ARYLMÉTHYLÈNE UTILISÉS EN TANT QUE BLOQUEURS DES CANAUX POTASSIQUES KV1.3 DE TYPE SHAKER
  申请人：DE SHAW RES LLC

  公开号：WO2021071806A1

  公开（公告）日：2021-04-15

  A compound of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof is described, wherein the substituents are as defined herein. Pharmaceutical compositions comprising the same and method of using the same are also described.

  描述了化合物的公式（I）或其药学上可接受的盐，其中取代基如本文所定义。还描述了包含相同化合物的药物组合物以及使用该药物的方法。
• DIPEPTIDYL KETOAMIDE META-METHOXYPHENYL DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：LANDSTEINER GENMED, S.L.

  公开号：EP3564211A1

  公开（公告）日：2019-11-06

  The present invention relates to dipeptidyl ketoamide m-methoxyphenyl derivatives and their use in the treatment of diseases and conditions associated with elevated calpain activity, such as heart injury caused by infarction, ischemia with or without reperfusion, neurodegenerative disorders, malaria, diabetic nephropathy, neurotoxicity induced by HIV virus, and cancer.

  本发明涉及二肽基酮甲氧基苯衍生物及其在治疗与卡尔帕因活性升高相关的疾病和病况中的应用，如因梗死引起的心脏损伤、缺血伴或不伴再灌注、神经退行性疾病、疟疾、糖尿病肾病、HIV病毒诱导的神经毒性和癌症。
• [EN] NON-FUSED TRICYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES NON FUSIONNÉS
  申请人：VIVACE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018204532A1

  公开（公告）日：2018-11-08

  Provided herein are compounds and pharmaceutical compositions comprising said compounds that are useful for treating cancers. Specific cancers include those that are mediated by YAP/TAZ or those that are modulated by the interaction between YAP/TAZ and TEAD.

  本文提供了包含所述化合物的化合物和药物组合物，用于治疗癌症。具体的癌症包括那些由YAP/TAZ介导或由YAP/TAZ与TEAD相互作用调节的癌症。
• Oxazolidinone derivatives, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Syngenta Limited

  公开号：US20030144263A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  Compounds of the formula (I), or a pharmaceutically-acceptable salt, or an in-vivo-hydrolysable ester thereof, 1 wherein, for example, X is —O— or —S—; HET is an optionally substituted C-linked 5-membered heteroaryl ring containing 2 to 4 heteroatoms independently selected from N, O and S; Q is selected from, for example, Q1 and Q2 2 R 2 and R 3 are independently hydrogen or fluoro; T is selected from a range of groups, for example, an N-linked (fully unsaturated) 5-membered heteroaryl ring system or a group of formula (TC5): 3 wherein Rc is, for example, R 13 CO—, R 13 SO 2 — or R 13 CS—; wherein R 13 is, for example, optionally substituted (1-10C)alkyl or R 14 C(O)O(1-6C)alkyl wherein R 14 is optionally substituted (1-10C)alkyl; are useful as antibacterial agents; and processes for their manufacture and pharmaceutical compositions containing them are described.

  式(I)的化合物，或其药学上可接受的盐，或其体内可水解的酯， 其中，例如，X为—O—或—S—； HET是一个可选择的取代的C-连接的含有2到4个异原子（独立选择自N、O和S）的5元杂芳环； Q从Q1和Q2中选择 R2和R3独立地为氢或氟； T从一系列基团中选择，例如，一个N-连接的（完全不饱和的）5元杂芳环系统或式(TC5)的基团： 其中Rc是，例如，R13CO—，R13SO2—或R13CS—； 其中R13是，例如，可选择的取代的(1-10C)烷基或R14C(O)O(1-6C)烷基 其中R14是可选择的取代的(1-10C)烷基；这些化合物可用作抗菌剂；并描述了其制备方法和含有它们的药物组合物。
• [EN] ANTIBACTERIAL AMINOGLYCOSIDE ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES D'AMINOGLYCOSIDES ANTIBACTÉRIENS
  申请人：ACHAOGEN INC

  公开号：WO2009067692A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  Compounds of structure (I): having antibacterial activity are disclosed, including stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, wherein Q1, Q2, Q3, R8 and R9 are as defined herein. Methods associated with preparation and use of such compounds, as well as pharmaceutical compositions comprising such compounds, are also disclosed.

  结构（I）的化合物具有抗菌活性，包括立体异构体、药用可接受的盐和前药，其中Q1、Q2、Q3、R8和R9如本文所定义。还公开了与制备和使用这些化合物相关的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。