螺[3.3]庚烷-2-羧酸 | 28114-87-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 螺[3.3]庚烷-2-羧酸
• 英文名称: spiro[3.3]heptane-2-carboxylic acid
• 英文别名: Spiro<3.3>heptan-2-carbonsaeure
• CAS: 28114-87-6
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: FUQHLUSGMOSPRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  25 °C
• 沸点：
  256.8±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916209090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

螺[3.3]庚烷-2-羧酸是一种羧酸类衍生物，常用于作为医药中间体。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  螺[3.3]庚烷-2,2-二羧酸	spiro[3.3]heptane-2,2-dicarboxylic acid	64775-97-9	C9H12O4	184.192

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	2-methylspiro [3.3]heptyl-2-carboxylic acid	64776-06-3	C9H14O2	154.209
  ——	ethyl spiro[3.3]heptane-2-carboxylate	——	C10H16O2	168.236
  螺[3.3]庚-2-基甲醇	spiro[3.3]heptan-2-ylmethanol	4483-67-4	C8H14O	126.199

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  螺[3.3]庚烷-2-羧酸 在 溴 、 mercury(II) oxide 作用下， 生成 3-溴螺<3.3>庚烷
  参考文献：
  名称：

  Roberts, Charles; Walton, John C.; Maillard, Bernard, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1986, p. 305 - 312

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1-环丁烷-乙二酸二乙酯 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 螺[3.3]庚烷-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  US2014/275080

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] IMIDAZO [1,5-A]PYRIMIDINYL CARBOXAMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS IMIDAZO [1,5-A]PYRIMIDINYL CARBOXAMIDE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDICAUX
  申请人：LYSOSOMAL THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017176961A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  The invention provides substituted imidazo[1,5-a]pyrimidinyl carboxamide and related organic compounds, compositions containing such compounds, medical kits, and methods for using such compounds and compositions to treat medical disorders, e.g., Gaucher disease, Parkinson's disease, Lewy body disease, dementia, or multiple system atrophy, in a patient. Exemplary substituted imidazo[1,5-a]pyrimidinyl carboxamide compounds described herein include substituted 2-heterocyclyl-4-alkyl-imidazo[1,5-a]pyrirnidine-8-carboxamide compounds and variants thereof.

  本发明提供了取代的咪唑[1,5-a]嘧啶基甲酰胺及其相关有机化合物，包含此类化合物的组合物，医疗试剂盒，以及使用此类化合物和组合物治疗医疗障碍的方法，例如，戈谢病，帕金森病，路易体病，痴呆症或多系统萎缩症。本说明书中描述的代表性的取代咪唑[1,5-a]嘧啶基甲酰胺化合物包括取代的2-杂环基-4-烷基-咪唑[1,5-a]嘧啶-8-甲酰胺化合物及其变体。
• [EN] PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINYL CARBOXAMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINYL CARBOXAMIDE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDICAUX
  申请人：LYSOSOMAL THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017176960A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  The invention provides substituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidinyl carboxamide and related organic compounds, compositions containing such compounds, medical kits, and methods for using such compounds and compositions to treat medical disorders, e.g., Gaucher disease, Parkinson's disease, Lewy body disease, dementia, or multiple system atrophy, in a patient. Exemplary substituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidinyl carboxamide compounds described herein include 2-heterocyclyl-4-alkyl-pyrazolo[1,5-a]pyrirnidine-3-carboxarnide compounds and variants thereof.

  本发明提供了取代的吡唑[1,5-a]嘧啶基甲酰胺及其相关有机化合物，包含此类化合物的组合物，医疗包，以及使用此类化合物和组合物治疗医疗障碍的方法，例如，戈谢病，帕金森病，路易体病，痴呆症或多系统萎缩症。所述的代表性的取代吡唑[1,5-a]嘧啶基甲酰胺化合物包括2-杂环基-4-烷基-吡唑[1,5-a]嘧啶-3-甲酰胺化合物及其变体。
• All Non‐Carbon B ₃ NO ₂ Exotic Heterocycles: Synthesis, Dynamics, and Catalysis
  作者：Christopher R. Opie、Hidetoshi Noda、Masakatsu Shibasaki、Naoya Kumagai

  DOI：10.1002/chem.201900715

  日期：2019.3.27

  The B3NO2 six‐membered heterocycle (1,3‐dioxa‐5‐aza‐2,4,6‐triborinane=DATB), comprising three different non‐carbon period 2 elements, has been recently demonstrated to be a powerful catalyst for dehydrative condensation of carboxylic acids and amines. The tedious synthesis of DATB, however, has significantly diminished its utility as a catalyst, and thus the inherent chemical properties of the ring

  B 3 NO 2六元杂环（1,3-二氧杂-5-氮杂-2,4,6-三硼烷= DATB），由三种不同的非碳2期元素组成，最近被证明是羧酸脱水缩合的强大催化剂酸和胺。然而，繁琐的DATB合成大大降低了其作为催化剂的用途，因此，实际上仍未探索环系统的固有化学性质。在此公开了一种通用且简便的合成策略，该策略利用含嘧啶的支架可靠地安装硼原子，从而以模块化的方式由廉价材料制成了一系列Pym-DATB。可溶性Pym‐DATB衍生物的鉴定可用于研究B 3 NO 2的动力学性质环系统，根据介质的不同，显示出不同的开环和开环行为。易于获取的Pym‐DATB证明了其作为脱水酰胺化的有效催化剂的实用性，具有广泛的底物范围和官能团耐受性，为试剂驱动的酰胺化提供了一种通用且实用的催化替代方法。
• Pd ^II ‐Catalyzed Enantioselective C(sp ³ )–H Arylation of Cyclobutyl Ketones Using a Chiral Transient Directing Group
  作者：Li‐Jun Xiao、Kai Hong、Fan Luo、Liang Hu、William R. Ewing、Kap‐Sun Yeung、Jin‐Quan Yu

  DOI：10.1002/anie.202000532

  日期：2020.6.8

  mixture of reactive complexes. We report a PdII‐catalyzed enantioselective β‐C(sp 3)−H arylation reaction of aliphatic ketones using a chiral TDG. A chiral trisubstituted cyclobutane was efficiently synthesized from a mono‐substituted cyclobutane through sequential C−H arylation reactions, thus demonstrating the utility of this method for accessing structurally complex products from simple starting materials

  使用手性瞬态导向基团 (TDG) 是开发 Pd II催化的对映选择性 C(sp 3 )−H 活化反应的一种有前途的方法。然而，这种策略具有挑战性，因为 TDG 上的立体中心通常远离 C−H 键，并且共价连接到底物上的 TDG 和游离 TDG 都能够与 Pd II中心配位，这可能导致混合反应复合物。我们报道了使用手性 TDG 的 Pd II催化的脂肪族酮的对映选择性 β-C( sp 3 )−H 芳基化反应。通过连续的 C-H 芳基化反应，由单取代环丁烷有效合成了手性三取代环丁烷，从而证明了该方法从简单起始原料获得结构复杂产物的实用性。缺电子吡啶酮配体的使用对于观察到的对映选择性至关重要。有趣的是，使用不同的银盐可以逆转对映选择性。
• OXINDOLE COMPOUNDS CARRYING A CO-BOUND SPIRO SUBSTITUENT AND USE THEREOF FOR TREATING VASOPRESSIN-RELATED DISEASES
  申请人：AbbVie Deutschland GmbH & Co. KG

  公开号：US20150344489A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  The present invention relates to novel substituted oxindole derivatives of formula I wherein the variables are as defined in the claims and the description. The invention further relates to pharmaceutical compositions comprising compounds I and their use for the treatment of vasopressin-related disorders.

  本发明涉及公式I的新型取代氧吲哚衍生物，其中变量如权利要求和描述中所定义。该发明还涉及包含化合物I的药物组合物，以及它们用于治疗与加压素相关的疾病。