((1S,2R)-1-((4S,5S)-4,5-diphenyl-1-(2,4,6-trimethylbenzyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium-3-yl)-1-phenylpropan-2-yl)(methyl)sulfamate | 1352007-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: ((1S,2R)-1-((4S,5S)-4,5-diphenyl-1-(2,4,6-trimethylbenzyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium-3-yl)-1-phenylpropan-2-yl)(methyl)sulfamate
• 英文别名: N-[(1S,2R)-1-[(4S,5S)-4,5-diphenyl-3-[(2,4,6-trimethylphenyl)methyl]-4,5-dihydroimidazol-3-ium-1-yl]-1-phenylpropan-2-yl]-N-methylsulfamate
• CAS: 1352007-82-9
• 化学式: C₃₅H₃₉N₃O₃S
• 分子量: 581.779
• InChiKey: OAYVYYBCXVXACG-NORWVEROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  75.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  左旋伪麻黄碱 在 磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 172.0h， 生成 ((1S,2R)-1-((4S,5S)-4,5-diphenyl-1-(2,4,6-trimethylbenzyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium-3-yl)-1-phenylpropan-2-yl)(methyl)sulfamate
  参考文献：
  名称：

  咪唑啉磺酸盐和氨基磺酸盐两性离子作为手性溶剂，用于对映体过量计算

  摘要：

  描述了结合咪唑啉鎓和烷基磺酸盐或氨基磺酸盐基团的对映体不对称基于N-杂环的两性离子的合成。由1，3-丙磺酸内酯或环状氨基磺酸酯和咪唑啉以高收率制备所需化合物。咪唑啉鎓基两性离子被证明是通用的手性溶剂化剂，用于Mosher的酸，醇，氰醇，氨基醇，硝基醇，硫醇和羧酸，在1 H和19 F NMR中具有非常高的位移。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.09.018

文献信息

• Imidazolinium sulfonate and sulfamate zwitterions as chiral solvating agents for enantiomeric excess calculations
  作者：Sobia Tabassum、Mazhar Amjad Gilani、René Wilhelm

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.09.018

  日期：2011.9

  synthesis of enantiopure unsymmetrical N-heterocyclic based zwitterions incorporating imidazolinium and alkylsulfonate or sulfamate groups is described. The desired compounds were prepared in good yields from 1,3-propanesultone or cyclic sulfamidates and imidazolines. The imidazolinium based zwitterions proved to be versatile chiral solvating agents for Mosher’s acid, alcohols, cyanohydrins, amino alcohols

  描述了结合咪唑啉鎓和烷基磺酸盐或氨基磺酸盐基团的对映体不对称基于N-杂环的两性离子的合成。由1，3-丙磺酸内酯或环状氨基磺酸酯和咪唑啉以高收率制备所需化合物。咪唑啉鎓基两性离子被证明是通用的手性溶剂化剂，用于Mosher的酸，醇，氰醇，氨基醇，硝基醇，硫醇和羧酸，在1 H和19 F NMR中具有非常高的位移。