8-bromo-2-i-butyramido-9-(2',3',5'-tri-O-i-butyryl-β-D-ribofuranosyl)-1H-purine-6-one | 151416-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 8-bromo-2-i-butyramido-9-(2',3',5'-tri-O-i-butyryl-β-D-ribofuranosyl)-1H-purine-6-one
• 英文别名: 2-i-butyramido-8-bromo-9-(2',3',5'-tri-O-i-butyryl-β-D-ribofuranosyl)purin-6(1H)-one；2-isobutyramido-8-bromo-9-(2,3,5-tri-O-isobutyryl-β-D-ribofuranosyl)purin-6-one
• CAS: 151416-77-2
• 化学式: C₂₆H₃₆BrN₅O₉
• 分子量: 642.504
• InChiKey: GJUIFGZAHOCURC-VGKBRBPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  180.8
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromo-2-i-butyramido-9-(2',3',5'-tri-O-i-butyryl-β-D-ribofuranosyl)-1H-purine-6-one 在 四(三苯基膦)钯 、 四氯苯醌 、 三氟乙酸 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Long-range photoinduced electron transfer in an associated but non-covalently linked photosynthetic model system

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00075a091
• 作为产物：
  描述：

  8-溴鸟苷 、 异丁酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 8-bromo-2-i-butyramido-9-(2',3',5'-tri-O-i-butyryl-β-D-ribofuranosyl)-1H-purine-6-one
  参考文献：
  名称：

  未溶剂化和 DMSO 溶剂化形式的含卤素核碱基衍生物的 X 射线晶体结构

  摘要：

  据报道，一系列卤化核碱基衍生物 1-4 在从 DMSO 结晶时产生无溶剂 (2) 和 DMSO 溶剂化晶体 (1, 3, 4)，其中一个 (4) 含有额外的水分子。参考有关化合物的先前结果描述和比较讨论了分子和晶体结构。1的分子是平面的，2和3的分子关于杂环和核糖残基的共同C2'-内构象显示syn对齐，而4也是syn对齐但糖构象中的C4'-exo。堆积结构揭示了通过氢键网络产生的典型聚集。这些涉及核碱基和核糖单元以及溶剂分子之间的常规 N–H…N、N–H…O 和 O–H…O 相互作用，

  DOI：

  10.1007/s11224-009-9570-5

文献信息

• Photoinduced energy transfer in associated, but noncovalently-linked photosynthetic model systems.
  作者：Jonathan L. Sessler、Bing Wang、Anthony Harriman

  DOI：10.1021/ja00107a014

  日期：1995.1

  supramolecular assembly. The association constant for guanosine-to-cytidine association representing the primary interaction in each donor-acceptor assembly, is ca, 22 000 [+-] 200 M[sup [minus]1] in CD[sub 2]Cl[sub 2] as determined from [sup 1]H NMR titration analyses. Both singlet and triplet energy transfer was observed within the various donor-acceptor assemblies. Whereas the singlet-state energy-transfer dynamics

  核碱基取代的卟啉的合成和光物理表征旨在形成刚性氢键合奏，并允许在所得复合物中进行能量转移，据报道，含鸟苷和胞苷的卟啉之间的 Watson-Crick 核碱基配对相互作用用于组装氢键合奏。同样，锌 (II) 和游离碱卟啉分别用作这些集合中的供体和受体，根据设计，超分子组装中包含两个或三个总卟啉亚基。CD[sub 2]Cl[sub 2] 中代表每个供体-受体组装体中主要相互作用的鸟苷-胞苷结合常数约为 22 000 [+-] 200 M[sup [minus]1]根据 [sup 1] H NMR 滴定分析确定。在各种供体 - 受体组件内观察到单线态和三线态能量转移。虽然单线态能量转移动力学与福斯特型过程一致，但相信同一复合物中的三线态能量转移是通过氢键界面发生的。因此，目前描述的供体-受体集合生成的非共价方法被认为提供了一种新颖且有用的方法来模拟作为自然光合作用过程一部分的光子天线的各个方面。31
• Rigid rod and tetrahedral hybrid compounds featuring nucleobase and nucleoside end-capped structures
  作者：Diana Schindler、Frank Eißmann、Edwin Weber

  DOI：10.1039/b904889h

  日期：——

  design strategy of molecular tectons, making use of the conjugation between a shape defined artificial backbone and the bioinspired molecular fragments of nucleobases or nucleobase derivatives as functional end-caps, has been developed. This led to the formation of the new hybrid compounds 1–13 of linear and tetrahedral geometry, containing uracil, adenine, adenosine, guanosine and its acylated analogs

  针对新型多孔固体，已经开发了分子构造的模块设计策略，该方法利用形状定义的人工骨架与核碱基或核碱基衍生物的生物启发分子片段之间的结合作为功能性末端帽。这导致了新的线性和四面体几何杂化化合物1-13的形成，尿嘧啶， 腺嘌呤， 腺苷， 鸟苷及其酰化类似物作为粘性的封端位点。这些化合物是由卤素或乙炔基取代的核碱基组分以及相应的乙炔基间隔单元按照金属辅助的偶联工艺（作为关键反应步骤）合成的。X射线晶体结构分析表明，母体化合物1为溶剂配合物二甲基亚砜 （1：2），显示 二甲基亚砜结合在氢键层结构中的分子。报道了溶液中新化合物的荧光性质对分子结构的特定依赖性。关于固体化合物吸附有机蒸气的能力，已经进行了研究。他们揭示了在吸附能力和对特定溶剂蒸气的选择性方面的显着差异。
• A G-Quartet Formed in the Absence of a Templating Metal Cation: A New 8-(N,N-dimethylaniline)guanosine Derivative
  作者：Jonathan L. Sessler、Muhunthan Sathiosatham、Katherine Doerr、Vincent Lynch、Khalil A. Abboud

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(20000403)39:7<1300::aid-anie1300>3.0.co;2-i

  日期：2000.4.3