3-(pyrimidin-5-yl)quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(pyrimidin-5-yl)quinoline
• 英文别名: 3-Pyrimidin-5-ylquinoline
• 化学式: C₁₃H₉N₃
• 分子量: 207.235
• InChiKey: HXBBLZCUSKLXPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴喹啉 、 5-嘧啶硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 65.5h， 以18%的产率得到3-(pyrimidin-5-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  5-Pyrimidylboronic acid and 2-methoxy-5-pyrimidylboronic acid: new heteroarylpyrimidine derivatives via Suzuki cross-coupling reactions

  摘要：

  通过锂-卤交换反应分别在5-溴嘧啶和2-甲氧基-5-溴嘧啶上合成5-嘧啶基硼酸2和2-甲氧基-5-嘧啶基硼酸4，随后与三异丙基硼酸酯反应。2和4与杂环卤化物进行铃木交叉偶联反应（Na2CO3，Pd（PPh3）2Cl2，1，4-二恶烷，95°C）产生杂环嘧啶（杂环=噻吩基、喹啉基和嘧啶基）。2与4,6-二氯嘧啶12的双重反应得到4,6-双（5-嘧啶基）嘧啶8（产率56%）。4,6-二氯嘧啶与2-甲氧基-5-吡啶基硼酸的反应得到4,6-双（2-甲氧基-5-吡啶基）嘧啶14（产率84%）。将14转化为4,6-双（2-氯-5-吡啶基）嘧啶15（产率63%），然后与4-叔丁基苯硼酸进行双重Suzuki反应，得到五芳基衍生物4,6-双[2-（4-叔丁基）苯基-5-吡啶基]嘧啶16（产率16%）。类似地，12与2-甲氧基-3-吡啶基硼酸17反应得到4,6-双（2-甲氧基-3-吡啶基）嘧啶18（产率64%）。报告了化合物2·0.5H2O和化合物18的X射线晶体结构。2中的两个羟基H原子具有通常的外-内取向。然而，与大多数芳基硼酸不同，分子2没有形成中心对称氢键二聚体。在分子18中，吡啶环与中心嘧啶环形成39.9°和22.8°的二面角。

  DOI：

  10.1039/b314624n

文献信息

• A General, Multimetallic Cross-Ullmann Biheteroaryl Synthesis from Heteroaryl Halides and Heteroaryl Triflates
  作者：Kai Kang、Nathan L. Loud、Tarah A. DiBenedetto、Daniel J. Weix

  DOI：10.1021/jacs.1c10907

  日期：2021.12.29

  medicine and materials science, the synthesis of biheteroaryls by cross-coupling remains challenging. We describe here a new, general approach to biheteroaryls: the Ni- and Pd-catalyzed multimetallic cross-Ullmann coupling of heteroaryl halides with triflates. An array of 5-membered, 6-membered, and fused heteroaryl bromides and chlorides, as well as aryl triflates derived from heterocyclic phenols,

  尽管它们对医学和材料科学很重要，但通过交叉偶联合成双杂芳基仍然具有挑战性。我们在这里描述了一种新的、通用的双杂芳基方法：杂芳基卤化物与三氟甲磺酸酯的 Ni 和 Pd 催化的多金属交叉 Ullmann 偶联。一系列 5 元、6 元和稠合杂芳基溴化物和氯化物，以及衍生自杂环酚的芳基三氟甲磺酸酯，被证明是该反应中可行的底物（62 个示例，平均产率为 63 ± 17%）。这种方法对双杂芳基的普遍性在 10 μmol 规模的 96 孔板格式中得到进一步证明。一组 96 种可能的产品在一组条件下提供了 >90% 的命中率。此外，可以使用配体、添加剂和还原剂的单个“工具箱板”快速优化低产率组合。
• Microwave-Assisted Suzuki Coupling Reactions with an Encapsulated Palladium Catalyst for Batch and Continuous-Flow Transformations
  作者：Ian R. Baxendale、Charlotte M. Griffiths-Jones、Steven V. Ley、Geoffrey K. Tranmer

  DOI：10.1002/chem.200501400

  日期：2006.5.24

  This article describes the design, optimisation and development of a Suzuki cross-coupling protocol mediated by an efficient palladium-encapsulated catalyst (Pd EnCat) under microwave irradiation. The methodology has been used in both batch mode for classical library preparation and in continuous-flow applications furnishing multigram quantities of material. Described is a method that uses direct focused

  本文介绍了在微波辐射下由高效钯封装的催化剂（Pd EnCat）介导的Suzuki交叉偶联方案的设计，优化和开发。该方法已在批处理模式下用于经典文库制备，并已在连续流应用中使用，以提供数克的材料。描述了一种在施加外部冷却源的同时使用直接聚焦微波加热的方法。这使得可以在整个反应期间保持低于正常的总体温度，从而导致反应产物的总产率和纯度的显着提高。关于固定催化剂体系的延长寿命和增强的反应性，讨论了该新颖的加热方案的其他方面。
• 5-Pyrimidylboronic acid and 2-methoxy-5-pyrimidylboronic acid: new heteroarylpyrimidine derivatives via Suzuki cross-coupling reactions
  作者：Nezire Saygili、Andrei S. Batsanov、Martin R. Bryce

  DOI：10.1039/b314624n

  日期：——

  5-Pyrimidylboronic acid 2 and 2-methoxy-5-pyrimidylboronic acid 4 have been synthesised by lithium-halogen exchange reactions on 5-bromopyrimidine and 2-methoxy-5-bromopyrimidine, respectively, followed by reaction with triisopropylborate. Suzuki cross-coupling reactions of 2 and 4 with heteroaryl halides [Na2CO3, Pd(PPh3)2Cl2, 1,4-dioxane, 95 °C] yield heteroarylpyrimidines (heteroaryl = thienyl, quinolyl and pyrimidyl). Two-fold reaction of 2 with 4,6-dichloropyrimidine 12 gave 4,6-bis(5-pyrimidyl)pyrimidine 8 (56% yield). Reaction of 4,6-dichloropyrimidine with 2-methoxy-5-pyridylboronic acid gave 4,6-bis(2-methoxy-5-pyridyl)pyrimidine 14 (84% yield). Conversion of 14 into 4,6-bis(2-chloro-5-pyridyl)pyrimidine 15 (63% yield) followed by two-fold Suzuki reaction with 4-tert-butylbenzeneboronic acid gave the penta-arylene derivative 4,6-bis[2-(4-tert-butyl)phenyl-5-pyridyl]pyrimidine 16 (16% yield). Analogous reaction of 12 with 2-methoxy-3-pyridylboronic acid 17 gave 4,6-bis(2-methoxy-3-pyridyl)pyrimidine 18 (64% yield). The X-ray crystal structures of compound 2·0.5H2O and compound 18 are reported. The two hydroxyl H atoms in 2 have the usual exo–endo orientation. However, unlike most arylboronic acids, molecule 2 does not form a centrosymmetric hydrogen-bonded dimer. In molecule 18, the pyridine rings form dihedral angles of 39.9° and 22.8° with the central pyrimidine ring.

  通过锂-卤交换反应分别在5-溴嘧啶和2-甲氧基-5-溴嘧啶上合成5-嘧啶基硼酸2和2-甲氧基-5-嘧啶基硼酸4，随后与三异丙基硼酸酯反应。2和4与杂环卤化物进行铃木交叉偶联反应（Na2CO3，Pd（PPh3）2Cl2，1，4-二恶烷，95°C）产生杂环嘧啶（杂环=噻吩基、喹啉基和嘧啶基）。2与4,6-二氯嘧啶12的双重反应得到4,6-双（5-嘧啶基）嘧啶8（产率56%）。4,6-二氯嘧啶与2-甲氧基-5-吡啶基硼酸的反应得到4,6-双（2-甲氧基-5-吡啶基）嘧啶14（产率84%）。将14转化为4,6-双（2-氯-5-吡啶基）嘧啶15（产率63%），然后与4-叔丁基苯硼酸进行双重Suzuki反应，得到五芳基衍生物4,6-双[2-（4-叔丁基）苯基-5-吡啶基]嘧啶16（产率16%）。类似地，12与2-甲氧基-3-吡啶基硼酸17反应得到4,6-双（2-甲氧基-3-吡啶基）嘧啶18（产率64%）。报告了化合物2·0.5H2O和化合物18的X射线晶体结构。2中的两个羟基H原子具有通常的外-内取向。然而，与大多数芳基硼酸不同，分子2没有形成中心对称氢键二聚体。在分子18中，吡啶环与中心嘧啶环形成39.9°和22.8°的二面角。