phenyl 3-quinolylmethyl ketone | 74212-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 3-quinolylmethyl ketone
• 英文别名: 3-phenacylquinoline；1-phenyl-2-(quinolin-3-yl)ethan-1-one；1-phenyl-2-(quinolin-3-yl)ethanone；1-phenyl-2-(3-quinolinyl)ethenone；2-[3]Chinolyl-1-phenyl-aethanon；2-[3]quinolyl-1-phenyl-ethanone；1-Phenyl-2-quinolin-3-ylethanone
• CAS: 74212-52-5
• 化学式: C₁₇H₁₃NO
• 分子量: 247.296
• InChiKey: LHBBLPPFVKRZOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203-204 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  424.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 3-quinolylmethyl ketone 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到3-(2-oxo-2-phenylethyl)quinoline 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  不含过渡金属的7-氮杂吲哚

  摘要：

  通过一锅合成法开发了一种新型的无过渡金属合成7-氮杂吲哚的方法，该方法涉及吡啶N-氧化物的胺化和分子内烯胺的形成。该方法的显着特征包括操作简单，反应条件温和，底物范围宽和容易获得的起始原料。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.06.025
• 作为产物：
  描述：

  2-[4-ethoxy-1-(2,4-dichloro-benzyl)-1,4-dihydro-[3]quinolyl]-1-phenyl-ethanone 在 高氯酸 、 乙醇 、 水 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 phenyl 3-quinolylmethyl ketone
  参考文献：
  名称：

  Kroehnke; Vogt, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 2227,2231

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct α-C(sp3) Heteroarylation of Ketones under Microwave Irradiation
  作者：Andrew Quillen、Quynh Nguyen、Matthew Neiser、Kara Lindsay、Alexander Rosen、Stephen Ramirez、Stefana Costan、Nathan Johnson、Thuy Donna Do、Oscar Rodriguez、Diego Rivera、Abdurrahman Atesin、Tülay Aygan Ateşin、Lili Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00446

  日期：2019.6.21

  building blocks in medicinal chemistry and chemical industry. A palladium-catalyzed direct α-C(sp3) heteroarylation of ketones under microwave irradiation is developed and reported in this study. Under optimized conditions, twenty-eight (28) heteroarylated ketones were prepared in this study to demonstrate the substrate scope of this reaction. The ground-state optimized structure of Pd(0) active catalyst

  杂芳基化合物是药物化学和化学工业中有价值的组成部分。在这项研究中开发并报道了钯催化的在微波辐射下酮的直接α-C（sp3）杂芳基化反应。在优化的条件下，本研究中制备了二十八（28）个杂芳基化酮，以证明该反应的底物范围。研究了用2-二环己基膦基2'，4'，6'-三异丙基联苯（XPhos）在甲苯中的Pd（0）活性催化剂的基态优化结构，并研究了其与3-溴吡啶和苯乙酮的反应产物。原子密度泛函理论。该研究为钯催化体系设计产生杂芳基化合物提供了有见地的信息。
• Benzylic Aroylation of Toluenes Mediated by a LiN(SiMe₃)₂/Cs⁺ System
  作者：Yuanyun Gu、Zhen Zhang、Yan-En Wang、Ziteng Dai、Yaqi Yuan、Dan Xiong、Jie Li、Patrick J. Walsh、Jianyou Mao

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02446

  日期：2022.1.7

  Chemoselective deprotonative functionalization of benzylic C–H bonds is challenging, because the arene ring contains multiple aromatic C(sp2)–H bonds, which can be competitively deprotonated and lead to selectivity issues. Recently it was found that bimetallic [MN(SiMe3)2 M = Li, Na]/Cs+ combinations exhibit excellent benzylic selectivity. Herein, is reported the first deprotonative addition of toluenes

  苄基 C-H 键的化学选择性去质子官能化具有挑战性，因为芳烃环含有多个芳香族 C(sp 2 )-H 键，它们可以竞争性去质子化并导致选择性问题。最近发现双金属[MN(SiMe 3 ) 2 M = Li, Na]/Cs +组合表现出优异的苄基选择性。本文报道了由 LiN(SiMe 3 ) 2介导的甲苯对 Weinreb 酰胺的第一次去质子化加成/CsF 用于合成多种 2-芳基苯乙酮。令人惊讶的是，简单的苯甲酸甲酯也可以在类似条件下与甲苯反应生成 2-芳基苯乙酮，而无需双重加成得到叔醇产物。这一发现极大地增加了这种化学的实用性和影响力。一些在苄基去质子化方面具有挑战性的底物，例如氟和甲氧基取代的甲苯，可以选择性地转化为 2-芳基苯乙酮。3-氟甲苯的苄基去质子化的价值通过在 Polmacoxib 制备中的关键中间体的合成得到证明。
• Studies on quinoline and isoquinoline derivatives. VIII. Hydration and hydrogenation of ethynyl substituents attached to the pyridine moiety of quinoline and isoquinoline rings.
  作者：SHOETSU KONNO、MASAFUMI SHIRAIWA、HIROSHI YAMANAKA

  DOI：10.1248/cpb.29.3554

  日期：——

  Studies were carried out on the hydration and hydrogenation of the triple bond in quinoline and isoquinoline derivatives containing an ethynyl substituent linked directly to the pyridine moiety. Fourteen kinds of ethynyl quinolines and isoquinolines such as 2-, 3-, 4-phenylethynylquinoline, 2-, 3-, 4-(1-hexynyl) quinoline, 2-(1-propynyl) quinoline, 1-, 3-, 4-phenylethynylisoquinoline, 1-, 3-, 4-(1-hexynyl) isoquinoline, and 1-(1-propynyl)-isoquinoline were converted into the corresponding acylmethyl derivatives with high selectivity, when they were heated in dilute sulfuric acid in the presence of mercuric sulfate. In all cases, no products due to reverse hydration were isolated. Partial catalytic reduction of the ethynyl linkage of the above compounds is possible, while exhaustive reduction afforded quinolines and isoquinolines with a saturated side chain.

  研究针对含有乙炔取代基与吡啶结构直接相连的喹啉和异喹啉衍生物的三重键的水合和氢化进行了研究。十四种乙炔喹啉和异喹啉，例如2-、3-、4-苯乙炔喹啉，2-、3-、4-(1-己炔)喹啉，2-(1-丙炔)喹啉，1-、3-、4-苯乙炔异喹啉，1-、3-、4-(1-己炔)异喹啉，和1-(1-丙炔)异喹啉，在稀硫酸中与硫酸汞共热时，高选择性地转化为相应的酰基甲基衍生物。在所有情况下，没有分离出由于反向水合产生的产物。上述化合物的乙炔键的部分催化还原是可行的，而彻底还原则生成侧链饱和的喹啉和异喹啉。
• [EN] QUINOLINE DERIVATIVES AND MELK INHIBITORS CONTAINING THE SAME<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINOLINE ET INHIBITEURS DE MELK LES CONTENANT
  申请人：ONCOTHERAPY SCIENCE INC

  公开号：WO2012016082A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  The present invention directs a compound represented by formula (I).

  本发明涉及一种由化学式（I）表示的化合物。
• Nickel-catalyzed enantioselective reductive amination of benzylic ketones in alcohols
  作者：Xiuhua Wang、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1007/s11426-024-2019-1

  日期：2024.8

  Asymmetric reductive amination directly converts ketones and amines to alkylamines, which are important motifs in medicines. We report that cationic nickel complexes of chiral diphosphines promote enantioselective reductive amination of benzylic ketones with both arylamines and benzhydrazide. Isopropanol was used as a safe and cheap source of hydrogen instead of formic acid. The reaction can be readily

  不对称还原胺化直接将酮和胺转化为烷基胺，这是药物中的重要基序。我们报道了手性二膦的阳离子镍配合物促进了苯甲基酮与芳基胺和苯甲酰肼的对映选择性还原胺化。使用异丙醇代替甲酸作为安全且廉价的氢源。该反应可以很容易地应用于二芳基乙胺（一类神经活性物质）的简明合成。