(S)-2,2-dimethyl-1-(6-phenyl-pyridin-2-yl)propanol | 136859-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (S)-2,2-dimethyl-1-(6-phenyl-pyridin-2-yl)propanol
• 英文别名: (1S)-2,2-dimethyl-1-(6-phenylpyridin-2-yl)propan-1-ol
• CAS: 136859-86-4
• 化学式: C₁₆H₁₉NO
• 分子量: 241.333
• InChiKey: WFBCDNSZBBNNON-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(6-bromopyridin-2-yl)-2,2-dimethylpropanone 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 (-)-diisopinocamphenylborane chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 134.0h， 生成 (S)-2,2-dimethyl-1-(6-phenyl-pyridin-2-yl)propanol
  参考文献：
  名称：

  Bolm, Carsten; Ewald, Martina; Felder, Marcel, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 5, p. 1169 - 1190

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydro-8-methoxy-1-oxo-2-Naphthalenecarboxylic acid methyl ester 、 丁烯酮 在 (S)-2,2-dimethyl-1-(6-phenyl-pyridin-2-yl)propanol 、 yttrium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  依赖相同手性源的路易斯酸催化迈克尔加成中对映选择性逆转的起源

  摘要：

  对映异构体是不对称催化中的一个重要概念，它能够获得依赖于作为试剂的相同手性来源的产品的两种对映异构体。当所需手性配体的只有一个对映异构体很容易获得但产品的两种对映异构体都是需要的时，这种策略作为一种替代方法特别有吸引力。尽管具有潜在的意义，但通过改变非手性反应参数来有效逆转对映选择性的一般催化方法仍然不发达。在这里，我们报告了我们的研究，重点是阐明路易斯酸催化的迈克尔加成中金属控制的对映选择性逆转的起源。严格的实验和计算研究表明，底物和配体之间的特定 Lewis 和 Brønsted 酸相互作用会根据金属催化剂的离子半径而变化，并且是导致观察到的对映体发散的关键因素。这具有进一步理解和促进未来对映发散转换设计的潜力。

  DOI：

  10.1039/d1sc03741b

文献信息

• Homogeneous asymmetric hydrogenation catalyst
  申请人：Shimizu Hideo

  公开号：US20090203927A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  Provide that a useful catalyst for homogeneous hydrogenation, particularly a catalyst for homogeneous asymmetric hydrogenation for hydrogenation, particularly asymmetric hydrogenation, which is obtainable with comparative ease and is excellent in economically and workability, and a process for producing a hydrogenated compound of an unsaturated compound, particularly an optically active compound using said catalyst with a high yield and optical purity.

  提供一种用于均相氢化的有用催化剂，特别是用于均相不对称氢化的催化剂，特别是不对称氢化的催化剂，该催化剂易于获得，在经济性和可操作性方面表现出色，以及一种使用该催化剂产生不饱和化合物的氢化物的方法，特别是使用高产率和光学纯度的该催化剂产生手性活性化合物。
• HOMOGENEOUS ASYMMETRIC HYDROGENATION CATALYST
  申请人：SHIMIZU Hideo

  公开号：US20110065929A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  Provide that a useful catalyst for homogeneous hydrogenation, particularly a catalyst for homogeneous asymmetric hydrogenation for hydrogenation, particularly asymmetric hydrogenation, which is obtainable with comparative ease and is excellent in economically and workability, and a process for producing a hydrogenated compound of an unsaturated compound, particularly an optically active compound using said catalyst with a high yield and optical purity.

  提供一种有用的均相加氢催化剂，特别是一种用于均相不对称加氢的催化剂，特别是不对称加氢，该催化剂可以相对容易地获得，并且在经济性和可操作性方面表现出色。同时提供一种使用该催化剂高产率和光学纯度地制备不饱和化合物的氢化物，特别是光学活性化合物的方法。
• Homogeneous Asymmetric Hydrogenation Process
  申请人：SHIMIZU Hideo

  公开号：US20100137615A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  Provide that a useful catalyst for homogeneous hydrogenation, particularly a catalyst for homogeneous asymmetric hydrogenation for hydrogenation, particularly asymmetric hydrogenation, which is obtainable with comparative ease and is excellent in economically and workability, and a process for producing a hydrogenated compound of an unsaturated compound, particularly an optically active compound using said catalyst with a high yield and optical purity.

  提供一种有用的均相氢化催化剂，特别是一种用于不对称氢化反应的均相催化剂，该催化剂易于获得，经济实用，易于操作，并且使用该催化剂可以高产率、高光学纯度地制备不饱和化合物的氢化产物，特别是光学活性化合物的氢化产物。
• US7902110B2
  申请人：——

  公开号：US7902110B2

  公开（公告）日：2011-03-08
• US8481791B2
  申请人：——

  公开号：US8481791B2

  公开（公告）日：2013-07-09