1-(6-氯吡啶-2-基)-2,2-二甲基丙醇 | 139042-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-(6-氯吡啶-2-基)-2,2-二甲基丙醇
• 英文名称: 1-(6-chloropyridin-2-yl)-2,2-dimethylpropanol
• 英文别名: 1-(6-Chloropyridin-2-yl)-2,2-dimethylpropan-1-ol；1-(6-chloropyridin-2-yl)-2,2-dimethylpropan-1-ol
• CAS: 139042-60-7
• 化学式: C₁₀H₁₄ClNO
• 分子量: 199.68
• InChiKey: CXPXYIJNUILJHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (rac)-1-(6-bromopyridin-2-yl)-2,2-dimethylpropan-1-ol 在 pyridinium chlorochromate 、 (+)-二异松蒎基氯硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 1-(6-氯吡啶-2-基)-2,2-二甲基丙醇
  参考文献：
  名称：

  Bolm, Carsten; Ewald, Martina; Felder, Marcel, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 5, p. 1169 - 1190

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Unusual C-6 Lithiation of 2-Chloropyridine-Mediated by BuLi−Me₂N(CH₂)₂OLi. New Access to 6-Functional-2-chloropyridines and Chloro-bis-heterocycles
  作者：Sabine Choppin、Philippe Gros、Yves Fort

  DOI：10.1021/ol005538o

  日期：2000.3.1

  the loss of chlorine atom while exclusive directed ortho metalation is obtained using LDA. Herein it is shown that the BuLi-Me(2)N(CH(2))(2)OLi (BuLi-LiDMAE) superbase promotes an unprecedented regioselective C-6 lithiation. The method was successfully applied to the preparation of potentially useful chlorinated pyridinic and bis-heterocyclic synthons.

  2-氯吡啶与烷基ith的反应通常导致亲核加成，导致氯原子的损失，同时使用LDA获得排他性的直接邻位金属化。在此表明，BuLi-Me（2）N（CH（2））（2）OLi（BuLi-LiDMAE）超碱促进了前所未有的区域选择性C-6锂化。该方法已成功地用于制备潜在有用的氯化吡啶二酮和双杂环合成子。
• Bolm, Carsten; Ewald, Martina; Felder, Marcel, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 5, p. 1169 - 1190
  作者：Bolm, Carsten、Ewald, Martina、Felder, Marcel、Schlingloff, Gunther

  DOI：——

  日期：——