2-oxo-2-(p-tolyl)ethyl dimethylcarbamodithioate | 91640-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-oxo-2-(p-tolyl)ethyl dimethylcarbamodithioate
• 英文别名: N.N-Dimethyl-dithiocarbaminsaeure-(4-methyl)-phenacylester
• CAS: 91640-28-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NOS₂
• 分子量: 253.389
• InChiKey: VWJRJPRFBXVNTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酰氯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-oxo-2-(p-tolyl)ethyl dimethylcarbamodithioate
  参考文献：
  名称：

  CS2、胺和氧化亚硝叶立德在水中的多组分反应：直接获得 β-酮基二硫代氨基甲酸酯、噻唑烷-2-硫酮和噻唑-2-硫酮

  摘要：

  已经描述了通过 CS 2 、胺和氧化硫叶立德的多组分反应合成 β-酮基二硫代氨基甲酸酯、噻唑烷-2-硫酮和噻唑-2-硫酮的简单、通用且无催化剂的合成方法。β-酮基亚砜叶立德在 CS 2和仲胺存在下生成 β-酮基二硫代氨基甲酸酯，而伯胺在酸性环境中脱水后生成噻唑烷-2-硫酮或噻唑-2-硫酮。反应过程简单，底物范围广，官能团耐受性好。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02763

文献信息

• Water‐Involved C−S Bond Formation for the Synthesis of β‐Keto Dithiocarbamates from Thiuram Disulfides
  作者：Cheng‐Li Yang、Xin‐Yi Jiang、Yue‐Xiao Wu、Er‐Jun Hao、Zhi‐Bing Dong

  DOI：10.1002/ejoc.202101293

  日期：2022.2.4

  An iodine-mediated synthesis strategy for rapid synthesis of sulfenamides was reported. By using iodine as oxidant, various thiophenols and amines (mainly secondary amines) could quickly and smoothly proceed the CDC reaction, affording the target N−S formation products with good yields. The protocol features metal-free, easy performance, short reaction time, variety of substrates and good yields, showing

  报道了一种碘介导的快速合成亚磺酰胺的合成策略。通过使用碘作为氧化剂，各种苯硫酚和胺（主要是仲胺）可以快速平稳地进行CDC反应，以良好的收率提供目标N-S形成产物。该方案具有不含金属、性能简单、反应时间短、底物种类多、产率高等特点，在制备多种生物或药物活性化合物方面显示出潜在的合成价值。
• Dithiolium Derivatives. I. 2-Dialkylamino-1,3-dithiolium Perchlorates¹
  作者：E. Campaigne、N. W. Jacobsen

  DOI：10.1021/jo01030a010

  日期：1964.7
• Visible-Light-Induced Photocatalytic Synthesis of β-Keto Dithiocarbamates via Difunctionalization of Styrenes
  作者：Ramesh Kumar Vishwakarma、Saurabh Kumar、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01059

  日期：2021.6.4