4-(3-quinolinyl)-3-butyn-1-ol | 137417-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(3-quinolinyl)-3-butyn-1-ol
• 英文别名: 4-quinolin-3-ylbut-3-yn-1-ol
• CAS: 137417-35-7
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• 分子量: 197.236
• InChiKey: WPMAIHVIKUPQMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-quinolinyl)-3-butyn-1-ol 在 钯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以to give 17.3 g of a brown oil的产率得到4-(3-quinolinyl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Substituted tetrahydropyridines as central nervous system agents

  摘要：

  本发明涉及替代四氢吡啶及其衍生物，以及其制备方法和制备的药物组合物，其作为中枢神经系统药物有用，特别是作为多巴胺能、抗精神病、降压剂以及用于治疗与高催乳素血症相关的疾病和中枢神经系统疾病的药物有用。

  公开号：

  US05045550A1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴喹啉 、 3-丁炔-1-醇 在 copper(l) iodide 、 bis(triphenylphosphine)palladium(II)-chloride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以44%的产率得到4-(3-quinolinyl)-3-butyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  芳基1-but-3-ynyl-4-phenyl-1,2,3,6-四氢吡啶类化合物作为潜在的抗精神病药：合成与构效关系。

  摘要：

  描述了具有多巴胺能活性的一系列新的芳基1-丁-3-炔基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶。通过合成类似物并评估其与多巴胺（DA）D2受体的亲和力和抑制啮齿动物的运动活性（LMA），研究了该系列的构效关系。碱性胺，炔烃链长和芳基是变化的。发现具有4-苯基-1，2，3，6-四氢吡啶和带有氢键取代基的被丁炔基链隔开的芳基的化合物具有最有效的多巴胺能活性。评估了几种在啮齿动物中对LMA抑制具有异常体内活性的化合物的其他药理活性，包括对其他DA受体亚型的结合亲和力以及对脑DA合成的影响，

  DOI：

  10.1021/jm950721m

文献信息

• Aryl 1-But-3-ynyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridines as Potential Antipsychotic Agents:  Synthesis and Structure−Activity Relationships
  作者：Shelly A. Glase、Hyacinth C. Akunne、Thomas G. Heffner、Juan C. Jaen、Robert G. MacKenzie、Leonard T. Meltzer、Thomas A. Pugsley、Sarah J. Smith、Lawrence D. Wise

  DOI：10.1021/jm950721m

  日期：1996.1.1

  compounds that were found to have exceptional in vivo activity in LMA inhibition in rodents were evaluated for additional pharmacological activity including binding affinities for other DA receptor subtypes as well as effects on brain DA synthesis, DA neuronal firing, and conditioned avoidance responding in squirrel monkeys.

  描述了具有多巴胺能活性的一系列新的芳基1-丁-3-炔基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶。通过合成类似物并评估其与多巴胺（DA）D2受体的亲和力和抑制啮齿动物的运动活性（LMA），研究了该系列的构效关系。碱性胺，炔烃链长和芳基是变化的。发现具有4-苯基-1，2，3，6-四氢吡啶和带有氢键取代基的被丁炔基链隔开的芳基的化合物具有最有效的多巴胺能活性。评估了几种在啮齿动物中对LMA抑制具有异常体内活性的化合物的其他药理活性，包括对其他DA受体亚型的结合亲和力以及对脑DA合成的影响，
• Substituted tetrahydropyridines and hydroxypiperidines as central
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05273977A1

  公开（公告）日：1993-12-28

  Substituted tetrahydropyridines and hydroxypiperidines and derivatives thereof are described, as well as methods for the preparation and pharmaceutical composition of the same, which are useful as central nervous system agents and are particularly useful as dopaminergic, antipsychotic, and antihypertensive agents as well as for treating hyperprolactinaemia-related conditions and central nervous system disorders.

  描述了替代四氢吡啶和羟基哌啶及其衍生物，以及其制备方法和药物组合物，这些物质可用作中枢神经系统药物，特别是作为多巴胺能药物、抗精神病药物和降压药物，以及用于治疗与高催乳素血症相关的疾病和中枢神经系统疾病。
• Substituted tetrahydrophyridines and hydroxypiperidines as central
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05466698A1

  公开（公告）日：1995-11-14

  Substituted tetrahydropyridines and hydroxypiperidines and derivatives thereof are described, as well as methods for the preparation and pharmaceutical composition of the same, which are useful as central nervous system agents and are particularly useful as dopaminergic, antipsychotic, and antihypertensive agents as well as for treating hyperprolactinaemia-related conditions and central nervous system disorders.

  描述了替代四氢吡啶和羟基哌啶及其衍生物，以及其制备方法和药物组合物，这些物质可用作中枢神经系统药物，特别是作为多巴胺能药物、抗精神病药物和降压药物，以及用于治疗与高催乳素血症相关的疾病和中枢神经系统疾病。
• A Sequential Activation of Alkyne and C–H Bonds for the Tandem Cyclization and Annulation of Alkynols and Maleimides through Cooperative Sc(III) and Cp*-Free Co(II) Catalysis
  作者：Ravi Kumar Gurram、Manda Rajesh、Maneesh Kumar Reddy Singam、Jagadeesh Babu Nanubolu、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01533

  日期：2020.7.17

  [4 + 2] oxidative Diels–Alder reaction of readily available alkynols with maleimide is achieved for the rapid access of pthalimide-fused multicyclic compounds. The reaction is proposed to go through a sequence of Sc(OTf)3-catalyzed electrophilic cyclization, ligand exchange with Cp*-free cobalt, and C–H activation followed by maleimide insertion.

  [4 + 2]易于获得的炔醇与马来酰亚胺的氧化Diels–Alder反应可实现邻苯二甲酰亚胺稠合的多环化合物的快速获得。建议该反应通过以下一系列过程：Sc（OTf）3催化亲电环化，与不含Cp *的钴进行配体交换以及C–H活化，然后插入马来酰亚胺。
• Substituted tetrahydropyridines as central nervous system agents
  申请人：Warner-Lambert Co.

  公开号：US05045550A1

  公开（公告）日：1991-09-03

  Substituted tetrahydropyridines and derivatives thereof are described, as well as methods for the preparation and pharmaceutical composition of same, which are useful as central nervous system agents and are particularly useful as dopaminergic, antipsychotic, and antihypertensive agents as well as for treating hyperprolactinaemia-related conditions and central nervous system disorders.

  描述了替代四氢吡啶及其衍生物，以及其制备方法和药物组合物，这些物质可用作中枢神经系统药物，特别是作为多巴胺能、抗精神病药物和降压药物，以及用于治疗与高泌乳素血症相关的疾病和中枢神经系统疾病。