N-tert-butyl-2-trifluoromethoxy-benzenesulfonamide | 200054-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tert-butyl-2-trifluoromethoxy-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-tert-butyl-2-(trifluoromethoxy)benzenesulfonamide
• CAS: 200054-62-2
• 化学式: C₁₁H₁₄F₃NO₃S
• 分子量: 297.298
• InChiKey: WAUNZXQZDRPGIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butyl-2-trifluoromethoxy-benzenesulfonamide 在 正丁基锂 、 甲酸 、 (4S,4'S)-2,2'-(undecane-6,6-diyl)bis(4-phenyl-4,5-dihydrooxazole) 、 lithium acetate 、 copper diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.83h， 生成 (R)-ethyl 3-(phenylethynyl)-7-(trifluoromethoxy)-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole-3-carboxylate 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的环状N-磺酰基酮亚胺的不对称炔基化反应

  摘要：

  开发了Cu催化的环状N-磺酰基酮亚胺的不对称炔基化反应，提供了相应的手性α-叔胺，其ee高达98％。该方法耐受环状N-磺酰基酮亚胺和炔烃范围的一些变化。这些产物可以用于多种转化中，特别是6-元环状N-磺酰基酮亚胺的产物可以容易地转化为线性手性α-叔胺。这种不对称的炔基化提供了一种有效的，克级的，低成本的过渡金属催化的手性α-四取代的炔丙基胺的合成方法。

  DOI：

  10.1039/c7cc02159c
• 作为产物：
  描述：

  叔丁胺 、 2-(三氟甲氧基)苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-tert-butyl-2-trifluoromethoxy-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的环状N-磺酰基酮亚胺的不对称炔基化反应

  摘要：

  开发了Cu催化的环状N-磺酰基酮亚胺的不对称炔基化反应，提供了相应的手性α-叔胺，其ee高达98％。该方法耐受环状N-磺酰基酮亚胺和炔烃范围的一些变化。这些产物可以用于多种转化中，特别是6-元环状N-磺酰基酮亚胺的产物可以容易地转化为线性手性α-叔胺。这种不对称的炔基化提供了一种有效的，克级的，低成本的过渡金属催化的手性α-四取代的炔丙基胺的合成方法。

  DOI：

  10.1039/c7cc02159c

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Asymmetric Allylation of Cyclic Ketimines
  作者：Liang Wu、Qihang Shao、Guoqiang Yang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/chem.201704760

  日期：2018.1.26

  CoII/Box‐catalyzed [Box=bis(oxazoline)] enantioselective addition of potassium allyltrifluoroborate to cyclic ketimines was developed, providing the corresponding chiral α‐tertiary amines in high yields and with good enantioselectivity values. Alkoxycarbonyl‐ and alkyl‐substituted saccharin‐derived ketimines are suitable substrates for this allylation reaction. The product can be converted to complex molecules

  开发了Co II / Box催化的[Box =双（恶唑啉）]烯丙基三氟硼酸钾对环酮亚胺的对映选择性加成，提供了高收率和良好对映选择性值的相应手性α-叔胺。烷氧羰基和烷基取代的糖精衍生的酮亚胺是该烯丙基化反应的合适底物。该产品可以通过几个简单的步骤转化为复杂的分子，包括MK-0371的前体，它是一种驱动蛋白纺锤体蛋白抑制剂。另外，该催化体系显示出强烈的正非线性效应。
• Copper (II)/RuPHOX-Catalyzed Enantioselective Mannich-Type Reaction of Glycine Schiff Bases with Cyclic Ketimines
  作者：Qihang Shao、Liang Wu、Jianzhong Chen、Ilya D. Gridnev、Guoqiang Yang、Fang Xie、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201800850

  日期：2018.12.3

  enantioselective Mannich‐type reaction of glycine Schiff bases with cyclic ketimines was developed, affording chiral α,ß‐diamino acid derivatives in good yields with moderate to good ee and dr values. This provides an efficient methodology for furnishing chiral Cβ‐tetrasubstituted α,β‐diamino acid precursors. The catalytic system is compatible with a series of substrates. In addition, an interesting nonlinear

  开发了Cu（II）/ RuPHOX催化的甘氨酸席夫碱与环状酮亚胺的对映选择性曼尼希型反应，可提供高收率的手性α，β-二氨基酸衍生物，且ee和dr值适中。这提供了用于供给手性℃的高效方法β -tetrasubstituted α，β -二氨基酸前体。该催化系统与一系列底物兼容。另外，观察到催化剂的对映体组成对反应对映体选择性的有趣的非线性影响。
• Substituted sulphonyl amino(thio)carbonyl compounds and their use as herbicides
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US06677277B1

  公开（公告）日：2004-01-13

  The invention relates to novel sulfonylamino(thio)carbonyl compounds of the formula (I), in which n represents the numbers 0, 1 or 2, A represents a single bond, or oxygen or sulfur, or the grouping N—R, in which R represents hydrogen, alkyl, alkenyl, alkinyl or cycloalkyl, Q represents oxygen or sulfur, R1 represents hydrogen or formyl, or represents respectively optionally substituted alkyl, alkoxy, alkylamino, alkoxyamino, dialkylamino, N-alkoxy-N-alkyl-amino, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkylsulfonyl, alkenyl, alkinyl, cycloalkyl, cycloalkylcarbonyl or cycloalkylsulfonyl, R2 represents cyano or halogen, or represents respectively optionally substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, dialkylaminosulfonyl, alkenyl, alkinyl, alkenyloxy or alkinyloxy, and R3 represents respectively optionally substituted heterocyclyl having 5 ring members of which at least one is oxygen, sulfur or nitrogen and from one to three further ring members can be nitrogen, and salts of compounds of the formula (I), a plurality of processes and novel intermediates for preparing them and their use as herbicides.

  该发明涉及一种新型的磺酰胺基(硫)羰基化合物，其化学式为(I)，其中n代表数字0、1或2，A代表单键，或氧或硫，或基团N—R，其中R代表氢、烷基、烯基、炔基或环烷基，Q代表氧或硫，R1代表氢或甲酰基，或分别代表可选择取代的烷基、烷氧基、烷基氨基、烷氧基氨基、二烷基氨基、N-烷氧基-N-烷基-氨基、烷基羰基、烷氧羰基、烷基磺酰基、烯基、炔基、环烷基、环烷基羰基或环烷基磺酰基，R2代表氰基或卤素，或分别代表可选择取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷磺酰基、二烷基氨基磺酰基、烯基、炔基、烯基氧基或炔基氧基，R3代表分别可选择取代的含有5个环成员的杂环烷基，其中至少有一个是氧、硫或氮，另外一到三个环成员可以是氮，并且化合物的盐具有化学式(I)，多种制备它们的方法和新的中间体以及它们作为除草剂的用途。
• [DE] SUBSTITUIERTE SULFONYLAMINO(THIO)CARBONYLVERBINDUNGEN UND IHRE VERWENDUNG ALS HERBIZIDE<br/>[EN] SUBSTITUTED SULPHONYL AMINO(THIO)CARBONYL COMPOUNDS AND THEIR USE AS HERBICIDES<br/>[FR] COMPOSES DE SULFONYLAMINO(THIO)CARBONYLE SUBSTITUES ET LEUR UTILISATION COMME HERBICIDES
  申请人：BAYER AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1997046540A1

  公开（公告）日：1997-12-11

  (DE) Die Erfindung betrifft neue Sulfonylamino(thio)carbonylverbindungen der Formel (I), in welcher n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht, A für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel oder die Gruppierung N-R steht, worin R für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder Cycloalkyl steht, Q für Sauerstoff oder Schwefel steht, R1 für Wasserstoff, Formyl oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino, Alkoxyamino, Dialkylamino, N-Alkoxy-N-alkylamino, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylcarbonyl oder Cycloalkylsulfonyl steht, R2 für Cyano, Halogen oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Dialkylaminosulfonyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkenyloxy oder Alkinyloxy steht und R3 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl mit 5 Ringgliedern steht, von denen mindestens eines für Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff steht und ein bis drei weitere Ringglieder für Stickstoff stehen können, sowie Salze von Verbindungen der Formel (I), mehrere Verfahren und neue Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide.(EN) The invention relates to novel sulphonyl amino(thio)carbonyl compounds of the formula (I) in which n is 0, 1 or 2, A is a single bond, oxygen, sulphur or the group N-R, where R is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkinyl or cycloalkyl, Q is oxygen or sulphur, R1 is hydrogen, formyl or possibly substituted alkyl, alkoxy, alkyl am ino, alkoxy amino, dialkyl amino, N-alkoxy-N-alkyl amino, alkyl carbonyl, alkoxy carbonyl, alkyl sulphonyl, alkenyl, alkinyl, cycloalkyl, cycloalkyl carbonyl or cycloalkyl sulphonyl, R2 is cyano, halogen or possibly substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkyl sulphinyl, alkyl sulphonyl, dialkylamino sulphonyl, alkenyl, alkinyl, alkenyloxy or alkinyloxy, and R3 is possibly substituted heterocyclyl with 5 ring members, at least one of which is oxygen, sulphur or nitrogen and one to three others may be nitrogen. Also disclosed are salts of compounds of formula (I), several processes and novel intermediate products for their production and their use as herbicides.(FR) L'invention concerne de nouveaux composés de sulfonylamino(thio)carbonyle de formule (I), dans laquelle n vaut 0, 1 ou 2; A représente une liaison simple, oxygène, soufre ou le groupement N-R, R représentant hydrogène, alkyle, alcényle, alcynyle ou cycloalkyle; Q représente oxygène ou soufre; R1 représente hydrogène, formyle ou l'un des radicaux suivants éventuellement substitués: alkyle, alcoxy, alkylamino, alcoxyamino, dialkylamino, N-alcoxy-N-alkylamino, alkylcarbonyle, alcoxycarbonyle, alkylsulfonyle, alcényle, alcynyle, cycloalkyle, cycloalkylcarbonyle et cycloalkylsulfonyle; R2 représente cyano, halogène ou l'un des radicaux suivants éventuellement substitués alkyle, alcoxy, alkylthio, alkylsulfinyle, alkylsulfonyle, dialkylaminosulfonyle, alcényle, alcynyle, alcényloxy ou alcynyloxy; R3 représente hétérocyclyle éventuellement substitué comportant 5 chaînons cycliques, dont au moins un représente oxygène, soufre ou azote, et un à trois autres chaînons cycliques peuvent représenter azote. L'invention concerne également des sels des composés de formule (I), plusieurs procédés et de nouveaux intermédiaires pour leur production, ainsi que leur utilisation comme herbicides.

  该发明涉及一种新型硫酰胺氨基亚胺羰基化合物（(I)），其中n为0、1或2，A为单键、氧、硫或N-R群，R为氢、烷基、烯基、腈基或环烷基，Q为氧或硫，R1为氢、甲基、或可能被取代的烷基、醚基、氨基、醚氨基、二烷基、N-首先是另一个可能。此外，还揭示了化合物（I）的盐、几种工艺和一种新型中间化合物及其作为除草剂的用途。
• SUBSTITUIERTE SULFONYLAMINO(THIO)CARBONYLVERBINDUNGEN UND IHRE VERWENDUNG ALS HERBIZIDE
  申请人：Bayer CropScience AG

  公开号：EP0906293B1

  公开（公告）日：2003-09-17