2-(4-phenylbutyl)quinoline | 5426-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-phenylbutyl)quinoline
• 英文别名: 2-(4-Phenyl-butyl)-chinolin
• CAS: 5426-20-0
• 化学式: C₁₉H₁₉N
• 分子量: 261.367
• InChiKey: NXCIAZAWFKEIKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-phenylbutyl)quinoline 、 碘甲烷 生成 1-methyl-2-(4-phenyl-butyl)-quinolinium; iodide
  参考文献：
  名称：

  THE ARYLALKYLATION OF PYRIDINES AND QUINOLINES METHYLATED IN THE 2- AND 4-POSITIONS¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01181a011
• 作为产物：
  描述：

  在 1,10-菲罗啉 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 potassium tert-butylate 、 氧气 、 nickel dibromide 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以73%的产率得到2-(4-phenylbutyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  使用分子氧对N-杂环进行镍催化的脱氢

  摘要：

  本文中，提出了五元和六元N-杂环的有效且选择性的镍催化的脱氢。该转化在烷基，烷氧基，氯，游离羟基和伯胺，内部和末端烯烃，三氟甲基和酯官能团的存在下发生。证明了重要配体和抗疟药奎宁的合成。机理研究表明，环状亚胺是该逐步转化的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02271

文献信息

• Spaeth et al., Chemische Berichte, 1941, vol. 74, p. 873,875
  作者：Spaeth et al.

  DOI：——

  日期：——
• Nickel-Catalyzed Dehydrogenation of N-Heterocycles Using Molecular Oxygen
  作者：Sourajit Bera、Atanu Bera、Debasis Banerjee

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02271

  日期：2020.8.21

  Herein, an efficient and selective nickel-catalyzed dehydrogenation of five- and six-membered N-heterocycles is presented. The transformation occurs in the presence of alkyl, alkoxy, chloro, free hydroxyl and primary amine, internal and terminal olefin, trifluoromethyl, and ester functional groups. Synthesis of an important ligand and the antimalarial drug quinine is demonstrated. Mechanistic studies

  本文中，提出了五元和六元N-杂环的有效且选择性的镍催化的脱氢。该转化在烷基，烷氧基，氯，游离羟基和伯胺，内部和末端烯烃，三氟甲基和酯官能团的存在下发生。证明了重要配体和抗疟药奎宁的合成。机理研究表明，环状亚胺是该逐步转化的关键中间体。
• THE ARYLALKYLATION OF PYRIDINES AND QUINOLINES METHYLATED IN THE 2- AND 4-POSITIONS¹
  作者：F. W. BERGSTROM、T. R. NORTON、R. A. SEIBERT

  DOI：10.1021/jo01181a011

  日期：1945.9