3-(furan-2-yl)-1-phenyl-3-(phenylsulfonyl)propan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(furan-2-yl)-1-phenyl-3-(phenylsulfonyl)propan-1-one
• 英文别名: 3-(benzenesulfonyl)-3-(furan-2-yl)-1-phenylpropan-1-one
• 化学式: C₁₉H₁₆O₄S
• 分子量: 340.4
• InChiKey: PZNSDUWMPLRQQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(furan-2-yl)-1-phenyl-3-(phenylsulfonyl)propan-1-one 在 potassium fluoride 、 C₄₆H₅₀I₄O₆ 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 60.0h， 以44%的产率得到(R)-3-(furan-2-yl)-1-phenyl-3-(phenylsulfonyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  阳离子结合聚醚催化剂通过对映选择性消除β-磺酰基酮的动力学拆分

  摘要：

  本文报道的是手性阳离子结合聚醚催化的第一个对映选择性β-消除反应。通过使用这种催化方案，可以以高的立体选择性（S高达> 300）有效地分离各种β-磺酰基酮。该方法成功的关键是催化剂与砜基质上的路易斯碱性基团之间有利的二次相互作用。该方法的烯酮产物可轻松转化为外消旋原料，并可以高收率和出色的对映选择性有效地循环利用和全面合成手性β-磺酰基酮。

  DOI：

  10.1002/anie.201508127
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(2-呋喃基)-1-苯基-2-丙烯-1-酮 、 苯亚磺酸 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(furan-2-yl)-1-phenyl-3-(phenylsulfonyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过β-消除/环加成序列对β-磺酰基酮和三取代四氢噻吩的对映选择性一锅合成

  摘要：

  摘要本文介绍了通过引入1,4-二噻吩-2,5-二醇以简单动力学拆分β-磺酰基酮的温和有效的对映选择性一锅合成β-磺酰基酮和三取代的四氢噻吩的方法。依次进行包括动力学拆分和级联磺胺-迈克尔/阿尔多反应在内的一锅反应序列，得到具有高对映选择性（85％–98％ee和84％–95％ee）的相应磺酰基酮和四氢噻吩。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2018.01.047

文献信息

• Kinetic Resolution of β-Sulfonyl Ketones through Enantioselective β-Elimination using a Cation-Binding Polyether Catalyst
  作者：Liang Li、Yidong Liu、Yang Peng、Lei Yu、Xiaoyan Wu、Hailong Yan

  DOI：10.1002/anie.201508127

  日期：2016.1.4

  Reported herein is the first enantioselective β‐elimination reaction catalyzed by a chiral cation‐binding polyether. By using this catalytic protocol, a wide range of β‐sulfonyl ketones could be effectively resolved with high stereoselectivity (S up to >300). Key to the success of this process is the favorable secondary interactions of the catalyst with the Lewis basic groups on the sulfone substrate

  本文报道的是手性阳离子结合聚醚催化的第一个对映选择性β-消除反应。通过使用这种催化方案，可以以高的立体选择性（S高达> 300）有效地分离各种β-磺酰基酮。该方法成功的关键是催化剂与砜基质上的路易斯碱性基团之间有利的二次相互作用。该方法的烯酮产物可轻松转化为外消旋原料，并可以高收率和出色的对映选择性有效地循环利用和全面合成手性β-磺酰基酮。
• Enantioselective one-pot synthesis of β-sulfonyl ketones and trisubstituted tetrahydrothiophenes via β-elimination/cycloaddition sequence
  作者：Lu Xue、Yidong Liu、Wenling Qin、Hailong Yan

  DOI：10.1016/j.cclet.2018.01.047

  日期：2018.8

  Abstract A mild and efficient enantioselective one-pot synthesis of β-sulfonyl ketones and trisubstituted tetrahydrothiophenes via introducing 1,4-dithiane-2,5-diol to the simple kinetic resolution of β-sulfonyl ketones has been described herein. The one-pot reaction sequence including kinetic resolution and cascade sulfa-Michael/Aldol reaction proceeded successively to afford corresponding sulfonyl

  摘要本文介绍了通过引入1,4-二噻吩-2,5-二醇以简单动力学拆分β-磺酰基酮的温和有效的对映选择性一锅合成β-磺酰基酮和三取代的四氢噻吩的方法。依次进行包括动力学拆分和级联磺胺-迈克尔/阿尔多反应在内的一锅反应序列，得到具有高对映选择性（85％–98％ee和84％–95％ee）的相应磺酰基酮和四氢噻吩。