5-phenylsulfanyl-2,2'-bipyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-phenylsulfanyl-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 5-phenylthio-2,2'-bipyridyl；5-Phenylsulfanyl-2-pyridin-2-ylpyridine
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂S
• 分子量: 264.351
• InChiKey: UKSOLUJKDYZRGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 、 2-chloro-5-(phenylthio)pyridine 在 叔丁基锂 、 zinc(II) chloride 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三叔丁基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以62 mg的产率得到5-phenylsulfanyl-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  通过改良的 Negishi 交叉偶联反应从取代的 2-氯吡啶合成 5-取代的 2,2'-联吡啶

  摘要：

  通过应用改良的 Negishi 交叉偶联条件，已经发现了一种从取代的 2-氯吡啶开始的许多不同的 5-取代的 2,2'-联吡啶的新的实用方法。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200207)2002:14<2292::aid-ejoc2292>3.0.co;2-d

文献信息

• Reactions of tris(2-pyridyl)phosphine oxides with electrophiles: Formation of 5-substituted 2,2?-bipyridyls
  作者：Yuzuru Uchida、Masami Matsumoto、Haruyasu Kawamura

  DOI：10.1002/hc.10085

  日期：——

  The reaction of tris(2-pyridyl)phosphine oxides with benzeneselenenyl chloride in methanol gave the corresponding 5-phenylseleno-2,2′-bipyridyls together with a small amount of 2,2′-bipyridyls. Similarly, the reaction with arenesulfenyl chlorides in aqueous acetonitrile afforded two kinds of coupling products, 5-phenylthio-2,2′-bipyridyls and 2,2′-bipyridyls. While in the reaction with arenesulfinyl

  三（2-吡啶基）氧化膦与苯硒基氯在甲醇中的反应得到相应的 5-苯基硒基-2,2'-联吡啶和少量的 2,2'-联吡啶。类似地，在乙腈水溶液中与芳烃亚磺酰氯反应得到两种偶联产物，5-苯硫基-2,2'-联吡啶和2,2'-联吡啶。而在乙腈水溶液中与芳烃亚磺酰氯反应时，四种相应的联吡啶衍生物、2,2'-联吡啶、5-芳硫基-2,2'-联吡啶、5-芳基亚磺酰基-2,2'-联吡啶和 5-芳基磺酰基-形成了 2,2'-联吡啶。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:72–81, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10085
• Synthesis of 5-Substituted 2,2′-Bipyridines from Substituted 2-Chloropyridines by a Modified Negishi Cross-Coupling Reaction
  作者：Arne Lützen、Marko Hapke

  DOI：10.1002/1099-0690(200207)2002:14<2292::aid-ejoc2292>3.0.co;2-d

  日期：2002.7

  A new and practical approach to a number of differently 5-substituted 2,2′-bipyridines starting from substituted 2-chloropyridines has been found through the application of modified Negishi cross-coupling conditions. (© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  通过应用改良的 Negishi 交叉偶联条件，已经发现了一种从取代的 2-氯吡啶开始的许多不同的 5-取代的 2,2'-联吡啶的新的实用方法。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)