(R,E)-((4-phenylbut-3-en-2-yl)sulfonyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,E)-((4-phenylbut-3-en-2-yl)sulfonyl)benzene
• 英文别名: [(E,3R)-3-(benzenesulfonyl)but-1-enyl]benzene
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂S
• 分子量: 272.368
• InChiKey: CNUKZBLYCPZBCM-XTZCOPOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(Z)-2-溴乙烯基]苯 、 1-氯乙基磺酰苯 在 乙二醇二甲醚溴化镍 、 锰 、 C₂₅H₂₆N₂O₂ 、 magnesium bromide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 48.5h， 以74%的产率得到(R,E)-((4-phenylbut-3-en-2-yl)sulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  溴化乙烯对α-氯砜的镍催化不对称还原烯基化反应

  摘要：

  本文描述了 α-氯砜与溴乙烯的镍催化对映收敛还原交叉偶联。该策略能够从简单的 α-氯砜和乙烯基溴化物中选择性地构建手性烯丙基砜。温和的反应条件导致了优异的官能团相容性，这可以通过广泛的底物范围和复杂的生物活性分子的耐受性来证明。我们的初步机理研究表明，这种对映选择性乙烯基化过程是通过自由基中间体进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00217

文献信息

• Alkenylation of C(sp³)−H Bonds by Zincation/Copper‐Catalyzed Cross‐Coupling with Iodonium Salts
  作者：Chuan Liu、Qiu Wang

  DOI：10.1002/anie.201713278

  日期：2018.4.16

  vinylphenyliodonium salts. The vinylation transformation proceeds in high efficiency and stereospecificity under mild reaction conditions. This zincative cross‐coupling reaction represents a general alkenylation strategy, which is also applicable for α‐alkenylation of esters, amides, and nitriles in the synthesis of β,γ‐unsaturated carbonyl compounds.

  膦酸，氧化膦，砜，磺酰胺和亚砜的α-壬酸化反应是通过选择性CH-H锌化反应和使用乙烯基苯基碘鎓盐的铜催化C（sp 3）-C（sp 2）交叉偶联反应实现的。在温和的反应条件下，乙烯基化转化以高效和立体特异性进行。这种锌化的交叉偶联反应代表了一般的烯基化策略，该策略也适用于酯，酰胺和腈在合成β，γ-不饱和羰基化合物时的α-烯基化。
• Palladium-Catalyzed Regio- and Enantioselective Hydrosulfonylation of 1,3-Dienes with Sulfinic Acids: Scope, Mechanism, and Origin of Selectivity
  作者：Qinglong Zhang、Dongfang Dong、Weiwei Zi

  DOI：10.1021/jacs.0c05976

  日期：2020.9.16

  widespread use in pharmaceutical chemistry. In particular, chiral allylic sulfones have drawn particular interest because of their synthetic utility. However, enantioselective synthesis of 1,3-disubstituted unsymmetrical chiral allylic sulfones remains a challenge. In this article, we report a protocol for (R)-DTBM-Segphos/Pd-catalyzed regio- and enantioselective hydrosulfonylation of 1,3-dienes with sulfinic

  由于其在药物化学中的广泛应用，手性砜是有机合成中的重要结构基序。特别是，手性烯丙基砜因其合成效用而引起了特别的兴趣。然而，1,3-二取代的不对称手性烯丙基砜的对映选择性合成仍然是一个挑战。在本文中，我们报告了 (R)-DTBM-Segphos/Pd 催化的 1,3-二烯与亚磺酸的区域选择性和对映选择性氢磺酰化的方案，该方案提供了原子和步骤经济的 1,3-二取代手性烯丙基砜。反应条件温和，底物范围广。结合实验和计算研究表明，反应是由配体到配体的氢转移引发的，然后是通过六元过渡态的 CS 键还原消除。发现底物的烯烃 CH 与 (R)-DTBM-Segphos 的叔丁基之间的空间排斥是对映控制的关键因素。
• Ni-Catalyzed Asymmetric Reductive Alkenylation of α-Chlorosulfones with Vinyl Bromides
  作者：Jingjing Geng、Deli Sun、Yanhong Song、Weiqi Tong、Fan Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00217

  日期：2022.3.11

  here. This strategy enables the enantioselective construction of chiral allylic sulfones from simple α-chlorosulfones and vinyl bromides. The mild reaction conditions lead to excellent functional group compatibility, as evidenced by the broad substrate scope and tolerance of complex bioactive molecules. Our preliminary mechanistic study suggests that this enantioselective vinylation process operates through

  本文描述了 α-氯砜与溴乙烯的镍催化对映收敛还原交叉偶联。该策略能够从简单的 α-氯砜和乙烯基溴化物中选择性地构建手性烯丙基砜。温和的反应条件导致了优异的官能团相容性，这可以通过广泛的底物范围和复杂的生物活性分子的耐受性来证明。我们的初步机理研究表明，这种对映选择性乙烯基化过程是通过自由基中间体进行的。