2-乙基-1,6-二噁螺[4.4]-壬烷 | 38401-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-乙基-1,6-二噁螺[4.4]-壬烷
• 中文别名: 2-乙基-1,6-二氧螺环[4.4]-壬烷
• 英文名称: (E)-2-Ethyl-1,6-dioxaspiro<4.4>nonan
• 英文别名: (Z)-2-Ethyl-1,6-dioxaspiro<4.4>nonan；2-ethyl-1,6-dioxaspiro[4,4]nonane；2-ethyl-1,6-dioxaspiro[4.4]nonane；(+/-)-chalcogran；rac-Chalcogran；chalcograne
• CAS: 38401-84-2
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• mdl: MFCD01861911
• 分子量: 156.225
• InChiKey: DCWKALWZHORJAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  72 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1343;1348

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  γ-己内酯 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 2-乙基-1,6-二噁螺[4.4]-壬烷
  参考文献：
  名称：

  Alkynyltrifluoroborates as Versatile Tools in Organic Synthesis:  A New Route to Spiroketals

  摘要：

  A simple and efficient two-step approach to spiroketals is described. Key steps include the preparation of functionalized hydroxyl alpha-alkynones by ring-opening reactions of lactones with lithium alkynyltrifluoroborates followed by a palladium-catalyzed hydrogenation/spirocyclization of the prespiroketal intermediate.

  DOI：

  10.1021/ol047987k

文献信息

• Synthesis of Spiroacetal Pheromones via Metalated Hydrazones
  作者：Dieter Enders、Walter Dahmen、Eleonore Dederichs、Winfried Gatzweiler、Peter Weuster

  DOI：10.1055/s-1990-27080

  日期：——

  The synthesis of simple alkyl substituted spiroacetals by α,α′-alkylation of metalated acetone dimethylhydrazone with appropriate electrophiles and subsequent acid catalyzed cleavage and ring closure of the products is described.

  通过合适的亲电试剂与金属化丙酮二甲基脲的α,α′-烷基化反应，随后进行酸催化的断裂和环化闭合，描述了简单烷基取代螺缩醛的合成方法。
• Pheromonsynthesen ‐ Modellreaktionen zur Synthese von Polyether‐Antibiotika
  作者：Robert E. Ireland、Dieter Häbich

  DOI：10.1002/cber.19811140419

  日期：1981.4

  Schema zur Synthese von Spiroketalen wird vorgestellt. Die Hetero-Diels-Alder-Reaktion zwischen einem exocyclischen Enolether 5 und einer α,β-ungesättigten Carbonylverbindung führt zu Spiroalkenen 6. Diese lassen sich durch oxidative Ringkontraktion oder Reduktion zu 7 oder 8, den gemeinsamen Strukturelementen verschiedener Polyether-Antibiotika und Insekteninhaltsstoffe, umsetzen. Modellreaktionen zu

  Ein allgemeines，konvergentes Schema zur Synthese von Spiroketalen wird vorgestellt。Die Hetero-Diels-Alder-Reaktion zwischen einem exocyclischen Enolether 5和einerα ，β-ungesättigtenCarbonylverbindungführtzu Spiroalkenen 6。Diese lassen sich durch氧化Ringkontraktion oder Reduktion zu 7 oder 8，geminsinsamen Strukturelementen verschiedener聚醚-Antibiotika和Insekteninhaltsstoffe，umsetzen。型号为Sequenz的双模，2-甲基四氢吡
• A convergent scheme for the synthesis of spiroketals and the synthesis of (±)-chalcogran
  作者：Robert E. Ireland、Dieter Häbich

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92727-8

  日期：——

  The hetero-Diels-Alder condensation between furanoid and pyranoid exocyclic vinyl ethers establishes the spiroketal system and subsequent oxidative ring contraction leads to 1.6-dioxaspiroalkane carboxylic acids. The latter are useful subunits for polyether antibiotic synthesis.

  呋喃类和吡喃类外环乙烯基醚之间的杂-Diels-Alder缩合建立了螺环系统，随后的氧化环收缩导致生成1.6-二氧杂螺环烷烃羧酸。后者是用于聚醚抗生素合成的有用的亚基。
• Ammonium-Salt-Tagged IMesAuCl Complexes and Their Application in Gold-Catalyzed Cycloisomerization Reactions in Water
  作者：Katrin Belger、Norbert Krause

  DOI：10.1002/ejoc.201403153

  日期：2015.1

  The total synthesis and characterization of ammonium-salt-tagged IMesAuCl complexes is described. Moreover, we have demonstrated their catalytic activity and recyclability in cycloisomerization reactions of allenic and acetylenic alcohols in water. The water-soluble gold catalysts can be stabilized by the addition of LiCl.

  描述了铵盐标记的 IMesAuCl 配合物的全合成和表征。此外，我们已经证明了它们在丙二醇和炔醇在水中的环异构化反应中的催化活性和可回收性。水溶性金催化剂可以通过添加 LiCl 来稳定。
• Consecutive Reactions with Sulfoximines: Straightforward Synthesis of Substituted 5,5-Spiroketals
  作者：Jean Rodriguez、Vellaisamy Sridharan、Nikolay Vologdin、Marie-Alice Virolleaud、Damien Bonne、Cyril Bressy、Gaëlle Chouraqui、Laurent Commeiras、Jean-Luc Parrain、Yoann Coquerel

  DOI：10.1055/s-0030-1260039

  日期：2011.7

  An efficient synthesis of 5,5-spiroketals (i.e., 1,6-dioxa­spiro[4.4]nonane derivatives) is described from 2-(sulfonimidoyl­methylene)tetrahydrofurans involving a consecutive epoxide opening/oxa-Michael spiroketalization sequence. This methodology was applied to the very direct synthesis of chalcogran, a beetle pheromone. sulfoximine - 5,5-spiroketals - consecutive reaction - chalcogran

  从2-（磺酰亚胺基亚甲基）四氢呋喃中描述了涉及连续的环氧化物开环/ oxa-Michael spiroketalization序列的5,5-spiroketals（即1,6-dioxaspiro [4.4]壬烷衍生物）的有效合成。该方法学被用于甲壳虫信息素chalcogran的直接合成。 亚砜亚胺-5,5-螺酮-连续反应-硫氰酸盐