p-methoxyphenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-6-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside | 1345315-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methoxyphenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-6-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside
• CAS: 1345315-50-5
• 化学式: C₃₂H₃₈O₁₅
• 分子量: 662.645
• InChiKey: PCUXVSYZBSXQND-QYMKJUBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  191.81
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxyphenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-6-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside 在 软骨素硫酸钠盐 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 p-methoxyphenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-4-O-acetyl-6-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成与从茄果茄中分离出的三萜皂苷有关的两种三糖。

  摘要：

  通过遵循简明且高产的路线，已经实现了从市售D-Glc，D-Gal和L-Rha中分离自茄果茄中三萜皂苷的两种三糖的化学合成。通过遵循双糖基化方法制备了目标三糖1，该方法最大程度地减少了保护基的操纵。三糖已以其对甲氧基苯基（OMP）糖苷的形式合成，通过选择性去除OMP糖苷和三氯乙酰胺酸化学方法，为进一步形成糖缀合物提供了空间。La（OTf）（3）已成功用作NIS介导的硫糖苷活化的启动子。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.08.004
• 作为产物：
  描述：

  p-methoxyphenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-6-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以92%的产率得到p-methoxyphenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-6-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成与从茄果茄中分离出的三萜皂苷有关的两种三糖。

  摘要：

  通过遵循简明且高产的路线，已经实现了从市售D-Glc，D-Gal和L-Rha中分离自茄果茄中三萜皂苷的两种三糖的化学合成。通过遵循双糖基化方法制备了目标三糖1，该方法最大程度地减少了保护基的操纵。三糖已以其对甲氧基苯基（OMP）糖苷的形式合成，通过选择性去除OMP糖苷和三氯乙酰胺酸化学方法，为进一步形成糖缀合物提供了空间。La（OTf）（3）已成功用作NIS介导的硫糖苷活化的启动子。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.08.004