3-chloro-5-phenylisothiazole-4-carboxylic acidY | 942227-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-chloro-5-phenylisothiazole-4-carboxylic acidY
• 英文别名: 3,5-diphenylisothiazole-4-carboxylic acid；3,5-diphenyl-isothiazole-4-carboxylic acid；3,5-Diphenyl-isothiazol-carbonsaeure-(4)；3,5-Diphenyl-1,2-thiazole-4-carboxylic acid
• CAS: 942227-97-6
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₂S
• 分子量: 281.335
• InChiKey: OIMBLINQWPYYAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-5-phenylisothiazole-4-carboxylic acidY 在 联苯 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 20.5h， 以94%的产率得到3,5-二苯基异噻唑
  参考文献：
  名称：

  3,4,5-Triarylisothiazoles via C–C coupling chemistry

  摘要：

  本文介绍了三芳基异噻唑的区域控制制备方法。3-卤-5-苯基异噻唑-4-氰化物（1（卤=Cl）和18（卤=I））通过Hunsdiecker策略转化为相应的4-溴衍生物（5（3-卤=Cl）和24（3-卤=I）），而4-碘类似物（7（3-卤=Cl）和22（3-卤=I））则通过Hoffmann和Sandmeyer策略制备。区域选择性的Suzuki、Stille和Negishi反应在C-4位进行，无论是4-溴还是4-碘异噻唑（5和7），后者比前者更具反应活性。然而，3-碘异噻唑（22和24）未能给出区域控制的Suzuki、Stille或Negishi耦合反应，但4-溴-3-碘-5-苯基异噻唑24给出了区域特异性的钯催化Ullmann型反应产物3,3′-双（4-溴-5-苯基异噻唑）25。3-氯-4,5-二苯基异噻唑8的碱水解得到3-羟基类似物12，该物质与POBr3反应转化为3-溴-4,5-二苯基异噻唑13。3-溴异噻唑13与苯基锌氯反应得到3,4,5-三苯基异噻唑17，但未能进行有效的Suzuki或Stille耦合反应。3,5-二苯基异噻唑-4-氰化物26转化为4-溴和4-碘-3,5-二苯基异噻唑30和34，两者均能有效进行Suzuki和Stille耦合反应。通过这种方法制备了一系列三芳基异噻唑并进行了完全表征。

  DOI：

  10.1039/b702154b
• 作为产物：
  描述：

  4-Phenyl-1,3,2-oxathiazolylium-5-olat 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-chloro-5-phenylisothiazole-4-carboxylic acidY
  参考文献：
  名称：

  Gotthardt,H., Chemische Berichte, 1972, vol. 105, p. 196 - 202

  摘要：

  DOI：