4-Phenyl-1,3,2-oxathiazolylium-5-olat | 1011402-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Phenyl-1,3,2-oxathiazolylium-5-olat
• 英文别名: 4-phenyl-1,3,2-oxathiazolylium-5-olate；4-phenyl-1,3,2-oxathiazolium-5-olate；5-Phenyl-1,3,2-oxathiazolylnio-5-oxid；4-Phenyl-1,3,2-oxathiazol-5-on；4-phenyl-3λ⁴δ²-[1,3,2]oxathiazol-5-one；5-oxo-4-phenyl-[1,3,2]oxathiazolidin-2-ylium betaine；5-oxo-4-phenyl-[1,3,2]oxathiazolidinylium betaine；4-Phenyl-5-oxylato-3-thia(IV)isoxazole-3-ylium；4-phenyl-1-oxa-3λ4-thia-2-azacyclopenta-2,3-dien-5-one
• CAS: 1011402-09-7
• 化学式: C₈H₅NO₂S
• 分子量: 179.199
• InChiKey: LIAZLXDEPKYEDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Phenyl-1,3,2-oxathiazolylium-5-olat 在 二乙烯三胺五醋酸 、 硫酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 氧化亚氮
  参考文献：
  名称：

  4-Aryl-1,3,2-oxathiazolylium-5-olates 作为 pH 控制的 NO 供体：下一代 S-亚硝基硫醇

  摘要：

  S-亚硝基硫醇 (RSNO) 是生物系统中一氧化氮 (NO) 的重要外源和内源源。合成了一系列具有不同芳基对位取代基（-CF3、-H、-Cl 和 -OCH3）的 4-aryl-1,3,2-oxathiazolylium-5-olates 衍生物。发现这些化合物在酸性条件下（pH = 5）释放 NO。芳基氧杂噻唑盐的分解途径通过酸催化的开环机制进行，然后释放 NO 并产生 S 中心自由基。使用铁 (II) N-甲基-D-葡糖胺二硫代氨基甲酸酯 [(MGD)2-FeII] 和 5,5- 的自旋陷阱进行电子顺磁共振 (EPR) 自旋捕获研究以检测 NO 和 S 中心自由基二甲基-1-吡咯啉N-氧化物(DMPO)。还，EPR自旋捕获和紫外-可见分光光度法用于分析芳基对位取代对芳基恶噻唑盐的NO释放特性的影响。结果表明，-CF3 等吸电子取代基的存在增强了芳基氧杂噻唑基盐酸盐的 NO 释放能力，而供电子取代基如甲氧基

  DOI：

  10.1021/ja0682226
• 作为产物：
  描述：

  扁桃酸 在 2-甲-1-硝丙烷 、 硫酸 、 水 、 sodium methylate 、 三溴化磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 109.0h， 生成 4-Phenyl-1,3,2-oxathiazolylium-5-olat
  参考文献：
  名称：

  新的4-芳基-1,3,2-氧杂噻唑-5-油酸酯：一系列新的S-亚硝基硫醇的化学合成和光化学稳定性

  摘要：

  S-亚硝基硫醇（RSNO）仍然是最流行的NO供体化合物之一，因为它们能够在非酶促方式下释放一氧化二氮（NO），同时产生惰性的二硫化物副产物。然而，由于这些化合物在包括热，光和铜离子存在在内的各种条件下固有的不稳定性，将这些化合物归入NO研究的不同生物学领域已被证明是有问题的。1,3,2-氧杂恶唑基-5-油酸酯（OZO）代表S的一个有趣子类-亚硝基硫醇将–SNO部分锁定在五元杂环中，以试图改善化合物的整体稳定性。全面研究了一系列新型的含卤素OZO的合成，得出了七步路线，总收率在21％到37％之间。评估了这些化合物的光化学稳定性，以确定与这些非环状对应物相比，锁定在这些中离子环系统内的S-亚硝基硫醇是否可以提供更高的稳定性，从而以更可控的方式释放NO。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.01.059
• 作为试剂：
  描述：

  N-(1-萘基)乙二胺 、 磺胺 在 4-Phenyl-1,3,2-oxathiazolylium-5-olat 、 mercury dichloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 4-[4-(2-Amino-ethylamino)-naphthalen-1-ylazo]-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新的4-芳基-1,3,2-氧杂噻唑-5-油酸酯：一系列新的S-亚硝基硫醇的化学合成和光化学稳定性

  摘要：

  S-亚硝基硫醇（RSNO）仍然是最流行的NO供体化合物之一，因为它们能够在非酶促方式下释放一氧化二氮（NO），同时产生惰性的二硫化物副产物。然而，由于这些化合物在包括热，光和铜离子存在在内的各种条件下固有的不稳定性，将这些化合物归入NO研究的不同生物学领域已被证明是有问题的。1,3,2-氧杂恶唑基-5-油酸酯（OZO）代表S的一个有趣子类-亚硝基硫醇将–SNO部分锁定在五元杂环中，以试图改善化合物的整体稳定性。全面研究了一系列新型的含卤素OZO的合成，得出了七步路线，总收率在21％到37％之间。评估了这些化合物的光化学稳定性，以确定与这些非环状对应物相比，锁定在这些中离子环系统内的S-亚硝基硫醇是否可以提供更高的稳定性，从而以更可控的方式释放NO。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.01.059

文献信息

• [EN] AMIDO-ISOTHIAZOLE COMPOUNDS AND THEIR USE AS INHIBITORS OF 11BETA-HSD1 FOR THE TREATMENT OF METABOLIC SYNDROME AND RELATED DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS AMIDO-ISOTHIAZOLE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE LA 11 ?-HSD1 DANS LE TRAITEMENT DU SYNDROME MÉTABOLIQUE ET DES TROUBLES APPARENTÉS
  申请人：UNIV EDINBURGH

  公开号：WO2010146338A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  The present invention pertains generally to the field of therapeutic compounds. More specifically the present invention pertains to certain amido-isothiazole compounds that, inter alia, inhibit 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11β-HSD1). The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, to inhibit 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1; to treat disorders that are ameliorated by the inhibition of 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1; to treat the metabolic syndrome, which includes disorders such as type 2 diabetes and obesity, and associated disorders including insulin resistance, hypertension, lipid disorders and cardiovascular disorders such as ischaemic (coronary) heart disease; to treat CNS disorders such as mild cognitive impairment and early dementia, including Alzheimer's disease; etc.

  本发明涉及治疗化合物领域。更具体地，本发明涉及某些酰胺异硫唑化合物，其中包括抑制11β-羟基类固醇脱氢酶1（11β-HSD1）。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物，无论在体外还是体内，来抑制11β-羟基类固醇脱氢酶1；治疗通过抑制11β-羟基类固醇脱氢酶1得到改善的疾病；治疗代谢综合征，其中包括疾病，如2型糖尿病和肥胖症，以及相关疾病，包括胰岛素抵抗、高血压、血脂紊乱和心血管疾病，如缺血性（冠状动脉）心脏病；治疗中枢神经系统疾病，如轻度认知障碍和早期痴呆，包括阿尔茨海默病等。
• Formation of 2,5-diaryl-1,3-dithiolylium-4-olate in thermal reaction of 4-aryl-1,3,2-oxathiazolylium-5-olate
  作者：Masaki Tono、Hiroshi Aoto、Yorimasa Matsudaira、Tom Sugiyama、Masatsugu Kajitani、Takeo Akiyama、Akira Sugimori

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80617-f

  日期：1991.8

  The reflux of a meso-ionic compound, 4-aryl-1,3,2-oxathiazolylium-5-olate(1), in toluene, chlorobenzene, or xylene gives another meso-ionic compound, 2,5-diaryl-1,3-dithiolylium-4-olate(2), by a radical mechanism.

  中离子化合物4-芳基-1,3,2-氧杂噻唑-5-油酸酯（1）在甲苯，氯苯或二甲苯中的回流得到另一种中离子化合物2,5-二芳基-1， 3-二硫代-4-油酸酯（2），通过自由基机理。
• Gotthardt, Hans; Reiter, Friedemann; Kromer, Claudia, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 6, p. 1025 - 1034
  作者：Gotthardt, Hans、Reiter, Friedemann、Kromer, Claudia

  DOI：——

  日期：——
• Harrit, Niels; Holm, Arne; Dunkin, Ian R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1987, p. 1227 - 1238
  作者：Harrit, Niels、Holm, Arne、Dunkin, Ian R.、Poliakoff, Martin、Turner, James J.

  DOI：——

  日期：——
• Roesch, Wolfgang; Richter, Hans; Regitz, Manfred, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 1809 - 1814
  作者：Roesch, Wolfgang、Richter, Hans、Regitz, Manfred

  DOI：——

  日期：——