3,5-diphenylisothiazole-4-carbonitrile | 28292-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-diphenylisothiazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 3,5-Diphenyl-1,2-thiazole-4-carbonitrile
• CAS: 28292-84-4
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂S
• 分子量: 262.335
• InChiKey: NCGMEHQBNHJEBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-147 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  387.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-diphenylisothiazole-4-carbonitrile 在 palladium diacetate 硫酸 、 氢溴酸 、 溴 、 碘 、 sodium 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 硝基甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.25h， 生成 3,5-diphenyl-4-(thien-2-yl)isothiazole
  参考文献：
  名称：

  3,4,5-Triarylisothiazoles via C–C coupling chemistry

  摘要：

  本文介绍了三芳基异噻唑的区域控制制备方法。3-卤-5-苯基异噻唑-4-氰化物（1（卤=Cl）和18（卤=I））通过Hunsdiecker策略转化为相应的4-溴衍生物（5（3-卤=Cl）和24（3-卤=I）），而4-碘类似物（7（3-卤=Cl）和22（3-卤=I））则通过Hoffmann和Sandmeyer策略制备。区域选择性的Suzuki、Stille和Negishi反应在C-4位进行，无论是4-溴还是4-碘异噻唑（5和7），后者比前者更具反应活性。然而，3-碘异噻唑（22和24）未能给出区域控制的Suzuki、Stille或Negishi耦合反应，但4-溴-3-碘-5-苯基异噻唑24给出了区域特异性的钯催化Ullmann型反应产物3,3′-双（4-溴-5-苯基异噻唑）25。3-氯-4,5-二苯基异噻唑8的碱水解得到3-羟基类似物12，该物质与POBr3反应转化为3-溴-4,5-二苯基异噻唑13。3-溴异噻唑13与苯基锌氯反应得到3,4,5-三苯基异噻唑17，但未能进行有效的Suzuki或Stille耦合反应。3,5-二苯基异噻唑-4-氰化物26转化为4-溴和4-碘-3,5-二苯基异噻唑30和34，两者均能有效进行Suzuki和Stille耦合反应。通过这种方法制备了一系列三芳基异噻唑并进行了完全表征。

  DOI：

  10.1039/b702154b
• 作为产物：
  描述：

  3-iodo-5-phenylisothiazole-4-carbonitrile 、 三丁基苯基锡 在 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.34h， 以94%的产率得到3,5-diphenylisothiazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  New regiospecific isothiazole C–C coupling chemistry

  摘要：

  区域选择性钯催化的偶联反应以良好至高产率实现，从3,5-二氯或3,5-二溴异噻唑-4-腈1和2出发，通过Stille偶联反应得到3-卤代-5-(杂/芳基、烯基和炔基)异噻唑3、4、6–9，通过Sonogashira反应得到3-卤代-5-(杂/芳基炔基)异噻唑14–19，以及通过Ullmann型偶联反应得到5,5'-二(3-氯异噻唑-4-腈)13。3,5-二溴异噻唑-4-腈2比3,5-二氯异噻唑-4-腈1更具反应活性，足以有效进行Stille、Negishi和Sonogashira偶联反应。5,5-二(3-氯异噻唑-4-腈)13通过钯催化的Ullmann偶联反应由3-氯-5-碘异噻唑-4-腈11制备。多种3-取代异噻唑（3-取代基=Cl、Br、OMs、OTs和OTf）反应活性较低，未能成功在异噻唑C-3位置进行Suzuki偶联反应。通过Sandmeyer碘化法制备的3-碘-5-苯基异噻唑-4-腈28成功参与了Suzuki、Ullmann型、Stille、Negishi和Sonogashira偶联反应。所有产物均经过充分表征。

  DOI：

  10.1039/b607442a

文献信息

• [EN] ISOTHIAZOLE AND PYRAZOLE DERIVATIVES FOR USE AS PLANT GROWTH REGULATORS<br/>[FR] DERIVES D'ISOTHIAZOLE ET DE PYRAZOLE UTILISES COMME REGULATEURS DE LA CROISSANCE VEGETALE
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2010069877A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  The present invention relates to isothiazole and pyrazole compounds of formula (I) having plant growth regulating properties, to agricultural compositions comprising them, and to the use of said compounds for regulating plant growth.

  本发明涉及具有植物生长调节性质的异噻唑和吡唑化合物的公式(I)，涉及包含它们的农业组合物，以及使用所述化合物调节植物生长的方法。
• ISOTHIAZOLE AND PYRAZOLE DERIVATIVES FOR USE AS PLANT GROWTH REGULATORS
  申请人：Corsi Camilla

  公开号：US20110301034A1

  公开（公告）日：2011-12-08

  The present invention relates to isothiazole and pyrazole compounds of formula (I) having plant growth regulating properties, to agricultural compositions comprising them, and to the use of said compounds for regulating plant growth.

  本发明涉及具有植物生长调节性质的公式（I）的异噻唑和吡唑化合物，涉及包含它们的农业组合物，以及使用所述化合物调节植物生长的方法。
• ISOTHIAZOLE AND PYRAZOLE DERIVATIVES AS FUNGICIDES
  申请人：Ackermann Peter

  公开号：US20110224241A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  The present invention relates to compounds of Formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 or R 4 are as defined in claim 1 or a salt or N-oxide thereof and their use in methods for the control and/or prevention of fungal infection, particularly in plants. The compounds claimed are isothiazole and pyrazole derivatives.

  本发明涉及公式（I）的化合物，其中R1，R2，R3或R4如权利要求1所定义，或其盐或N-氧化物，以及它们在控制和/或预防真菌感染的方法中的使用，特别是在植物中。所要求的化合物是异噻唑和吡唑衍生物。
• Crenshaw,R.R.; Partyka,R.A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1970, vol. 7, p. 871 - 873
  作者：Crenshaw,R.R.、Partyka,R.A.

  DOI：——

  日期：——
• Voss, Juergen; Mischke, Peter; Adiwidjaja, Gunadi, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1986, vol. 27, p. 261 - 274
  作者：Voss, Juergen、Mischke, Peter、Adiwidjaja, Gunadi

  DOI：——

  日期：——