4-chloro-1-phenyl<1,2,4>triazolo<4,3-a>quinoxaline | 91895-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-chloro-1-phenyl<1,2,4>triazolo<4,3-a>quinoxaline
• 英文别名: 1-phenyl-4-chloro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline；4-chloro-1-phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline；4-chloro-1-phenyl[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline
• CAS: 91895-65-7
• 化学式: C₁₅H₉ClN₄
• 分子量: 280.716
• InChiKey: VHAHGJBWPVLYCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-1-phenyl<1,2,4>triazolo<4,3-a>quinoxaline 在 copper diacetate 、 溶剂黄146 、 水 作用下， 反应 1.0h， 以76%的产率得到1-phenyl-4-oxo-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Krishnan; Chowdary; Dubey, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 12, p. 1371 - 1373

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-肼基喹噁啉 在 四氯苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-chloro-1-phenyl<1,2,4>triazolo<4,3-a>quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  [1,2,4]三唑并[4,3-a]喹喔啉作为亚米喹啉家族中的新型支架：对黑色素瘤细胞系具有细胞毒性活性的候选者。

  摘要：

  皮肤黑色素瘤是最具侵袭性的人类癌症之一，也是最致命的皮肤癌，主要是由于转移所致。总是需要新的疗法，因为皮肤黑色素瘤会对致癌途径抑制治疗产生耐药性。亚米喹啉家族由咪唑并[1,2-a]喹喔啉、咪唑并[1,2-a]吡嗪、咪唑并[1,5-a]喹喔啉和吡唑并[1,5-a]喹喔啉周围不同取代的杂环组成支架，它对一组癌细胞系，特别是黑色素瘤细胞系表现出有趣的活性。我们使用1-氯-2-肼基喹喔啉和适当的醛，通过常见的合成路线设计并制备了基于[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹喔啉支架的新型化合物。使用四氯苯醌的氧化还原机制确保环化。位置 1 和 8 上的取代基是根据之前在我们的杂环亚米喹啉家族中进行的构效关系 (SAR) 研究而选择的。还预测了所有化合物的物理化学参数。已评估 16 种化合物的 A375 黑色素瘤细胞系活力。其中，三种新型[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹喔啉类化合物显示出细胞毒活性。化

  DOI：

  10.3390/molecules28145478

文献信息

• Method of using [1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline-4-amine derivatives as
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04547501A1

  公开（公告）日：1985-10-15

  A series of novel [1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline-4-amine derivatives wherein the amine group is optionally substituted with lower alkyl, phenylalkyl having up to three carbon atoms in the alkyl moiety or alkanoyl having from two to five carbon atoms, or the amine group alternatively completes a piperazino ring, the quinoxaline ring is optionally substituted with fluorine, chlorine, bromine or methoxy, and the triazolo ring is optionally substituted with lower alkyl, lower perfluoroalkyl or phenyl are disclosed. These novel compounds are useful for treatment of symptoms associated with depression. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing the novel compounds of this invention and a method of using the compounds in the treatment of depression and fatigue.

  一系列新型[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹喔啉-4-胺衍生物，其中胺基可选择地被低烷基、苯基烷基（烷基部分含有最多三个碳原子）或有2至5个碳原子的烷酰基取代，或者胺基可选择地形成哌嗪环，喹喔啉环可选择地被氟、氯、溴或甲氧基取代，三唑环可选择地被低烷基、低全氟烷基或苯基取代。这些新型化合物可用于治疗与抑郁症状相关的症状。还公开了包含本发明的新型化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗抑郁症和疲劳的方法。
• 4-Amino[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxalines. A novel class of potent adenosine receptor antagonists and potential rapid-onset antidepressants
  作者：Reinhard Sarges、Harry R. Howard、Ronald G. Browne、Lorraine A. Lebel、Patricia A. Seymour、B. Kenneth Koe

  DOI：10.1021/jm00170a031

  日期：1990.8

  (trifluoromethyl)[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline) with an IC50 of 28 nM at the A1 receptor. The most potent A2 ligand is 128 (CP-66,713; 4-amino-8-chloro-1- phenyl[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline) with an IC50 of 21 nM at the A2 receptor and a 13-fold selectivity for this receptor. Representatives from this series appear to act as antagonists at both A1 and A2 receptors since they antagonize the

  制备了一系列的4-氨基[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹喔啉。此类化合物中的许多化合物在急性给药后可降低大鼠Porsolt行为绝望模型的固定性，因此可能具有作为新型且速效抗抑郁药的治疗潜力。该测试中的最佳活性与1位上的氢，CF3或小烷基，与4位上的小烷基取代的NH2，NH-乙酰基或胺以及氢或8个卤素取代基有关在芳香环上。此外，许多这些4-氨基[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹喔啉与腺苷A1和A2受体狂热结合，在某些情况下非常选择性地结合。这些化合物的A1亲和力是通过抑制大鼠大脑皮层膜中tri化的CHA（N6-环己基腺苷）结合而测定的，A2亲和性是通过抑制tri化的NECA（5'-（N-乙基氨基甲酰基）腺苷）与大鼠纹状体匀浆中的结合来测定的。存在冷的N6-环戊基腺苷。结构-活性关系（SAR）研究表明，最佳的A1亲和力与1位的乙基，CF3或C2F5、4位的NH-iPr或NH-环烷基以及8-
• Discovery of novel [1,2,4]triazolo[4,3- a ]quinoxaline aminophenyl derivatives as BET inhibitors for cancer treatment
  作者：Imran Ali、Jooyun Lee、Areum Go、Gildon Choi、Kwangho Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.09.025

  日期：2017.10

  and extra-terminal (BET) proteins, a class of epigenetic reader domains has emerged as a promising new target class for small molecule drug discovery for the treatment of cancer, inflammatory, and autoimmune diseases. Starting from in silico screening campaign, herein we report the discovery of novel BET inhibitors based on [1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline scaffold and their biological evaluation. The

  一类表观遗传阅读器域Bromodomain和Extra-terminal（BET）蛋白已经成为小分子药物发现的一种有希望的新靶标，可用于治疗癌症，炎性疾病和自身免疫性疾病。从计算机筛选运动开始，本文报道了基于[1,2,4]三唑并[4,3- a ]喹喔啉骨架的新型BET抑制剂的发现及其生物学评估。使用药物化学方法对命中化合物进行优化，以使其在结合测定中对BRD4具有出色的抑制活性。铅化合物具有重要的抗人癌细胞增殖活性，有前途的药物样特性以及对BET家族的选择性（13）作为抗癌药物发现的新型BRD4抑制剂基序。
• 一种化合物及其应用
  申请人：北京鼎材科技有限公司

  公开号：CN112745318A

  公开（公告）日：2021-05-04

  本发明涉及一种化合物及其应用，所述化合物具有式I所示的结构。所述化合物以喹喔啉并三氮唑为母核，使化合物具有更强的缺电子性能，因此有利于电子的注入。同时，本发明的母核为大共轭结构的缺电子基团，使分子具有良好的平面共轭性，从而有利于提高电子的迁移率。本发明的化合物用作有机电致发光器件中的电子传输材料时，可以有效提升器件的电子注入和迁移效率，从而确保器件获得较高的发光效率以及较低的驱动电压。
• [1,2,4]Triazolo[4,3-a]quinoxaline-4-amine derivatives
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04623725A1

  公开（公告）日：1986-11-18

  A series of novel [1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline-4-amine derivatives wherein the amine group is optionally substituted with lower alkyl, phenylalkyl having up to three carbon atoms in the alkyl moiety or alkanoyl having from two to five carbon atoms, or the amine group alternatively completes a piperazino ring, the quinoxaline ring is optionally substituted with fluorine, chlorine, bromine or methoxy, and the triazolo ring is optionally substituted with lower alkyl, lower perfluoroalkyl or phenyl are disclosed. These novel compounds are useful for treatment of symptoms associated with depression. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing the novel compounds of this invention.

  本发明揭示了一系列新型 [1,2,4]三唑并[4,3-a]喹啉-4-胺衍生物，其中胺基可以选择性地被低碳基、苯基烷基（烷基部分含有最多三个碳原子）或酰基（碳原子数为2至5）取代，或者胺基可作为哌嗪环的一部分，喹啉环可以选择性地被氟、氯、溴或甲氧基取代，三唑环可以选择性地被低碳基、低全氟烷基或苯基取代。这些新型化合物用于治疗与抑郁症状有关的症状。此外，本发明还揭示了含有这些新型化合物的制药组合物。