3-methyl-4-[(2-phenyltriazol-4-yl)methylideneamino]-1H-1,2,4-triazole-5-thione | 1333503-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-methyl-4-[(2-phenyltriazol-4-yl)methylideneamino]-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 1333503-09-5
• 化学式: C₁₂H₁₁N₇S
• 分子量: 285.332
• InChiKey: TUZBJRHRTXIGLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  73.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1-苄基哌嗪 、 3-methyl-4-[(2-phenyltriazol-4-yl)methylideneamino]-1H-1,2,4-triazole-5-thione 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以61.4%的产率得到2-((4-benzylpiperazin-1-yl)methyl)-5-methyl-4-(((2-phenyl-2H-1,2,3-triazol-4-yl)methylene)amino)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  含有 1,2,3-三唑和取代哌嗪部分的新型 1,2,4-三唑硫酮衍生物的合成和杀菌活性

  摘要：

  图形摘要 摘要 通过含 1,2,3-三唑的 1,2,4- 的曼尼希反应合成了一系列含有 1,2,3-三唑和取代哌嗪部分的新型 1,2,4-三唑硫酮衍生物。三唑硫醇中间体与各种取代哌嗪和甲醛的高产率。14个标题化合物的结构经熔点、红外、1H核磁共振、13C核磁共振和元素分析证实。生物测定结果表明，部分标题化合物在 50 μg/mL 时对多种植物真菌表现出显着的杀菌活性，尤其是含三氟甲基的三唑硫酮衍生物 9g 表现出广泛的活性，可以为新型杀菌剂创新研究进一步进行结构优化。

  DOI：

  10.1080/10426507.2015.1085040
• 作为产物：
  描述：

  4-(D-xylo-tetritol-1-yl)-2-phenyl-2H-1,2,3-triazole 在 sodium periodate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-methyl-4-[(2-phenyltriazol-4-yl)methylideneamino]-1H-1,2,4-triazole-5-thione
  参考文献：
  名称：

  含有 1,2,3-三唑和取代哌嗪部分的新型 1,2,4-三唑硫酮衍生物的合成和杀菌活性

  摘要：

  图形摘要 摘要 通过含 1,2,3-三唑的 1,2,4- 的曼尼希反应合成了一系列含有 1,2,3-三唑和取代哌嗪部分的新型 1,2,4-三唑硫酮衍生物。三唑硫醇中间体与各种取代哌嗪和甲醛的高产率。14个标题化合物的结构经熔点、红外、1H核磁共振、13C核磁共振和元素分析证实。生物测定结果表明，部分标题化合物在 50 μg/mL 时对多种植物真菌表现出显着的杀菌活性，尤其是含三氟甲基的三唑硫酮衍生物 9g 表现出广泛的活性，可以为新型杀菌剂创新研究进一步进行结构优化。

  DOI：

  10.1080/10426507.2015.1085040
• 作为试剂：
  描述：

  硝基甲烷 、 肉桂醛 在 3-methyl-4-[(2-phenyltriazol-4-yl)methylideneamino]-1H-1,2,4-triazole-5-thione 、 manganese(II) acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以47%的产率得到1-nitro-4-phenyl-3-buten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Mn(OAc)2/Schiff base as a new efficient catalyst system for the Henry reaction of nitroalkanes with aldehydes

  摘要：

  A series of novel Schiff bases bearing triazole structure were synthesized and characterized by IR and NMR. Mn(OAc)(2)/Schiff base efficiently catalyzed Henry reaction of nitroalkanes with aldehydes to produce the corresponding products of beta-nitroalcohols, under mild conditions with high yields (up to 99%). A reaction mechanism is proposed based on the experimental results. (C) 2012 Zheng Feng Xie. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2012.04.018

文献信息

• Friedel–Crafts alkylation of indoles with nitroalkenes catalyzed by Cu(II)–imine complex
  作者：Ning Ning Wan、Yong Lei Yang、Wen Ping Wang、Zheng Feng Xie、Ji De Wang

  DOI：10.1016/j.cclet.2011.04.013

  日期：2011.7

  Abstract A series of new ligands L 1 –L 7 were readily prepared in one step. Friedel–Crafts alkylation of indoles with nitroalkenes catalyzed by a novel Cu(II)–L complex has been developed. The remarkable advantages of this reaction are mild reaction conditions, simple workup procedure, high yields of products and the use of ethanol as a green solvent.

  摘要一步就可以制备出一系列新的配体L 1 –L 7。已经开发了一种新型的Cu（II）-L络合物催化的硝基苯烯烃与吲哚的Friedel-Crafts烷基化反应。该反应的显着优点是温和的反应条件，简单的后处理步骤，高产率的产物以及使用乙醇作为绿色溶剂。