methyl-(2,4,5,7,8,9-hexa-O-acetyl-3-deoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate | 194665-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl-(2,4,5,7,8,9-hexa-O-acetyl-3-deoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate
• 英文别名: methyl (4S,5R,6R)-2,4,5-triacetyloxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 194665-59-3
• 化学式: C₂₂H₃₀O₁₅
• 分子量: 534.471
• InChiKey: CDJOMBIWROBESK-HCIXTTLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  193
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-(2,4,5,7,8,9-hexa-O-acetyl-3-deoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate 在 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 乙酰氯 、 silver carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 146.17h， 生成 2-O-(cytidin-5'-yloxyphosphoryl)-3-deoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonic acid
  参考文献：
  名称：

  CMP-唾液酸缀合物的合成：用于酶促合成天然和设计的唾液酸寡糖的底物

  摘要：

  描述了CMP-NeuAc的几种同源物的合成。这些化合物是酶促糖基化的底物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00370-0
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S,5R,6R)-2,4,5-Trihydroxy-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid 在 吡啶 、 Dowex (H⁺) 作用下， 生成 methyl-(2,4,5,7,8,9-hexa-O-acetyl-3-deoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  用于碳水化合物合成的微生物糖基转移酶：来自奈瑟氏淋球菌的 α-2,3-唾液酸转移酶

  摘要：

  来自淋病奈瑟菌的 α-2,3-唾液酸转移酶在大肠杆菌中过度生产，以利用其底物特异性和合成效用。本研究合成了几种潜在的受体底物，包括单糖和寡糖、糖脂、糖肽及其硫酸盐衍生物。还制备了一些在 C-5 位进行修饰的 CMP-唾液酸衍生物作为供体底物进行评估。发现与其他唾液酸转移酶相比，该酶表现出更广泛的受体底物特异性，尽管供体特异性非常有限。已证明该酶在代表性唾液酸糖缀合物的制备性合成中的应用。在这项工作和其他人的工作的基础上，

  DOI：

  10.1021/ja011382r

文献信息

• Synthesis of spacer armed Kdn(2→6') and (2→3')-lactosamines for immunochemical research
  作者：Alexander A. Chinarev、Marina A. Sablina、Roman A. Kunetskiy、Nadezhda V. Shilova、Svetlana V. Polyakova、Alexander S. Paramonov、Jaideep Saha、Nicolai V. Bovin

  DOI：10.1016/j.mencom.2021.07.017

  日期：2021.7