2-[1,5-anhydro-2-deoxy-4,6-O-(di-tert-butylsilylidene)-3-O-triisopropylsilyl-D-arabinohex-1-enitol-3,5-bis(benzyloxy)]-benzyl alcohol | 1392097-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[1,5-anhydro-2-deoxy-4,6-O-(di-tert-butylsilylidene)-3-O-triisopropylsilyl-D-arabinohex-1-enitol-3,5-bis(benzyloxy)]-benzyl alcohol
• CAS: 1392097-98-1
• 化学式: C₄₄H₆₄O₇Si₂
• 分子量: 761.159
• InChiKey: MNKLQXOEFUILBL-YSXLWEEESA-N

物化性质

• 沸点：
  760.6±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.1
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  75.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1,5-anhydro-2-deoxy-4,6-O-(di-tert-butylsilylidene)-3-O-triisopropylsilyl-D-arabinohex-1-enitol-3,5-bis(benzyloxy)]-benzyl alcohol 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 tri-n-butylamine hydrofluoride 、 碳酸氢钠 、 tetra-n-butylammoniumfluoride trihydrate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 224.5h， 生成 (1S,4a'R,7'R,8'R,8a'R)-2',2'-di-tert-butyl-5,7,7'-tris(methoxymethoxy)-4a',7',8',8a'-tetrahydro-3H,4'H-spiro[isobenzofuran-1,6'-pyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasilin]-8'-yl (9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antifungal properties of papulacandin derivatives

  摘要：

  一种靶向β-(1,3)-D-葡聚糖合酶的抗真菌剂 papulacandin D 的衍生物已合成并进行了活性测试。papulacandin D 结构包含一个具有挑战性的苯环螺环糖醚单元，该单元是通过一种钯催化的糖环硅醇酸酯和芳基碘化物的交叉偶联反应引入的，随后进行氧化螺环糖醚化反应。制备了四种不同的变体，其在酰基侧链的性质、长度以及双键的数量和立体化学方面有所不同。基于棕榈酸和亚油酸的侧链的衍生物显示出中等生物活性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.82
• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-3,5-bis(phenylmethoxy)benzenemethanol 在 吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 二异丁基氢化铝 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.08h， 生成 2-[1,5-anhydro-2-deoxy-4,6-O-(di-tert-butylsilylidene)-3-O-triisopropylsilyl-D-arabinohex-1-enitol-3,5-bis(benzyloxy)]-benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antifungal properties of papulacandin derivatives

  摘要：

  一种靶向β-(1,3)-D-葡聚糖合酶的抗真菌剂 papulacandin D 的衍生物已合成并进行了活性测试。papulacandin D 结构包含一个具有挑战性的苯环螺环糖醚单元，该单元是通过一种钯催化的糖环硅醇酸酯和芳基碘化物的交叉偶联反应引入的，随后进行氧化螺环糖醚化反应。制备了四种不同的变体，其在酰基侧链的性质、长度以及双键的数量和立体化学方面有所不同。基于棕榈酸和亚油酸的侧链的衍生物显示出中等生物活性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.82

文献信息

• Cross-Coupling Reaction of Saccharide-Based Alkenyl Boronic Acids with Aryl Halides: The Synthesis of Bergenin
  作者：Kamil Parkan、Radek Pohl、Martin Kotora

  DOI：10.1002/chem.201304304

  日期：2014.4.7

  isolated yields was achieved. Both pinacol boronates were tested in a series of cross‐coupling reactions under Suzuki–Miyaura cross‐coupling conditions to obtain the corresponding aryl, heteroaryl, and alkenyl derivatives in high isolated yields. This methodology was applied to the formal synthesis of the glucopyranoside moiety of papulacandin D and the first total synthesis of bergenin.

  一种方便的合成途径使d -glucal和d -galactal频哪醇硼酸酯，以良好的产率分离出来制备达到了。两种频哪醇硼酸酯都在Suzuki–Miyaura交叉偶联条件下进行了一系列交叉偶联反应测试，从而以高分离产率获得了相应的芳基，杂芳基和烯基衍生物。该方法学适用于木瓜素D的吡喃葡萄糖苷部分的正式合成和佛手素的首次全合成。