(4-diamantyl)phosphonic dichloride | 1234874-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: (4-diamantyl)phosphonic dichloride
• 英文别名: 4-diamantylphosphonic acid dichloride
• CAS: 1234874-27-1
• 化学式: C₁₄H₁₉Cl₂OP
• 分子量: 305.184
• InChiKey: LGVRBPNYHJBABX-VNBYROQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-diamantyl)phosphonic dichloride 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 8.0h， 以69%的产率得到(9-hydroxydiamant-4-yl)phosphonic dichloride
  参考文献：
  名称：

  用纳米金刚石克服定型观念：稳定的初级类金刚石膦

  摘要：

  从相应的膦酸酯中以高收率实现了磷酸化金刚烷的直接不等价的C–H键双官能化。官能化的膦酸酯的还原提供了获得新的伯和仲烷基/芳基金刚烷膦的途径。与它们的金刚烷基，尤其是烷基或芳基类似物相比，所制备的伯二金刚烷基膦具有很好的空气稳定性。通过比较通过密度泛函理论计算获得的相应膦自由基阳离子的单个占据的分子轨道能级，可以证实这一发现。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01219
• 作为产物：
  描述：

  di-4-diamantylphosphinic acid chloride 在 三氯硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (4-diamantyl)phosphonic dichloride
  参考文献：
  名称：

  钻石形膦–纳米金刚石的选择性磷酸化[1]

  摘要：

  类金刚烷（金刚烷）金刚烷和金刚烷烷通过在类似于弗里德-克来福特工艺的条件下与三氯化磷反应，选择性地转化为二有机次膦酰氯。随后用三氯硅烷还原二钻石类次膦次氯酸盐，得到迄今未知的相应二钻石类膦。这些类金刚石次膦酰氯和膦由于具有非凡的刚性和空间体积，因此在有机元素和配位化学中作为原材料非常有用。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900774

文献信息

• Selective Preparation of Diamondoid Phosphonates
  作者：Andrey A. Fokin、Raisa I. Yurchenko、Boryslav A. Tkachenko、Natalie A. Fokina、Maria A. Gunawan、Didier Poinsot、Jeremy E. P. Dahl、Robert M. K. Carlson、Michael Serafin、Hélène Cattey、Jean-Cyrille Hierso、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1021/jo500793m

  日期：2014.6.6

  We present an effective sequence for the preparation of phosphonic acid derivatives of the diamondoids diamantane, triamantane, [121]tetramantane, and [1(2,3)4]pentamantane. The reactions of the corresponding diamondoid hydroxy derivatives with PCl3 in sulfuric or trifluoroacetic acid give mono- as well as didichlorophosphorylated diamondoids in high preparative yields.

  我们提出了制备类金刚石金刚烷，金刚烷，[121]四金刚烷和[1（2,3）4]五金刚烷的膦酸衍生物的有效序列。相应的类金刚石羟基衍生物与PCl 3在硫酸或三氟乙酸中的反应以高制备产率得到单-和二氯磷酸化的类金刚石。