(E)-1-(4-(benzyloxy)phenyl)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one | 154479-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(4-(benzyloxy)phenyl)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: Substituted chalcone, 5f；(E)-3-(4-chlorophenyl)-1-(4-phenylmethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 154479-31-9
• 化学式: C₂₂H₁₇ClO₂
• 分子量: 348.829
• InChiKey: CSORVUNGAPUFGF-OVCLIPMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-(benzyloxy)phenyl)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 copper(ll) bromide 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 1-(2-{4-[2-(4-Chloro-benzyl)-benzo[b]thiophen-3-yl]-phenoxy}-ethyl)-piperidine
  参考文献：
  名称：

  Zhu, Ji; Srikanth, Natarajan; Ng, Siu-Choon, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1994, # 3, p. 672 - 682

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-1-(4-(benzyloxy)phenyl)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  改性查尔酮基p53稳定剂的合成与评价

  摘要：

  肿瘤抑制蛋白p53响应各种细胞应激诱导细胞周期停滞和凋亡性细胞死亡，从而阻止了癌症的发展。因此，通过小的有机分子激活和稳定p53是治疗保留野生型p53的癌症的一种有吸引力的方法。在这种情况下，使用克莱森-施密特缩合反应制备了具有不同官能团取代形式的一系列十九个查耳酮，所述官能团包括氯，氟，甲氧基，硝基，苄氧基，4-甲基苄氧基。使用NMR，HRMS，IR和熔点表征化合物。对合成的化合物抗人结肠直肠（HCT116）和乳腺癌（CAL-51）细胞系的评估显示了有效的抗增殖活性。九种化合物的GI 50在低微摩尔至亚微摩尔范围内的值；例如（E）-1-苯基-3-（3,4,5-三甲氧基苯基）丙-2-烯-1-酮（SSE14108）对HCT116细胞显示的GI 50为0.473±0.043 µM。对这些化合物的进一步分析显示，（E）-3-（4-氯苯基）-1-苯基丙-2-烯-1-酮（SSE14105）和（E）-

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.07.042

文献信息

• Synthesis, biological evaluation and molecular modeling studies of modulated benzyloxychalcones as potential acetylcholinesterase inhibitors
  作者：Arman Abdalla Ali、Shakhawan Ahmad Mhamad、Aso Hameed Hasan、Iqrar Ahmad、Siti Awanis Abdullah、Shajarahtunnur Jamil、Harun Patel、Sankaranarayanan Murugesan、Joazaizulfazli Jamalis

  DOI：10.1080/07391102.2023.2220032

  日期：2024.5.2

  Acetylcholinesterase inhibitors (AChEIs) have become a significant target in the search for an efficient treatment of Alzheimer’s disease. Chalcone-based compounds display a strong potency to hinde...

  乙酰胆碱酯酶抑制剂（AChEI）已成为寻找有效治疗阿尔茨海默病的重要目标。查尔酮基化合物显示出强大的阻碍...
• Chalcones: A Valid Scaffold for Monoamine Oxidases Inhibitors
  作者：Franco Chimenti、Rossella Fioravanti、Adriana Bolasco、Paola Chimenti、Daniela Secci、Francesca Rossi、Matilde Yáñez、Francisco Orallo、Francesco Ortuso、Stefano Alcaro

  DOI：10.1021/jm801590u

  日期：2009.5.14

  A large series of substituted chalcones have been synthesized and tested in vitro for their ability to inhibit human monoamine oxidases A and B (hMAO-A and hMAO-B). While all the compounds showed hMAO-B selective activity in the micro- and nanomolar ranges, the best results were obtained in the presence of chlorine and hydroxyl or methoxyl substituents. To better understand the enzyme-inhibitor interaction and to explain the selectivity of the most active compounds toward hMAO-B, molecular modeling studies were carried out on new, high resolution, hMAO-B crystallographic structures. For the only compound that also showed activity against hMAO-A as well as low selectivity, the molecular modeling study was also performed on the hMAO-A crystallographic structure. The docking technique provided new insight on the inhibition mechanism and the rational drug design of more potent/selective hMAO inhibitors based on the chalcone scaffold.