3-(4-chlorophenyl)-1-(3-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-1-(3-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO₂
• 分子量: 258.704
• InChiKey: CJOVLNZNTALCJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-1-(3-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 氨基磺酰氯 、 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(1-acetyl-5-(4-chlorophenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)phenyl sulfamate
  参考文献：
  名称：

  与吡唑啉基芳香族氨基磺酸盐作为碳酸酐酶同工型I，II，IX和XII抑制剂的结构活性关系：合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了四个新系列的芳族氨基磺酸盐，并研究了它们对锌酶碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1），hCA I，II，IX和XII的四种人（h）同工型的抑制作用。通过相应的酚类前体的氨磺酰化反应获得的已报道的衍生物带有3,5-二芳基吡唑啉部分，作为结合来自活性位点的锌离子的苯氨基磺酸盐片段和抑制剂尾巴之间的间隔基。吡唑啉是具有生物学优势的支架，具有多种生物活性，例如抗增殖作用。测试了这些衍生物对胞质，hCA I和II（脱靶同种型）和跨膜，与肿瘤相关的hCA IX和XII酶（抗癌靶标）的抑制作用。通常，hCA I不能被有效抑制，而许多低纳摩尔抑制剂被证明可抵抗hCA II（KIs在0.42-90.1 nM范围内），IX（KIs在0.72-63.6 nM范围内）和XII（KIs在0.88-85.2 nM范围内）。对于CA II，吡唑啉环上的最佳取代片段包括3-芳基上的4-氨基磺酸基和5-芳基上的卤素或

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111638
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯乙酮 、 4-氯苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-(4-chlorophenyl)-1-(3-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization and Biological Evaluation of Some New Isoxazoline Derivatives

  摘要：

  异噁唑啉是一类独特的含氮和含氧的五元杂环化合物，这类化合物在生物化学中具有重要意义。异噁唑啉被认为是最有效的抗菌化合物之一。研究发现，异噁唑啉衍生物对结核分枝杆菌具有显著的抗结核活性。由于结核药物耐药性事件的增加，抗结核药物发现的目标变得更加具有挑战性。本研究旨在合成高效的抗结核异噁唑啉衍生物。通过在羟胺 hydrochloride 存在下对取代的查尔酮衍生物进行环化，合成了不同取代的异噁唑啉衍生物。合成的衍生物通过熔点、薄层色谱 (TLC)、傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、质子核磁共振 (1H NMR) 和质谱 (MS) 进行表征。合成的化合物在体外抗结核活性方面与异烟肼进行了比较，获得了相似的抗结核活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.12899

文献信息

• Microwave-Accelerated SPOT-Synthesis on Cellulose Supports
  作者：Matthew D. Bowman、Ryan C. Jeske、Helen E. Blackwell

  DOI：10.1021/ol049313f

  日期：2004.6.1

  demonstrate that microwave irradiation can dramatically accelerate reaction rates for spatially addressable library synthesis on planar membrane supports. The development of a robust support/linker system, microwave-assisted synthesis of small molecule test libraries, and methods for solid-phase scale-up on cellulose are described.

  [反应：参见正文]我们证明了微波辐射可以大大加快平面膜载体上空间可寻址文库合成的反应速率。描述了强大的支持/连接系统的开发，微波辅助的小分子测试库的合成以及在纤维素上进行固相放大的方法。
• [EN] INDENONE DERIVATIVE AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SAME<br/>[FR] DÉRIVÉ D'INDÉNONE ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LE COMPRENANT
  申请人：KOREA RES INST CHEM TECH

  公开号：WO2011030955A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  An indenone derivative of formula (1) is effective in enhancing the activity of osteoblastic cells and inhibiting bone resorption by osteoclastic cells, and a pharmaceutical composition comprising the indenone derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof is useful for preventing or treating bone diseases such as osteoporosis.

  式（1）的吲哚酮衍生物能够增强成骨细胞的活性，抑制破骨细胞的骨吸收作用，含有该吲哚酮衍生物或其药用盐的药用组合物可用于预防或治疗骨质疏松等骨病。
• Indenone Derivative and Pharmaceutical Composition Comprising Same
  申请人：Heo Jung Nyoung

  公开号：US20120214991A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  An indenone derivative of formula (1) is effective in enhancing the activity of osteoblastic cells and inhibiting bone resorption by osteoclastic cells, and a pharmaceutical composition comprising the indenone derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof is useful for preventing or treating bone diseases such as osteoporosis.

  式（1）的吲哚酮衍生物能够有效增强成骨细胞的活性，抑制破骨细胞的骨吸收作用，含有该吲哚酮衍生物或其药学上可接受的盐的药物组合物对预防或治疗骨疾病如骨质疏松症具有益处。
• Synthesis and biological evaluation of 2-phenol-4-chlorophenyl-6-aryl pyridines as topoisomerase II inhibitors and cytotoxic agents
  作者：Pritam Thapa、Tara Man Kadayat、Seojeong Park、Somin Shin、Til Bahadur Thapa Magar、Ganesh Bist、Aarajana Shrestha、Younghwa Na、Youngjoo Kwon、Eung-Seok Lee

  DOI：10.1016/j.bioorg.2016.04.007

  日期：2016.6

  A new series of 2-phenol-4-chlorophenyl-6-aryl pyridines were designed, synthesized, and evaluated for topoisomerase (topo) I and II inhibitory activities as well as cytotoxic activity against four different human cancer cell lines such as HCT15, T47D, DU145, and Hela. Most of the tested compounds exhibited stronger topo II inhibitory activity at 100μM as compared to etoposide. All the compounds, except

  设计，合成并合成了一系列新的2-苯酚-4-氯苯基-6-芳基吡啶，并评估了其对拓扑异构酶（topo）I和II的抑制活性以及对四种不同的人类癌细胞系（例如HCT15，T47D）的细胞毒活性，DU145和Hela。与依托泊苷相比，大多数被测化合物在100μM处表现出更强的topo II抑制活性。除39种化合物外，所有化合物均未显示topo I抑制活性。有趣的是，显示出比依托泊苷更好的topo II抑制作用的化合物在中央吡啶的4位具有邻-或对-氯苯基，并且没有一个化合物具有间-氯苯基。SAR研究表明，中央吡啶4位上的邻氯苯基或对氯苯基对于选择性的topo II抑制活性很重要。相似地，所有具有间羟基或对羟基苯基部分的化合物均显示出中度至显着的细胞毒性作用。特别是，对T47D乳腺癌细胞显示出优异细胞毒性（IC50 =0.68-1.25μM）的化合物27-37和39表明，在中央吡啶2位上的间位或对位羟基
• Design, synthesis, biological evaluation, structure-activity relationship study, and mode of action of 2-phenol-4,6-dichlorophenyl-pyridines
  作者：Aarajana Shrestha、Seojeong Park、Somin Shin、Tara Man Kadayat、Ganesh Bist、Pramila Katila、Youngjoo Kwon、Eung-Seok Lee

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.03.033

  日期：2018.9

  recombination. Inspired by previous studies of 2,4,6-trisubstituted pyridines to find out safer and effective topoisomerase targeted anticancer agent, twenty-seven 2-phenol-4,6-dichlorophenyl-pyridines were designed, synthesized, and tested for their topo I and IIα inhibitory and anti-proliferative activity. Most of the dichlorinated meta- and para-phenolic series compounds (1–18) exhibited potent and selective

  人类DNA拓扑异构酶（Topos）是必不可少的核酶，其表达水平是预测化学疗法反应结果的潜在指标。Topos已成为大多数抗癌剂的关键细胞靶标，这些抗癌剂可在细胞代谢过程中调节DNA的拓扑问题，例如复制，转录和重组。受先前对2,4,6-三取代吡啶的研究启发，以发现更安全有效的拓扑异构酶靶向抗癌药，设计，合成了27种2-苯酚-4,6-二氯苯基吡啶，并测试了它们的topo I和IIα抑制和抗增殖活性。大多数二氯间-和对-酚系列化合物（1 – 18）与依托泊苷阳性对照相比，在HCT-15和T47D细胞系中表现出有效和选择性的topoIIα抑制作用以及显着的抗增殖活性。有趣的是，二氯化邻-phenolic系列化合物（19 - 27）显示出强效和双TOPO抑制但在所测试的癌细胞系非常弱的抗增殖活性。与先前合成的化合物的构效关系揭示了氯部分对改善拓扑抑制活性的作用的重要性。进一步的机理研究证实了化合物2和12