4-(4-chlorophenyl)-7,7-dimethyl-4,6,7,8-tetrahydro-2H-chromene-2,5(3H)-dione | 338750-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-7,7-dimethyl-4,6,7,8-tetrahydro-2H-chromene-2,5(3H)-dione
• 英文别名: 4-(4-chlorophenyl)-7,7-dimethyl-3,4,6,8-tetrahydrochromene-2,5-dione
• CAS: 338750-76-8
• 化学式: C₁₇H₁₇ClO₃
• 分子量: 304.773
• InChiKey: GUFJCGMMWFBFRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 4-氯苯甲醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.58h， 以94%的产率得到4-(4-chlorophenyl)-7,7-dimethyl-4,6,7,8-tetrahydro-2H-chromene-2,5(3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Meldrums 酸与芳醛和 1,3-二羰基化合物在热和超声辐照下的环化反应合成二氢吡喃酮和二氢吡喃并[2,3-d][1,3]二恶英-二酮

  摘要：

  本论文涉及通过 Meldrum 酸、芳醛和各种 1,3-二羰基化合物之间的一锅三组分反应合成新型二氢吡喃酮和二氢吡喃并 [2,3-d][1,3] 二恶二酮衍生物。在热和超声照射下，KOH 作为 H2O:EtOH 中的碱。据观察，超声辅助方法在 30-45 分钟内产生 80-94% 的产率，而通过热方法获得 60-82% 的产率需要 120-280 分钟。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.404

文献信息

• Efficient Green Procedure for the Synthesis of Coumarin Derivatives by a One‐Pot, Three‐Component Reaction under Solvent‐Free Conditions
  作者：Liangce Rong、Xiaoyue Li、Haiying Wang、Daqing Shi、Shujiang Tu、Qiya Zhuang

  DOI：10.1080/00397910601031553

  日期：2007.2.1

  Abstract A simple, efficient, and general method has been developed for the synthesis of coumarin derivatives through a one‐pot reaction of aromatic aldehydes, 2,2‐dimethyl‐1,3‐dioxane‐4,6‐dione and 5,5‐dimethyl‐1,3‐cyclohexanedione, in the presence of TEBA under solvent‐free conditions using grinding methods. The mild reaction conditions, simple protocol, high yields, and cleaner reaction make this protocol

  摘要 通过芳香醛、2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮和5,5-二酮的一锅反应，开发了一种简单、高效、通用的合成香豆素衍生物的方法。二甲基-1,3-环己二酮，在TEBA的存在下，在无溶剂条件下使用研磨方法。温和的反应条件、简单的方案、高产率和更清洁的反应使该方案实用且具有经济吸引力。
• A highly efficient CuI nanoparticles-catalyzed synthesis of tetrahydrochromenediones and dihydropyrano[<i>c</i>]chromenediones under grinding
  作者：Shahrzad Abdolmohammadi、Reza Ghiasi、Sam Ahmadzadeh-Vatani

  DOI：10.1515/znb-2015-0195

  日期：2016.7.1

  A concise and CuI nanoparticle-catalyzed synthesis of tetrahydrochromenediones and dihydropyrano[c]chromenediones under solvent-free grinding conditions via the three-component condensation reaction of Meldrum’s acid, an aromatic aldehyde, and an active methylene compound, including dimedone or 4-hydroxycoumarin, was developed. This new method gives desirable advantages such as simple reaction setup, very mild reaction conditions, production of the desired products in high yields without by-products, recyclability of the catalyst, and environmentally benign procedure.

  摘要：在无溶剂研磨条件下，通过Meldrum's酸、芳香醛和活性亚甲基化合物（包括二甲酮或4-羟基香豆素）的三组分缩合反应，利用CuI纳米颗粒催化合成了四氢基色酮二酮和二氢吡喃基色酮。这种新方法具有简单的反应设置、非常温和的反应条件、高产率生产所需产品而无副产物、催化剂可回收利用以及环保的优点。
• A CONVENIENT SYNTHESIS OF 4-ARYL-7,7-DIMETHYL-5-OXO- 3,4,5,6,7,8-HEXAHYDROCOUMARIN UNDER MICROWAVE IRRADIATION WITHOUT CATALYST
  作者：Shu-jiang Tu、Jian-Feng Zhou、Pei-jun Cai、Hai Wang、Jun-cai Feng

  DOI：10.1081/scc-100108221

  日期：2001.1.1

  A series of hexahydrocoumarins 4 were synthesized by the reaction of aromatic aldehyde, 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexandione and meldiums acid under microwave irradiation without catalyst. The structure of 4a was determined by x-ray analysis.

  以芳香醛、5,5-二甲基-1,3-环己二酮和甲基异戊二烯酸在微波照射下无催化剂反应合成了一系列六氢香豆素4。4a 的结构是通过 X 射线分析确定的。
• 一种吡喃-2-酮类化合物的无溶剂球磨-氨基酸耦合合成法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN113651787A

  公开（公告）日：2021-11-16

  本发明涉及吡喃‑2‑酮类化合物合成领域，为解决现有现有技术下合成吡喃‑2‑酮类化合物的反应时间长、催化剂制备繁琐、产物与催化剂难以分离的问题，公开了一种吡喃‑2‑酮类化合物的无溶剂球磨‑氨基酸耦合合成法，所述合成步骤如下：将醛、双甲酮或1,3‑环己二酮、2,2‑二甲基‑1,3‑二氧六环‑4,6‑二酮混匀后，加入小分子生物催化剂和助磨剂进行机械球磨；球磨结束后将反应物刮出，加入溶剂，过滤分离并回收小分子生物催化剂，将滤液浓缩、重结晶后即得吡喃‑2‑酮类化合物。本发明实现了吡喃‑2‑酮类化合物的合成，合成步骤简便，条件温和反应时间短，并且污染少，反应结束后小分子生物催化剂可回收套用。
• Shi, Daqing; Chen, Jing; Zhuang, Qiya, Journal of Chemical Research - Part S, 2003, # 10, p. 674 - 675
  作者：Shi, Daqing、Chen, Jing、Zhuang, Qiya、Hu, Hongwen

  DOI：——

  日期：——