(2R)-3-叠氮基-2-羟基丙醛 | 120576-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (2R)-3-叠氮基-2-羟基丙醛
• 英文名称: D-(R)-3-azido-2-hydroxypropanal
• 英文别名: (R)-3-azido-2-hydroxypropanal；(2R)-3-azido-2-hydroxypropanal
• CAS: 120576-20-7
• 化学式: C₃H₅N₃O₂
• 分子量: 115.092
• InChiKey: HXOCWVXINKSYAR-GSVOUGTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-3-叠氮基-2-羟基丙醛 在 sodium hydroxide 、 O-fructose-1,6-diphosphate-Na₃ 作用下， 反应 24.0h， 生成 [(3R,4S,5S)-6-azido-3,4,5-trihydroxy-2-oxohexyl] dihydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  改进的新果糖衍生物的化学和酶促合成方法，用于葡萄糖转运蛋白在寄生虫中的进口研究

  摘要：

  本文介绍了在位置C6处取代的D-果糖类似物的化学酶法合成。这些化合物是兔肌肉醛缩酶用DHAP催化D-甘油醛类似物（通过立体定向化学合成获得）醛缩醛化，然后用酸性磷酸酶进行去磷酸化步骤的独特产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01001-7
• 作为产物：
  描述：

  (D,L)-3-azido-2-hydroxypropanal diethyl acetal 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到(2R)-3-叠氮基-2-羟基丙醛
  参考文献：
  名称：

  Pederson, Richard L.; Wong, Chi-Huey, Heterocycles, 1989, vol. 28, # 1, p. 477 - 480

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemical and enzymatic synthesis of fructose analogues as probes for import studies by the hexose transporter in parasites
  作者：Laurent Azéma、Frédéric Bringaud、Casimir Blonski、Jacques Périé

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00018-3

  日期：2000.4

  Various D-fructose analogues modified at C-1 or C-6 positions were synthesized from D-glucose by taking advantage of the Amadori rearrangement or using the aldol condensation between dihydroxyacetone phosphate and appropriate aldehyde catalyzed by fructose 1,6-diphosphate aldolase from rabbit muscle. The affinities of the analogues for the glucose transporter expressed in the mammalian form of Trypanosoma

  通过利用Amadori重排或利用二羟丙酮磷酸酯与兔糖中的1,6-二磷酸果糖醛缩醛酶催化的合适醛之间的醛醇缩合，由D-葡萄糖合成了在C-1或C-6位修饰的各种D-果糖类似物。肌肉。通过零放射性动力学分析，通过抑制放射性标记的2-脱氧-D-葡萄糖（2-DOG）转运来确定类似形式的布鲁氏锥虫在哺乳动物中表达的葡萄糖转运蛋白的亲和力。有趣的是，在转运蛋白的C-1或C-6位置带有芳香基团（即荧光标记）的类似物表现出与D-果糖相当的表观亲和力。该结果可以找到用于己糖转运研究的应用，并且还为设计葡萄糖输入抑制剂提供了标准。
• Use of a recombinant bacterial fructose-1,6-diphosphate aldolase in aldol reactions: preparative syntheses of 1-deoxynojirimycin, 1-deoxymannojirimycin, 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol, and fagomine
  作者：Claus H. Von der Osten、Anthony J. Sinskey、Carlos F. Barbas、Richard L. Pederson、Yi Fong Wang、Chi Huey Wong

  DOI：10.1021/ja00193a025

  日期：1989.5

  60 days while that of the rabbit enzyme is 2 days (Figure 1 ) . To illustrate the use of the microbial enzyme in preparative-scale synthesis, the polyhydroxylated alkaloids 1J-dideoxy1,5-iminoD-glUCitOl (1 -deoxynojirimycin, 5), 1,5-dideoxy-l,5-imino-~'Massachusetts Institute of Technology. *Texas A&M University. 0002-7863/89/1511-3924$01.50/0 mannitol (1 -deoxymannojirimycin, 6 ) , 1,4-dideoxy1,4-imino-Darabinitol

  酶促醛醇缩合和催化分子内还原胺化的组合已用于多羟基生物碱的高产不对称合成，包括 1-脱氧野尻霉素、1-脱氧甘露野尻霉素、1,4-二脱氧 1,4-亚氨基-~-阿拉伯糖醇和 fagomine。在大肠杆菌中过表达的含有 Znzt 的大肠杆菌果糖 1,6-二磷酸醛缩酶用于合成。该酶在含有 0.3 mM ZnCl 的水溶液中具有出色的稳定性，半衰期为 60 天，而兔肌肉中的酶为 2 天。反应在没有官能团保护的温和条件下进行。磷酸二羟基丙酮或二羟基丙酮与无机砷酸盐的混合物均可用作羟醛反应中的供体。醛醇受体 (R) 和 (S)-3-叠氮基-2-羟基丙醛是通过脂肪酶催化拆分外消旋缩醛前体制备的。最近的研究证明了醛缩酶催化的合成效用 在自然界中发现的超过 15 种醛缩酶中，最常使用的是来自兔肌肉的无金属席夫碱形成果糖 1,6-二磷酸 (FDP) 醛缩酶。对磷酸二羟基丙酮 (Ia) 具有高度特异性，但接受多种醛作为第二底物。供体
• Omega-deoxy-azasugars
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US05596005A1

  公开（公告）日：1997-01-21

  Omega-deoxy-azapyranose compounds, processes of making and using the same are disclosed, as are a process of making omega-deoxy-azafuranose compounds.

  本发明揭示了Omega-去氧-氮杂吡喃糖类化合物的制备和使用方法，以及制备Omega-去氧-氮杂呋喃糖类化合物的方法。
• Process for forming omega-deuxy-azasugars
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US05276120A1

  公开（公告）日：1994-01-04

  A process for the preparation of a 1,5-dideoxyazafuranose or 1,6-dideoxy-azapyranose is disclosed. In such a process, an azido-substituted .alpha.-ketose phosphate having a five- or a six-carbon chain is hydrogenated in the presence of a palladium catalyst. The carbon atom bearing the azido substituent and the carbon atom of the keto group of the .alpha.-ketose phosphate starting material are separated by two or three carbon atoms.

  本发明公开了制备1,5-二去氧杂呋糖或1,6-二去氧杂吡喃糖的方法。在这种方法中，一种带有五或六碳链的偶氮基取代的α-酮糖磷酸酯在钯催化剂存在下被氢化。α-酮糖磷酸酯起始物的偶氮基取代的碳原子和酮基的碳原子之间相隔两个或三个碳原子。
• Deoxyribose 5-phosphate aldolase as a catalyst in asymmetric aldol condensation
  作者：Lihren Chen、David P. Dumas、Chi Huey Wong

  DOI：10.1021/ja00028a050

  日期：1992.1

  This paper describes the substrate specificity and synthetic utility of deoxyribose-5-phosphate aldolase (DERA, EC 4.1.2.4). Eight donors and 20 acceptors have been tested as substrates. In addition to acetaldehyde, propanal, acetone, and fluoroacetone have been used to condense with a number of acceptor aldehydes. Thirteen aldol products have been prepared and characterized. A new stereogenic center with 3(S) configuration is formed when acetaldehyde, fluoroacetone, or acetone is used as a donor substrate. With propanal, two new stereogenic centers are formed with 2(R) and 3(S) configurations. The acceptor substrates have very little structural requirements. The 2-hydroxyaldehydes appear to react the fastest, and the D-isomers are better substrates than the L-isomers. The stereospecificity is absolute regardless of the chirality of 2-hydroxyaldehydes. The aldol reactions thus follow the Cram-Felkin mode of attack for D-substrates and anti-Cram-Felkin mode of attack for L-substrates.