(2R)-3-乙酰氧基-2-苄基丙酸 | 195056-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: (2R)-3-乙酰氧基-2-苄基丙酸
• 中文别名: D-myo-纤维醇,1-O-(4-甲氧苯基)甲基-2,5-二-O-(苯基甲基)-
• 英文名称: (R)-2-(acetoxymethyl)-3-phenylpropanoic acid
• 英文别名: (R)-2-benzyl-3-acetoxypropanoic acid；(2R)-2-(acetyloxymethyl)-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 195056-66-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: XMLOIFZEDYSEGK-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-3-乙酰氧基-2-苄基丙酸 在 lithium hydroxide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 苯丙酸,a-[(乙酰基硫代)甲基]-,(S)-
  参考文献：
  名称：

  NEW ASYMMETRIC SYNTHESIS OF DEXECADOTRIL AND ECADOTRIL STARTING FROM A SINGLE PRECURSOR

  摘要：

  We describe herein a method providing access to both enantiomers of 3-acetylthio-2-benzylpropionic acid via enzymatic desymmetrization of 2-benzyl-1,3-propanediol. These compounds are respectively the starting materials for the synthesis of ecadotril, and dexecadotril, which are powerful inhibitors of NEP (EC 3.4.24.11) and have been developed as therapeutic agents.

  DOI：

  10.1081/scc-100000201
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-Acetoxy-2-benzylpropanol acetate 在 jones reagent 、 酮基保太松 、 丙酮 作用下， 生成 (2R)-3-乙酰氧基-2-苄基丙酸
  参考文献：
  名称：

  An efficient enantioselective preparation of 2-substituted-3-hydroxypropionic acids via chemo-enzymatic reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80027-j

文献信息

• Process for the asymmetric synthesis of S-acyl derivatives of
  申请人：Societe Civile Bioprojet

  公开号：US06013829A1

  公开（公告）日：2000-01-11

  Process for the asymmetric synthesis of S-acyl derivatives of 2-mercaptomethyl-3-phenylpropanoic acid of formula (I): characterized in that it comprises the steps consisting in: a) preparing the diol (VI) by reduction of a malonic ester (V) in the presence of a hydride; b) preparing the monoacetates (VII R) or (VII S) respectively; c) subjecting these monoacetates to an oxidation in order to form the acids (IX S) or (IX R); d) saponifying the compounds (IX S) or (IX R) in order to form the hydroxy acids (X S) or (X R); e) thioacylating the hydroxy acids (X S) or (X R) with a mercapto acid R.sub.1 SH (XI), according to a Mitsunobu-type reaction, in order to lead to the desired acids (I R) (I S) respectively and application to the synthesis of N-(mercaptoacyl)amino acid derivatives (II). ##STR1##

  对2-巯基甲基-3-苯丙酸的S-酰基衍生物的不对称合成过程的公式(I)的特征在于它包括以下步骤：a)通过在氢化物存在下还原马隆酸酯(V)来制备二醇(VI)；b)分别制备单乙酸酯(VII R)或(VII S)；c)将这些单乙酸酯氧化以形成酸(IX S)或(IX R)；d)皂化化合物(IX S)或(IX R)以形成羟基酸(X S)或(X R)；e)用巯基酸R.sub.1 SH (XI)对羟基酸(X S)或(X R)进行硫酰基化，根据Mitsunobu型反应，以得到所需的酸(I R)(I S)，并应用于合成N-(巯基酰基)氨基酸衍生物(II)。
• Mori, Kenji; Chiba, Naoki, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 957 - 962
  作者：Mori, Kenji、Chiba, Naoki

  DOI：——

  日期：——
• An efficient enantioselective preparation of 2-substituted-3-hydroxypropionic acids via chemo-enzymatic reaction
  作者：Shugo Atsuumi、Masato Nakano、Yutaka Koike、Seiichi Tanaka、Mitsuru Ohkubo、Toshiko Yonezawa、Hiroshi Funabashi、Junko Hashimoto、Hajime Morishima

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80027-j

  日期：1990.1
• SYNTHETIC COMMUNICATIONS 2001, 31, 211-218
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• ATSUUMI, SHUGO;NAKANO, MASATO;KOIKE, YUTAKA;TANAKA, SEIICHI;OHKUBO, MITSU+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N1, C. 1601-1604
  作者：ATSUUMI, SHUGO、NAKANO, MASATO、KOIKE, YUTAKA、TANAKA, SEIICHI、OHKUBO, MITSU+

  DOI：——

  日期：——