(D,L)-3-azido-2-hydroxypropanal diethyl acetal | 115827-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (D,L)-3-azido-2-hydroxypropanal diethyl acetal
• 英文别名: 3-azido-2-hydroxypropionaldehyde diethyl acetal；3-azido-2-hydroxypropanaldehyde diethyl acetal；(RS)-3-azido-2-hydroxypropanal diethyl acetal；D,L-3-azido-2-hydroxypropanal diethyl acetal；3-azido-2-hydroxypropanal diethyl acetal；3-azido-1,1-diethoxypropan-2-ol
• CAS: 115827-08-2
• 化学式: C₇H₁₅N₃O₃
• mdl: MFCD24390851
• 分子量: 189.214
• InChiKey: PVICMFYQTFWJGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (D,L)-3-azido-2-hydroxypropanal diethyl acetal 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到(2R)-3-叠氮基-2-羟基丙醛
  参考文献：
  名称：

  Pederson, Richard L.; Wong, Chi-Huey, Heterocycles, 1989, vol. 28, # 1, p. 477 - 480

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙烯醛缩二乙醇 在 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 、 苯甲腈 、 sodium azide 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (D,L)-3-azido-2-hydroxypropanal diethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  Iminocyclitol inhibitors of hexoaminidase and glycosidase

  摘要：

  披露了设计的亚氨基糖醇，它们对己糖苷酶和苷具有强大的抑制活性。

  公开号：

  US06774140B1
• 作为试剂：
  描述：

  环氧丙烯醛缩二乙醇 、 叠氮化钠 在 碳酸氢钠 、 水 、 Brine 、 silica gel 、 methanol-dichloromethane 、 (D,L)-3-azido-2-hydroxypropanal diethyl acetal 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以to give 3-azido-1,1-diethoxypropan-2-ol (compound 59) (5.5 g)的产率得到(D,L)-3-azido-2-hydroxypropanal diethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  Novel Cationic Lipids for Oligonucleotide Delivery

  摘要：

  本发明提供了一种新型阳离子脂质体，可与其他脂质成分（如胆固醇和PEG脂质体）结合，形成含寡核苷酸的脂质纳米粒子。本发明的目的是提供一种易于水解的阳离子脂质体支架，可能导致减少肝脏滞留时间和减少肝细胞毒性。本发明采用缩醛和缩酮来提供低pH敏感的化学手柄进行降解。

  公开号：

  US20130053572A1

文献信息

• Cationic lipids for oligonucleotide delivery
  申请人：Colletti Steven L.

  公开号：US09670487B2

  公开（公告）日：2017-06-06

  The instant invention provides for novel cationic lipids that can be used in combination with other lipid components such as cholesterol and PEG-lipids to form lipid nanoparticles with oligonucleotides. It is an object of the instant invention to provide a cationic lipid scaffold that is susceptible to hydrolytic instability that may translate into reduced liver residence times and reduced hepatocellular toxicity. The present invention employs acetals and ketals to provide a low pH sensitive chemical handle for degradation.

  本发明提供了一种新型的阳离子脂质，可与其他脂质组分如胆固醇和PEG-脂质结合，形成与寡核苷酸一起的脂质纳米粒子。本发明的目的是提供一种易受水解不稳定性影响的阳离子脂质支架，可能导致减少肝脏滞留时间和减少肝细胞毒性。本发明采用缩醛和缩酮来提供对低pH敏感的化学处理，以进行降解。
• Lipase-catalyzed irreversible transesterification using enol esters: XAD-8 immobilized lipoprotein lipase-catalyzed resolution of secondary alcohols
  作者：Shu-Hui Hsu、Shihn-Sheng Wu、Yi-Fong Wang、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97076-x

  日期：1990.1

  Procedures for the preparation of XAD-8 immobilized lipoprotein lipase and the resolution of secondary alcohols of synthetic value in organic solvents using this immobilized enzyme have been developed.

  已经开发了制备XAD-8固定化脂蛋白脂肪酶的程序，以及使用该固定化酶在有机溶剂中拆分具有合成价值的仲醇的方法。
• 3-azido compound
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US05329025A1

  公开（公告）日：1994-07-12

  A new and practical method for synthesizing heterocyclic polyhydroxylated alkaloids using enzymatic aldol condensation and catalytic intramolecular reductive amination is disclosed.

  本发明揭示了一种利用酶促醛缩反应和催化分子内还原胺化反应合成杂环多羟基生物碱的新型实用方法。
• Enzymatic/Chemical Synthesis and Biological Evaluation of Seven-Membered Iminocyclitols
  作者：Francisco Morís-Varas、Xin-Hua Qian、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/ja960975c

  日期：1996.1.1

  a C2 symmetry axis, and N-acetylglucosamine to a 6-acetamidoiminocyclitol. Asymmetrization of the meso azasugar was carried out by chemical means, to yield a 3-methoxy-4,5,6-trihydroxyazepane. An attempted enzymatic synthesis of the methoxy derivatives of these azasugars was unsuccessful, leading, however, to both enantiomers of 1-deoxy-2-O-methylmannojirimycin. Some of these c...

  已经通过化学酶促或化学合成获得了几种多羟基全氢氮杂。(±)-3-叠氮基-2-羟基丙醛和磷酸二羟丙酮 (DHAP) 在 DHAP 依赖性醛缩酶存在下缩合，然后用酸性磷酸酶和异构酶处理得到 6-叠氮基-6-脱氧吡喃糖，其在还原胺化后得到标题化合物。亚氨基环醇也可以通过吡喃醛糖的化学操作获得，保护为苄基糖苷或二异丙叉基醚。因此，d-半乳糖产生内消旋 3,4,5,6-四羟基全氢氮杂，d-甘露糖产生具有 C2 对称轴的衍生物，N-乙酰氨基葡萄糖产生 6-乙酰氨基亚氨基环醇。通过化学方法进行内消旋氮杂糖的不对称化，得到 3-甲氧基-4,5,6-三羟基氮杂环庚烷。对这些氮杂糖的甲氧基衍生物的酶促合成尝试未成功，但导致了 1-脱氧-2-O-甲基甘露尻霉素的两种对映异构体。其中一些...
• Oligosaccharide enzyme substrates and inhibitors: methods and
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US05593887A1

  公开（公告）日：1997-01-14

  Oligosacaharide compounds that are substrates and inhibitors of glycosyltransferase and glycosidase enzymes and compositions containing such compounds are disclosed. A method of glycosylation is also disclosed. An E. coli transformed with phagemid CMPSIL-1, which phagemid comprises a gene for a modified CMP-sialic acid synthetase enzyme, which transformed E. coli has the ATCC accession No. 68531 is also provided.

  本发明公开了一种寡糖化合物，它们是糖基转移酶和糖苷酶酶的底物和抑制剂，以及含有这种化合物的组合物。还公开了一种糖基化方法。本发明还提供了一种转化有噬菌体质粒CMPSIL-1的大肠杆菌，该噬菌体质粒包括一种修饰的CMP-唾液酸合成酶酶基因，所述转化的大肠杆菌的ATCC存储编号为68531。