癸烷-2,6-二酮 | 103984-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 癸烷-2,6-二酮
• 英文名称: decane-2,6-dione
• 英文别名: 2,6-decanedione
• CAS: 103984-05-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: DKPVXPJTIIVELJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  39-40 °C
• 沸点：
  100-101 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.906±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  癸烷-2,6-二酮 、 对乙氧基苯胺 在 5A molecular sieve 、 二氢吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of trans-3-Substituted Cyclohexylamines via Brønsted Acid Cata­lyzed and Substrate-Mediated Triple Organocatalytic Cascade Reaction

  摘要：

  我们报告了一种新的有机催化级联反应。胺底物与催化量的布氏酸相结合，在一个新的有机催化级联反应中将烯胺催化和亚胺催化与布氏酸催化合二为一。我们发现，苯胺底物本身与催化量的 PTSA-H2O 结合可作为胺催化剂，完成醛醇缩合-共轭物还原级联反应，最后在布氏酸催化下还原胺化，将胺底物纳入最终产物。这一转化过程能以良好的产率和非对映选择性生成反式-3-取代的环己胺。

  DOI：

  10.1055/s-2007-984877
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 癸烷-2,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  Hayakawa, Satoshi; Baba, Junko; Okamoto, Masao, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 1, p. 22 - 32

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Unified Oxidation Protocol for the Synthesis of Carbonyl Compounds Using a Manganese Catalyst
  作者：Masayuki Inoue、Shin Kamijo、Yuuki Amaoka

  DOI：10.1055/s-0029-1218809

  日期：2010.7

  C-H oxidation of alkyl ethers and benzylic compounds to generate the corresponding ketones. Alternatively, the water-soluble inorganic salt KHSO5 in combination with the Mn catalyst was used to oxidize alcohols to ketones or carboxylic acids. Importantly, the Mn catalyst/KHSO5 system eliminates technical difficulties associated with the isolation of carboxylic acid products. All the oxidations presented

  我们已经开发出用于将醚，苄基化合物和醇氧化为羰基化合物的统一协议。该方案使用催化量的四水合氯化锰（II）和4,4'，4'-三（叔丁基）-2,2'：6'，2''-吡啶和化学计量的任何一种间氯过苯甲酸（MCPBA）或过氧硫酸氢钾（KHSO 5）。由Mn催化剂和MCPBA组成的试剂体系使烷基醚和苄基化合物的化学选择性sp³CH氧化生成相应的酮。或者，水溶性无机盐KHSO 5与Mn催化剂结合使用可将醇氧化为酮或羧酸。重要的是，Mn催化剂/ KHSO 5系统消除了与分离羧酸产物相关的技术难题。本专题文章中提出的所有氧化反应均在有氧气氛中于低于环境温度的温度下进行，因此可用于复杂有机分子的实际合成中。 催化-氧化-醚-醇-酮-羧酸
• Manganese-Catalyzed Direct Oxidation of Methyl Ethers to Ketones
  作者：Shin Kamijo、Yuuki Amaoka、Masayuki Inoue

  DOI：10.1002/asia.200900420

  日期：2010.3.1

  into ketones was achieved using 0.1 mol % of MnCl2 and 4,4′,4′′‐tri(tert‐butyl)‐2,2′:6′,2′′‐terpyridine (tBu‐terpy) in the presence of mCPBA. Conversion of methyl ethers into ketones was particularly efficient and chemoselective. Electron‐deficient oxygen functionalities survived under the reaction conditions. The present method broadens the utility of methyl ethers as stable protective groups for hydroxy

  带我走！直接Ç 烷基醚成酮h的氧化，使用0.1摩尔％的MnCl的实现2和4,4'，4'' -三（叔丁基）-2,2'：6'，2'' -三联吡啶（t电池）在m CPBA的情况下。甲基醚向酮的转化特别有效且具有化学选择性。缺电子的氧官能团在反应条件下得以幸存。本方法扩大了甲基醚作为用于羟基官能团的稳定保护基和作为羰基化合物的前体的用途。
• Thieme Chemistry Journal Awardees - Where Are They Now? Asymmetric Brønsted Acid Catalyzed Transfer Hydrogenations
  作者：Magnus Rueping、Erli Sugiono、Fenja Schoepke

  DOI：10.1055/s-0029-1219528

  日期：2010.4

  products under mild reaction conditions. 1 Introduction 2 Nature’s Reductions: Dehydrogenases as a Role Model 3 Bronsted Acid catalyzed Transfer Hydrogenation of Ketimines 4 Asymmetric Organocatalytic Reduction of Quinolines 5 Asymmetric Organocatalytic Reduction of N-Heterocycles 5.1 Asymmetric Bronsted Acid Catalyzed Hydrogenationof -Indoles 5.2 Asymmetric Bronsted Acid Catalyzed Hydrogenationof Benzoxazines

  不对称氢化在光学活性胺的合成中非常重要。该帐户重点介绍了第一个具有高度对映选择性并受自然界脱氢酶启发的无金属转移氢化反应的发展。进一步重点关注这种生物启发过程的扩展，以在温和的反应条件下提供各种有价值的生物活性产品和天然产品. 1 引言 2 自然还原：脱氢酶作为榜样 3 酮亚胺的布朗斯台德酸催化转移氢化 4 喹啉的不对称有机催化还原 5 N-杂环的不对称有机催化还原 5.1 不对称布朗斯台德酸催化氢化 - 吲哚 5.1 苯二氮唑的不对称布朗斯台德酸催化氢化反应, 苯并恶嗪酮类, 喹喔啉类,
• Oxidative Cleavage of <i>vic</i>-Diols Using Copper(II) Bromide-Lithium <i>t</i>-Butoxide: A New Route to Unsymmetrical 1,5- and 1,6-Diketones
  作者：Tooru Fujiwara、Yumiko Tsuruta、Ko-ichi Arizono、Takeshi Takeda

  DOI：10.1055/s-1997-970

  日期：1997.8

  Unsymmetrical 1,6-diketones were obtained by the copper(II) bromide-lithium t-butoxide oxidation of 1,2-disubstituted 1,2-cyclohexanediols. The diols were easily prepared by the addition of Grignard reagents to 2-trimethylsiloxy-2-cyclohexenone followed by the hydrolysis and treatment of the resulting 2-hydroxycyclohexanones with the second Grignard reagents. Similarly, 1,5-Diketones were obtained using 2-trimethylsiloxy-2-cyclopentenone as a starting material.

  通过溴化铜（II）-叔丁醇锂氧化 1,2-二取代的 1,2-环己二醇，得到了不对称的 1,6-二酮。在 2-三甲基硅氧基-2-环己烯酮中加入格氏试剂，然后用第二种格氏试剂水解和处理得到的 2-羟基环己酮，就可以轻松制备出二元醇。同样，以 2-三甲基硅氧基-2-环戊烯酮为起始原料，也可以得到 1,5-二酮。
• The catalytic synthesis of 1.5-diketones
  作者：N. I. Shuikin、I. F. Bel'skii、G. K. Vasilevskaya

  DOI：10.1007/bf00919578

  日期：1961.2