2-amino-3,6-dimethoxy-4,5-methylenedioxybenzoic acid | 330623-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-3,6-dimethoxy-4,5-methylenedioxybenzoic acid
• 英文别名: 6-Amino-4,7-dimethoxy-1,3-benzodioxole-5-carboxylic acid
• CAS: 330623-31-9
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₆
• 分子量: 241.2
• InChiKey: DUFQKMJPSILGKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84.5 °C(Solvent: Cyclohexane)
• 沸点：
  416.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.475±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-2-ethoxy-4-[(4-methoxyphenoxy)methyl]furan 、 2-amino-3,6-dimethoxy-4,5-methylenedioxybenzoic acid 在 盐酸 、 亚硝酸异戊酯 、 methyloxirane 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以96%的产率得到3-acetyl-5,8-dimethoxy-4-ethoxy-2-[(4-methoxyphenoxy)methyl]-6,7-methylenedioxy-1-naphthol
  参考文献：
  名称：

  万替隆 A 的合成

  摘要：

  2-氨基-3,6-二甲氧基-4,5-亚甲二氧基苯甲酸(12)由1,4-二甲氧基-2,3-亚甲二氧基苯(8)经靛红(11)制备。由 (12) 生成的苯炔被 3-乙酰基-2-乙氧基-4-[(4-甲氧基苯氧基)甲基]呋喃 (4) 拦截，得到萘酚 (27)，用硝酸铈铵处理后得到万替隆 A 的二甲醚 ( 29)。用三溴化硼去甲基化然后得到ventilone A (1)。

  DOI：

  10.1071/ch00057
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四甲氧基苯 在 palladium on activated charcoal 三氯化铝 、 氢气 、 硝酸 、 sodium methylate 、 silica gel 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 2-amino-3,6-dimethoxy-4,5-methylenedioxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  万替隆 A 的合成

  摘要：

  2-氨基-3,6-二甲氧基-4,5-亚甲二氧基苯甲酸(12)由1,4-二甲氧基-2,3-亚甲二氧基苯(8)经靛红(11)制备。由 (12) 生成的苯炔被 3-乙酰基-2-乙氧基-4-[(4-甲氧基苯氧基)甲基]呋喃 (4) 拦截，得到萘酚 (27)，用硝酸铈铵处理后得到万替隆 A 的二甲醚 ( 29)。用三溴化硼去甲基化然后得到ventilone A (1)。

  DOI：

  10.1071/ch00057