4,7-dimethoxy-5,6-methylenedioxyindole-2,3-dione | 330623-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 4,7-dimethoxy-5,6-methylenedioxyindole-2,3-dione
• 英文别名: 4,8-dimethoxy-5H-[1,3]dioxolo[4,5-f]indole-6,7-dione
• CAS: 330623-30-8
• 化学式: C₁₁H₉NO₆
• 分子量: 251.196
• InChiKey: UBPUYZYKGWBXMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-dimethoxy-5,6-methylenedioxyindole-2,3-dione 在 sodium methylate 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以65%的产率得到2-amino-3,6-dimethoxy-4,5-methylenedioxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  万替隆 A 的合成

  摘要：

  2-氨基-3,6-二甲氧基-4,5-亚甲二氧基苯甲酸(12)由1,4-二甲氧基-2,3-亚甲二氧基苯(8)经靛红(11)制备。由 (12) 生成的苯炔被 3-乙酰基-2-乙氧基-4-[(4-甲氧基苯氧基)甲基]呋喃 (4) 拦截，得到萘酚 (27)，用硝酸铈铵处理后得到万替隆 A 的二甲醚 ( 29)。用三溴化硼去甲基化然后得到ventilone A (1)。

  DOI：

  10.1071/ch00057
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四甲氧基苯 在 palladium on activated charcoal 三氯化铝 、 氢气 、 硝酸 、 silica gel 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4,7-dimethoxy-5,6-methylenedioxyindole-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  万替隆 A 的合成

  摘要：

  2-氨基-3,6-二甲氧基-4,5-亚甲二氧基苯甲酸(12)由1,4-二甲氧基-2,3-亚甲二氧基苯(8)经靛红(11)制备。由 (12) 生成的苯炔被 3-乙酰基-2-乙氧基-4-[(4-甲氧基苯氧基)甲基]呋喃 (4) 拦截，得到萘酚 (27)，用硝酸铈铵处理后得到万替隆 A 的二甲醚 ( 29)。用三溴化硼去甲基化然后得到ventilone A (1)。

  DOI：

  10.1071/ch00057

文献信息

• The Synthesis of Ventilone A
  作者：Matthew J. Piggott、Dieter Wege

  DOI：10.1071/ch00057

  日期：——

  6-dimethoxy-4,5-methylenedioxybenzoic acid (12) was prepared from1,4-dimethoxy-2,3-methylenedioxybenzene (8) via the isatin (11). The benzynegenerated from (12) was intercepted with3-acetyl-2-ethoxy-4-[(4-methoxyphenoxy)methyl]furan (4) to give thenaphthol (27), which on treatment with cericammonium nitrate gave the dimethylether of ventilone A(29). Demethylation with boron tribromide thenaffordedventilone A (1)

  2-氨基-3,6-二甲氧基-4,5-亚甲二氧基苯甲酸(12)由1,4-二甲氧基-2,3-亚甲二氧基苯(8)经靛红(11)制备。由 (12) 生成的苯炔被 3-乙酰基-2-乙氧基-4-[(4-甲氧基苯氧基)甲基]呋喃 (4) 拦截，得到萘酚 (27)，用硝酸铈铵处理后得到万替隆 A 的二甲醚 ( 29)。用三溴化硼去甲基化然后得到ventilone A (1)。