benzoyl-3 bromo-2 pyridine | 80100-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzoyl-3 bromo-2 pyridine
• 英文别名: 3-(2-bromopyridinyl)phenyl ketone；(2-bromopyridin-3-yl)phenylmethanone；2-bromopyridin-3-yl phenyl ketone；3-benzoyl-2-bromopyridine；(2-Bromopyridin-3-yl)(phenyl)methanone；(2-bromopyridin-3-yl)-phenylmethanone
• CAS: 80100-13-6
• 化学式: C₁₂H₈BrNO
• 分子量: 262.106
• InChiKey: XBCMUYGLRKSMHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  180 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.481±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzoyl-3 bromo-2 pyridine 在 copper(l) iodide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 phenyl(2-(3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)propyl)pyridin-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  5-取代的6,7,8,9-四氢-5 H-吡啶并[3,2- c ] a庚烷的制备方法

  摘要：

  通过在1-（2-（3-叠氮基丙基）吡啶-3-基）烷酮下环化5-取代的6,7,8,9-四氢-5 H-吡啶并[3,2- c ] a庚烷的方法描述了Staudinger-aza-Wittig反应条件。整个反应过程包括八个步骤，可以制备克量的标题产物。在某些情况下，观察到了5,7,8,9-四氢氧哌啶[4,3- b ]吡啶衍生物的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.04.030
• 作为产物：
  描述：

  (2-bromopyridin-3-yl)(phenyl)methanol 在 pyridine chromium peroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到benzoyl-3 bromo-2 pyridine
  参考文献：
  名称：

  5-取代的6,7,8,9-四氢-5 H-吡啶并[3,2- c ] a庚烷的制备方法

  摘要：

  通过在1-（2-（3-叠氮基丙基）吡啶-3-基）烷酮下环化5-取代的6,7,8,9-四氢-5 H-吡啶并[3,2- c ] a庚烷的方法描述了Staudinger-aza-Wittig反应条件。整个反应过程包括八个步骤，可以制备克量的标题产物。在某些情况下，观察到了5,7,8,9-四氢氧哌啶[4,3- b ]吡啶衍生物的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.04.030

文献信息

• New Gilman-type lithium cuprate from a copper(II) salt: synthesis and deprotonative cupration of aromatics
  作者：Tan Tai Nguyen、Floris Chevallier、Viatcheslav Jouikov、Florence Mongin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.100

  日期：2009.12

  including heterocycles (anisole, 1,4-dimethoxybenzene, thiophene, furan, 2-fluoropyridine, 2-chloropyridine, 2-bromopyridine, and 2,4-dimethoxypyrimidine) was realized in tetrahydrofuran at room temperature using the Gilman-type amido-cuprate (TMP)2CuLi in situ prepared from CuCl2·TMEDA through successive addition of 1 equiv of butyllithium and 2 equiv of LiTMP. The intermediate lithium (hetero)arylcuprates

  室温下，使用吉尔曼型在四氢呋喃中实现了包括杂环（苯甲醚，1,4-二甲氧基苯，噻吩，呋喃，2-氟吡啶，2-氯吡啶，2-溴吡啶和2,4-二甲氧基嘧啶）在内的芳族化合物的去质子化。通过连续加入1当量的丁基锂和2当量的LiTMP，由CuCl 2 ·TMEDA原位制备酰胺基铜酸盐（TMP）2 CuLi 。通过捕获碘，烯丙基溴，甲基碘和苯甲酰氯，可以证明中间的（杂）芳基碳酸锂。还使用硝基苯作为氧化剂，由azine嗪锂和二嗪铜酸盐制备对称二聚体。
• Deprotonative Metalation of Chloro- and Bromopyridines Using Amido-Based Bimetallic Species and Regioselectivity-Computed CH Acidity Relationships
  作者：Katia Snégaroff、Tan Tai Nguyen、Nada Marquise、Yury S. Halauko、Philip J. Harford、Thierry Roisnel、Vadim E. Matulis、Oleg A. Ivashkevich、Floris Chevallier、Andrew E. H. Wheatley、Philippe C. Gros、Florence Mongin

  DOI：10.1002/chem.201101993

  日期：2011.11.18

  A series of chloro‐ and bromopyridines have been deprotometalated by using a range of 2,2,6,6‐tetramethylpiperidino‐based mixed lithium–metal combinations. Whereas lithium–zinc and lithium–cadmium bases afforded different mono‐ and diiodides after subsequent interception with iodine, complete regioselectivities were observed with the corresponding lithium–copper combination, as demonstrated by subsequent

  通过使用一系列基于2,2,6,6-四甲基哌啶子基的混合锂金属组合，已将一系列氯吡啶和溴吡啶进行了脱金属处理。锂锌和锂镉碱在随后被碘截留后提供不同的一碘化物和二碘化物，而相应的锂铜组合则观察到了完全的区域选择性，随后通过苯甲酰氯的捕集证明了这一点。已经根据底物的CH酸来讨论了所获得的选择性，所述底物的CH酸是在气相中以及通过使用DFTB3LYP方法作为在THF中的溶液而确定的。
• Deprotonative Metalation of Aromatic Compounds by Using an Amino-Based Lithium Cuprate
  作者：Tan Tai Nguyen、Nada Marquise、Floris Chevallier、Florence Mongin

  DOI：10.1002/chem.201100990

  日期：2011.9.5

  employed to attempt the interception of the generated aryl cuprates, aroyl chlorides, iodomethane, and diphenyl disulfide efficiently reacted. In addition, different oxidative agents were identified to afford symmetrical biaryls. Finally, palladium‐catalyzed coupling with aryl halides was optimized and allowed the synthesis of different aryl derivatives in medium to good yields.

  以2,4-二甲氧基嘧啶和2-甲氧基吡啶为底物，以苯甲酰氯为亲电子试剂，对基于氨基的铜酸锂对芳香族化合物的去质子化进行了优化。[（tmp）2 CuLi]（+2 LiCl）（tmp = 2,2,6,6-四甲基哌啶子基）被确定为最佳试剂，其应用范围已扩展到苯甲醚，1,4-二甲氧基苯，其他取代的吡啶，呋喃，噻吩及其衍生物和N -Boc-吲哚（Boc =叔-丁氧羰基）。在试图拦截所生成的芳基铜酸酯的亲电试剂中，芳酰氯，碘甲烷和二苯基二硫化物有效地反应了。另外，鉴定出不同的氧化剂以提供对称的联芳基。最后，优化了钯催化与芳基卤化物的偶联，并以中等收率合成了不同的芳基衍生物。
• Annulation of furan-bridged 10-membered rings on N-heterocycles through [8+2] cycloaddition of dienylazaisobenzofurans and dimethyl acetylenedicarboxylate
  作者：Priyabrata Roy、Binay K. Ghorai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.094

  日期：2011.10

  One-pot three-component coupling of o-alkynylheteroaryl carbonyl derivatives with α,β-unsaturated Fischer carbene complexes and dimethyl acetylenedicarboxylate leading to the synthesis of heterocyclic analogues of furanophane derivatives has been explored. This involves the generation of conformationally flexible dienylazaisobenzofuran intermediate as transient intermediates, which undergo [8+2] cycloaddition

  已经研究了邻-炔基杂芳基羰基衍生物与α，β-不饱和费歇尔卡宾配合物和乙炔二羧酸二甲酯的一锅三组分偶联，从而合成了呋喃芬烷衍生物的杂环类似物。这涉及作为临时中间体的构象柔性二烯基氮杂异苯并呋喃中间体的产生，其与亲二烯体进行[8 + 2]环加成反应。在某些情况下，该中间体会经历两次Diels-Alder反应，只需一步即可得到杂木聚糖衍生物。
• A Simple Method for the Synthesis of 3-Arylthieno[2,3-b]pyridines via Iodine-Mediated Cyclization of 3-(1-Arylalkenyl)-2-[(1-phenylethyl)sul­fanyl]pyridines
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Daizo Nakamura、Yasuhiko Shiroyama、Shuhei Fukamachi、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1055/s-0029-1216857

  日期：2009.7

  3-Arylthieno[2,3-b]pyridines are synthesized in a short four-step sequence from readily available 2-bromopyridines. The final and key step of the reported method involves an iodine-mediated 5-endo cyclization of 3-(1-arylalkenyl)-2-[(1-phenylethyl)sulfanyl]pyridines. thieno[2,3-b]pyridines - iodine - 2-bromopyridines - cyclization - heterocycles

  3-芳基噻吩并[2,3- b ]吡啶是由很容易获得的2-溴吡啶以短的四步序列合成的。所报道的方法的最后和关键的步骤涉及碘介导的5-内切3-（1-芳基烯基）环化-2 - [（1-苯基乙基）硫基]吡啶。 噻吩并[2,3- b ]吡啶-碘-2-溴吡啶-环化-杂环