(2-bromopyridin-3-yl)(phenyl)methanol | 84199-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (2-bromopyridin-3-yl)(phenyl)methanol
• 英文别名: bromo-2 (hydroxy-1 benzyl)-3 pyridine；(2-Bromopyridin-3-yl)-phenylmethanol
• CAS: 84199-56-4
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO
• 分子量: 264.121
• InChiKey: JGSVHSBDVIXKCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  411.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.496±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromopyridin-3-yl)(phenyl)methanol 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.0h， 以74%的产率得到(2-bromopyridin-3-yl)phenylmethylbromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of heterocyclic compounds containing three contiguous hydrogen bonding sites in all possible arrangements

  摘要：

  The synthesis of compounds containing three contiguous hydrogen bond sites is reported. There are six ways of arranging three adjacent hydrogen bond donor (D) and acceptor (A) sites. General synthetic routes to heterocyclic compounds with each arrangement is reported.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00922-h
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 在 盐酸 、 四丁基氟化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2-bromopyridin-3-yl)(phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Effenberger, Franz; Daub, Wolfgang, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 9, p. 2119 - 2125

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An approach to the synthesis of 3-substituted piperidines bearing partially fluorinated alkyl groups
  作者：Andrii I. Subota、Sergey V. Ryabukhin、Alina O. Gorlova、Oleksandr O. Grygorenko、Dmitriy M. Volochnyuk

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2019.05.006

  日期：2019.8

  synthesis of 3-substituted piperidines bearing partially fluorinated alkyl groups was proposed. The method was based on the DAST-mediated nucleophilic fluorination of easily available 2-bromopyridin-3-yl alcohols and ketones affording 2-bromo-3-(1-fluoroalkyl)pyridines and 2-bromo-3-(1,1-difluoroalkyl)pyridines, respectively, followed by catalytic hydrogenation. The hydrogenation step was studied with common

  提出了一种合成带有部分氟化烷基的3-取代哌啶的方法。该方法基于DAST介导的易得的2-溴代吡啶-3-基醇和酮的DAST介导的氟化反应，提供了2-溴-3-（1-氟烷基）吡啶和2-溴-3-（1,1-二氟烷基） ）吡啶，然后进行催化氢化。使用常见的多相Pd-，Pt-和Rh基催化剂研究了氢化步骤。发现在氟代烷基衍生物的情况下，吡啶核的还原伴随着加氢脱氟，这成为该策略的局限性。但是，该方法对1,1-二氟烷基衍生物的效果很好
• Approach to 5-substituted 6,7,8,9-tetrahydro-5 H -pyrido[3,2- c ]azepines
  作者：Andrii I. Subota、Oleksiy S. Artamonov、Alina Gorlova、Dmitriy M. Volochnyuk、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.030

  日期：2017.5

  An approach to 5-substituted 6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrido[3,2-c]azepines via the cyclization of 1-(2-(3-azidopropyl)pyridin-3-yl)alkanones under Staudinger–aza-Wittig reaction conditions is described. The overall reaction sequence includes eight steps and allows for the preparation of gram quantities of the title products. In some cases, the formation of 5,7,8,9-tetrahydrooxepino[4,3-b]pyridine derivatives

  通过在1-（2-（3-叠氮基丙基）吡啶-3-基）烷酮下环化5-取代的6,7,8,9-四氢-5 H-吡啶并[3,2- c ] a庚烷的方法描述了Staudinger-aza-Wittig反应条件。整个反应过程包括八个步骤，可以制备克量的标题产物。在某些情况下，观察到了5,7,8,9-四氢氧哌啶[4,3- b ]吡啶衍生物的形成。
• Pyridylmagnesium chlorides from bromo and dibromopyridines by brominemagnesium exchange: A convenient access to functionalized pyridines
  作者：François Trécourt、Gilles Breton、Véronique Bonnet、Florence Mongin、Francis Marsais、Guy Quéguiner

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00789-3

  日期：1999.6

  corresponding pyridylmagnesium chlorides at room temperature by treatment with iPrMgCl. The resulting Grignard reagents were quenched by various electrophiles to afford functionalized pyridines. The brominemagnesium exchange of some dibromopyridines was also studied.

  通过用i PrMgCl处理，在室温下将各种溴吡啶转化为相应的吡啶基氯化镁。将得到的格氏试剂用各种亲电试剂淬灭，得到官能化的吡啶。还研究了一些二溴吡啶的溴-镁交换。
• Synthesis of azafluorenone via oxidative intramolecular Heck cyclization
  作者：Shubhendu Dhara、Atiur Ahmed、Sukla Nandi、Shantanu Baitalik、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.085

  日期：2013.1

  and highly efficient protocol to azafluorenone exploiting intramolecular oxidative Heck cyclization using Pd(0) is presented. Precursor alcohols afforded azafluorenone in a single step with simultaneous oxidation and cyclization under Heck reaction condition in excellent yield. This methodology could be very much crucial in the total synthesis of azafluorenone alkaloids for promising pharmacological

  提出了一个非常短而高效的氮杂芴酮利用Pd（0）分子内氧化Heck环化的协议。前体醇在一步反应中提供氮杂芴酮，同时在Heck反应条件下同时氧化和环化，收率极高。对于有希望的药理活性，这种方法对于氮杂芴酮生物碱的全合成至关重要。
• Marsais, Francis; Laferdrix, Bruno; Gungor, Timur, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1982, # 10, p. 2863 - 2878
  作者：Marsais, Francis、Laferdrix, Bruno、Gungor, Timur、Mallet, Marc、Queguiner, Guy

  DOI：——

  日期：——