2,3-bis(p-methoxyphenyl)-5,6-dichloropyrazine | 106615-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,3-bis(p-methoxyphenyl)-5,6-dichloropyrazine
• 英文别名: 2,3-dichloro-5,6-bis(p-methoxyphenyl)pyrazine；2,3-Dichloro-5,6-bis(4-methoxyphenyl)pyrazine
• CAS: 106615-36-5
• 化学式: C₁₈H₁₄Cl₂N₂O₂
• 分子量: 361.227
• InChiKey: UJMINKGLSZZADR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(p-methoxyphenyl)-5,6-dichloropyrazine 生成 2,3-bis(p-methoxyphenyl)-5,6-dimethylpyrazine
  参考文献：
  名称：

  WAKABAYASHI, TOSHIO;HASEGAWA, HIROKAZU;OHTA, AKIHIRO

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-bis(p-methoxyphenyl)pyrazine 1,4-dioxide 在 三氯氧磷 作用下， 反应 1.0h， 以78%的产率得到2,3-bis(p-methoxyphenyl)-5,6-dichloropyrazine
  参考文献：
  名称：

  Anti-Platelet Aggregation Activity of Some Pyrazines.

  摘要：

  本报告介绍了 48 种吡嗪类化合物的抗血小板聚集活性。在测试的烷基和芳基吡嗪中，2, 3-二苯基吡嗪的抗血小板聚集活性最强。然后，在苯基上引入了各种取代基，结果发现 2，3-双（对甲氧基苯基）吡嗪衍生物具有相当强的抑制活性。

  DOI：

  10.1248/bpb.20.1076

文献信息

• Pyrazine derivatives useful as platelet aggregation inhibitors
  申请人：Terumo Kabushiki Kaisha

  公开号：US04788197A1

  公开（公告）日：1988-11-29

  Novel pyrazine derivatives are disclosed. The compounds possess a potent platelet aggregation-inhibiting activity and are effective for preventing diseases caused by aggregation of the platelet, for example, myocardial infarction and cerebral thromobsis. Representative examples of the pyrazine derivatives includes 2,3-bis(p-chlorophenyl)-5-methylpyrazine, 2,3-bis(p-methoxyphenyl)-5-methylpyrazine, 2,3-diphenyl-5-benzylpyrazine, 2,3-diphenyl-5-(p-methoxybenzyl)pyrazine, 2,3-bis(p-methoxyphenyl)-5-isopropylpyrazine, 2,3-bis(p-methoxyphenyl)-5-(2-thienylmethyl)pyrazine and 2,3-bis(p-methoxyphenyl)-5,6-dimethylpyrazine. The pyrazine derivatives can be generally prepared by heating a benzil derivative and a 1,2-diaminoethane derivative to produce a dihydropyrazine derivative and heating the resulting compound with sulfur at 100.degree.-180.degree. C.

  揭示了一种新型吡嗪衍生物。这些化合物具有强大的抑制血小板聚集活性，并且对预防由血小板聚集引起的疾病，例如心肌梗死和脑血栓形成，具有有效性。吡嗪衍生物的代表性例子包括2,3-双(对氯苯基)-5-甲基吡嗪，2,3-双(对甲氧基苯基)-5-甲基吡嗪，2,3-二苯基-5-苄基吡嗪，2,3-二苯基-5-(对甲氧基苄基)吡嗪，2,3-双(对甲氧基苯基)-5-异丙基吡嗪，2,3-双(对甲氧基苯基)-5-(2-噻吩甲基)吡嗪和2,3-双(对甲氧基苯基)-5,6-二甲基吡嗪。这些吡嗪衍生物通常可以通过将苯酮衍生物和1,2-二氨基乙烷衍生物加热以产生二氢吡嗪衍生物，然后将得到的化合物与硫在100度至180度C下加热制备而成。
• Pyrazine derivatives
  申请人：TERUMO KABUSHIKI KAISHA trading as TERUMO CORPORATION

  公开号：EP0194686A1

  公开（公告）日：1986-09-17

  Novel pyrazine derivatives are disclosed. The compounds possess a potent platelet aggregation-inhibiting activity and are effective for preventing diseases caused by aggregation of the platelet, for example, myocardial infarction and cerebral thrombosis. Representative examples of the pyrazine derivatives include 2,3-bis (p-chlorophenyl)-5-methylpyrazine, 2,3-bis(p-methoxyphenyl)-5-methylpyrazine, 2,3-diphenyl-5-benzylpyrazine, 2,3-diphenyl-5-(p-methoxybenzyl) pyrazine, 2,3-bis (p-methoxyphenyl)-5-isopropylpyrazine, 2,3-bis)p-methoxyphenyl)-5-(2-thienylmethyl) pyrazine and 2,3-bis-(p-methoxyphenyl)-5,6-dimethylpyrazine. The pyrazine derivatives can be generally prepared by heating a benzil derivative and a 1, 2-diaminoethane derivative to produce a dihydropyrazine derivative and heating the resulting compound with sulfur at 100 - 180°C.

  本研究公开了新型吡嗪衍生物。这些化合物具有强效的血小板聚集抑制活性，可有效预防由血小板聚集引起的疾病，如心肌梗塞和脑血栓。吡嗪衍生物的代表性实例包括 2,3-双（对氯苯基）-5-甲基吡嗪、2,3-双（对甲氧基苯基）-5-甲基吡嗪、2,3-二苯基-5-苄基吡嗪、2、2,3-双（对甲氧基苯基）-5-异丙基吡嗪、2,3-双（对甲氧基苯基）-5-（2-噻吩基甲基）吡嗪和 2,3-双（对甲氧基苯基）-5,6-二甲基吡嗪。 吡嗪衍生物的制备方法一般是加热苯偶姻衍生物和 1，2-二氨基乙烷衍生物，生成二氢吡嗪衍生物，然后在 100-180°C 下用硫加热生成的化合物。
• PYRAZINE DERIVATIVES AND MEDICINAL PREPARATION CONTAINING SAME
  申请人：TERUMO KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0397859A1

  公开（公告）日：1990-11-22

  Pyrazine derivatives represented by general formula (I), wherein X represents a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group or a cyano group, R1 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group or a group of (a) (wherein X is as defined above), R2 represents a hydrogen atom, a halogen atom or (a) (wherein X is as defined above), R3 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a cyano group, a naphthylmethyl group, a benzyl group or (b) (wherein R4represents a hydrogen atom, a halogen atom or a lower alkylamino group), a carboxyl group or a lower alkoxycarbonyl group or, when taken together, R2 and R3 represent a cyclohexane ring or a benzene ring together with the carbon atoms to which they are bound, provided that the case where X represents a hydrogen atom, R, represents (a) (wherein X represents a hydrogen atom), and R2 and R3 represent hydrogen atoms and the case where X represents a hydrogen atom, R1 represents a hydrogen atom, R2 represents (a) (wherein X represents a hydrogen atom), and R3 represents a methyl group are excluded. The pyrazine derivatives have a strong blood platelet agglutination depressing effect and a cyclooxygenase inhibiting effect. The above-described compounds are used as blood platelet agglutination inhibitor or anti-inflammatory agents.

  通式(I)代表的吡嗪衍生物，其中X代表氢原子、卤素原子、低级烷基、低级烷氧基或氰基，R1代表氢原子、低级烷基或(a)基团(其中X如上定义)，R2代表氢原子、卤素原子或(a)基团(其中X如上定义)，R3代表氢原子、卤素原子、低级烷基、氰基、腈基、R3 代表氢原子、卤素原子、低级烷基、氰基、萘甲基、苄基或 (b) 基团（其中 R4 代表氢原子、卤素原子或低级烷基氨基）、羧基或低级烷氧羰基，或者当 R2 和 R3 结合在一起时，R2 和 R3 与它们所结合的碳原子一起代表环己烷环或苯环，但不包括 X 代表氢原子、R 代表(a)（其中 X 代表氢原子）、R2 和 R3 代表氢原子的情况，以及 X 代表氢原子、R1 代表氢原子、R2 代表(a)（其中 X 代表氢原子）、R3 代表甲基的情况。吡嗪衍生物具有很强的血小板凝集抑制作用和环氧化酶抑制作用。上述化合物可用作血小板凝集抑制剂或抗炎剂。
• Watanabe, Tokuhiro; Ueda, Ikuko; Hayakawa, Naomi, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 3, p. 711 - 716
  作者：Watanabe, Tokuhiro、Ueda, Ikuko、Hayakawa, Naomi、Kondo, Yasuo、Adachi, Hiroko、et al.

  DOI：——

  日期：——
• WAKABAYASHI, TOSHIO;HASEGAWA, HIROKAZU;OHTA, AKIHIRO
  作者：WAKABAYASHI, TOSHIO、HASEGAWA, HIROKAZU、OHTA, AKIHIRO

  DOI：——

  日期：——