tert-butyl 2-benzoylpyrrolidine-1-carboxylate | 138371-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl 2-benzoylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 138371-51-4
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.348
• InChiKey: XJQDKMPOKJENLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-benzoylpyrrolidine-1-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 、 甲醇 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S,2R)-2-(hydroxy(phenyl)methyl)pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of N-[phenyl(pyrrolidine-2-yl)methyl]benzamide and N-[(azepan-2-yl)phenylmethyl]benzamide, preparation method thereof and application of same in therapeutics

  摘要：

  本文所定义的式（I）的化合物：对治疗与痴呆、精神病有关的行为障碍，尤其是精神分裂症（缺乏型和产生型）以及由神经类药物引起的急性或慢性锥体外症状有用；用于治疗各种形式的焦虑、惊恐发作、恐惧症和强迫性强迫症；用于治疗各种形式的抑郁症，包括精神病性抑郁症；用于治疗由酒精滥用或戒酒引起的障碍、性行为障碍、饮食障碍以及治疗偏头痛。此外，该发明的化合物可用于治疗风湿病学中的疼痛性肌肉痉挛和急性脊柱病理学；用于治疗髓性或脑性起源的痉挛性痉挛；用于轻度到中度强度的急性和亚急性疼痛的症状性治疗；用于治疗剧烈和/或慢性疼痛、神经性疼痛和难治性疼痛；用于治疗帕金森病和由神经退行性起源或神经类药物引起的帕金森样症状；用于治疗简单或复杂症状学、混合形式和其他癫痫综合征的部分原发性和继发性广泛发作，除了另一种抗癫痫治疗之外，或单独治疗，用于治疗睡眠呼吸暂停和神经保护。

  公开号：

  US20060223802A1
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 tert-butyl 2-benzoylpyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-叔丁氧基羰基氨基酮烯醇阴离子的烷基化。α-烷基-α-氨基酮、2-酰基吡咯烷和2-酰基哌啶的有用合成

  摘要：

  α-烷基-α-氨基酮 5 和环状 α-氨基酮 7 的多功能合成基于选择性单-α-烷基化和 C(α)、N-环烷基化 α-叔丁氧基羰基氨基酮 2 和亚基。. .

  DOI：

  10.1139/v91-298

文献信息

• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Decarboxylative Alkylation of Aldehydes
  作者：Takuya Ishii、Yuki Kakeno、Kazunori Nagao、Hirohisa Ohmiya

  DOI：10.1021/jacs.9b00880

  日期：2019.3.6

  N-heterocyclic carbene catalysis promoted the unprecedented decarboxylative coupling of aryl aldehydes and tertiary or secondary alkyl carboxylic acid-derived redox-active esters to produce aryl alkyl ketones. The mild and transition-metal-free reaction conditions are attractive features of this method. The power of this protocol was demonstrated by the functionalization of pharmaceutical drugs and natural

  我们发现 N-杂环卡宾催化促进了芳醛和叔或仲烷基羧酸衍生的氧化还原活性酯的前所未有的脱羧偶联，以生产芳烷基酮。温和且不含过渡金属的反应条件是该方法的吸引人的特征。药物和天然产物的功能化证明了该协议的力量。提出了一种反应途径，包括从 Breslow 中间体的烯醇化物形式到氧化还原酯的单电子转移，然后再结合所得自由基对以形成碳-碳键。
• Synergistic Activation of Amides and Hydrocarbons for Direct C(sp ³ )–H Acylation Enabled by Metallaphotoredox Catalysis
  作者：Geun Seok Lee、Joonghee Won、Seulhui Choi、Mu‐Hyun Baik、Soon Hyeok Hong

  DOI：10.1002/anie.202004441

  日期：2020.9.21

  amides as stable and readily accessible acyl surrogates. N‐acylsuccinimides served as efficient acyl reagents for the streamlined synthesis of synthetically useful ketones from simple C(sp3)−H substrates. Detailed mechanistic investigations using both computational and experimental mechanistic studies were performed to construct a detailed and complete catalytic cycle. The origin of the superior reactivity

  在催化中，无所不在的热力学稳定的酰胺和脂族C（sp 3）-H键的各种功能化利用一直是挑战。特别地，尚未实现两个官能团之间的直接偶联。在这里，我们报告了两个具有挑战性的键，酰胺C-N和未活化的脂肪族C（sp 3）-H，通过金属光催化还原催化直接酰化脂肪族的CH-H键，利用酰胺作为稳定且易于接近的酰基替代物的协同活化。N-酰基琥珀酰亚胺可作为有效的酰基试剂，用于从简单C（sp 3）简化合成有用的酮的合成）-H基板。使用计算和实验机理研究进行了详细的机理研究，以构建详细而完整的催化循环。发现N-酰基琥珀酰亚胺比其他更具反应性的酰基源（如酰氯）具有更高反应活性的起源是一种罕见的反应途径，其始于在氧化添加酰基底物之前的CH活化。
• Zur Photocyclisierung vonN-Phenacylformamiden
  作者：Hansuli Wehrli

  DOI：10.1002/hlca.19800630718

  日期：1980.10.29

  UV. Irradiation of N-Phenacylformamides

  紫外线。辐照ñ -Phenacylformamides
• Acylation of α-(N-carbamoyl)alkylcuprates and alkyl- or aryl(halo)cuprates
  作者：R.Karl Dieter、Ram R. Sharma、Huayun Yu、Vinayak K. Gore

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01526-0

  日期：2003.2

  α-(N-Carbamoyl)alkylcuprates [R2CuLi·LiX or RCuXLi (X=CN, Cl)] when prepared from THF soluble CuX·2LiCl (X=Cl, CN) undergo a reliable and generally high yield reaction with aroyl, alkanoyl, and alkenoyl chlorides to provide a rapid and efficient synthesis of α-carbamoyl ketones. Cuprates prepared from acyclic, cyclic, and a functionalized carbamate can be utilized. Although yields are a function of

  由THF可溶性CuX·2LiCl（X = Cl，CN）制备的α-（N-氨基甲酰基）烷基铜酸酯[R 2 CuLi·LiX或RCuXLi（X = CN，Cl）]与芳酰基进行可靠且通常高收率的反应，链烷酰和链烯酰氯，可快速有效地合成α-氨基甲酰基酮。可以利用由无环，环状和官能化的氨基甲酸酯制得的铜酸盐。尽管产率是铜酸盐试剂和底物结构的函数，但是使用由2RLi + CuCN·2LiCl生成的试剂可以获得接近定量的产率。在α-（N-氨基甲酰基）烷基配体，尽管产率略低。由一当量的CuCl·2LiCl和有机锂或格利雅试剂生成的烷基（氯）铜酸盐的酰化为酮合成提供了一种高效且高收率的方法。
• Palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation of acyclic ketones for synthesis of 2,2-disubsituted pyrrolidine derivatives
  作者：Wen-Fang Lian、Cui-Cui Wang、Huai-Ping Kang、Hai-Ling Li、Juan Feng、Shouxin Liu、Zhi-Wei Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.02.064

  日期：2017.4

  Palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation of acyclic ketones represents a significant challenge in organic synthesis. We report herein that the synthesis of chiral 2,2-disubsituted pyrrolidines from acyclic ketones has been accomplished by using catalytic asymmetric method in the presence of Pd(dba)2 and (R)-binap ligand. Theses reactions occur between allyl methyl carbonate and unstabilized

  钯催化无环酮的不对称烯丙基烷基化代表了有机合成中的重大挑战。我们在此报告，通过在Pd（dba）2和（R）-binap配体存在下使用催化不对称方法，已从无环酮合成了手性2,2-二取代的吡咯烷。这些反应发生在烯丙基碳酸甲酯和不稳定的无环烯醇锂之间，以提供中等至良好对映选择性（最高ee为81％）的产物。