ethyl 3-benzoyl-quinoxaline-2-carboxylate | 121724-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3-benzoyl-quinoxaline-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-benzoylquinoxaline-2-carboxylate
• CAS: 121724-11-6
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₃
• 分子量: 306.321
• InChiKey: XUGNXVANDLUSTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  69.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-benzoylquinoxaline-2-carboxylate 1,4-dioxide 在 盐酸 、 sodium dithionite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以85%的产率得到ethyl 3-benzoyl-quinoxaline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2，1，3-苯并恶二唑1-氧化物与2，4-二氧代-4-苯基丁酸乙酯的反应。制备2-苯甲酰基喹喔啉，其1,4-二氧化物及相关化合物的途径

  摘要：

  由三乙胺催化的1,1,3-苯并恶二唑1-氧化物和2,4-二氧-4-苯基丁酸乙酯在乙醇或乙腈中的贝鲁特反应首先得到3-苯甲酰基喹喔啉-2-羧酸乙酯1,4-二氧化物和然后，在较慢的反应中，生成2-苯甲酰基喹喔啉1,4-二氧化物。后者以两种不同的稳定结晶形式分离。研究了改变反应物比例，所用叔烷基胺和温度的影响。上述两种1,4-二氧化物均被还原为相应的喹喔啉。3-苯甲酰基喹喔啉-2-羧酸乙酯1,4-二氧化物在三乙胺或二乙胺的存在下，在乙醇中缓慢分解成几种产物，并被乙醇氢氧化钾转化为喹喔啉-2-羧酸1,4-二氧化物的钾盐。

  DOI：

  10.1039/p19890000221

文献信息

• Reaction of 2,1,3-benzoxadiazole 1-oxide with ethyl 2,4-dioxo-4-phenylbutyrate. A route to 2-benzoylquinoxaline, its 1,4-dioxide, and related compounds
  作者：Adnan Atfah、John Hill

  DOI：10.1039/p19890000221

  日期：——

  The Beirut reaction of 2,1,3-benzoxadiazole 1-oxide and ethyl 2,4-dioxo-4-phenylbutryate in ethanol, or acetonitrile, catalysed by triethylamine gave first ethyl 3-benzoylquinoxaline-2-carboxylate 1,4-dioxide and then, in a slower reaction, 2-benzoylquinoxaline 1,4-dioxide. The latter was isolated in two distinct stable crystalline forms. The effects of changing the proportions of the reactants, the

  由三乙胺催化的1,1,3-苯并恶二唑1-氧化物和2,4-二氧-4-苯基丁酸乙酯在乙醇或乙腈中的贝鲁特反应首先得到3-苯甲酰基喹喔啉-2-羧酸乙酯1,4-二氧化物和然后，在较慢的反应中，生成2-苯甲酰基喹喔啉1,4-二氧化物。后者以两种不同的稳定结晶形式分离。研究了改变反应物比例，所用叔烷基胺和温度的影响。上述两种1,4-二氧化物均被还原为相应的喹喔啉。3-苯甲酰基喹喔啉-2-羧酸乙酯1,4-二氧化物在三乙胺或二乙胺的存在下，在乙醇中缓慢分解成几种产物，并被乙醇氢氧化钾转化为喹喔啉-2-羧酸1,4-二氧化物的钾盐。