N-(3-dimethylaminopropyl)-2-nitrobenzenesulfonamide | 349127-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-dimethylaminopropyl)-2-nitrobenzenesulfonamide
• 英文别名: N,N-dimethyl-N'-(2-nitrobenzenesulfonyl)-1,3-diaminopropane；N-[3-(dimethylamino)propyl]-2-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 349127-69-1
• 化学式: C₁₁H₁₇N₃O₄S
• 分子量: 287.34
• InChiKey: JUPJZPXHCCVKBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-dimethylaminopropyl)-2-nitrobenzenesulfonamide 、 碘乙烷 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到N-ethyl-N,N-dimethyl-3-[(2-nitrophenyl)sulfonamido]propan-1-aminium iodide
  参考文献：
  名称：

  含有磺胺的季铵碘化物作为乙酰胆碱酯酶抑制剂对淡色库蚊的简便合成、杀幼虫活性、生物学效应和分子对接

  摘要：

  杀虫剂在我们的生活中发挥着至关重要的作用，尤其是通过控制危险的害虫来预防人类疾病的传播。寻找具有新作用方式的普通杀虫剂替代品以环境可持续的方式用于蚊子控制是一项挑战。使用简便的两步法合成了三个新型系列的磺酰胺结合季铵碘化物（3a-i、4a-i和5a-i），并成功表征了它们的化学结构。不带电荷的磺胺中间体 ( 2a-i）通过相应的（杂）芳基磺酰氯的简单酰胺化构建，然后通过用甲基、乙基和烯丙基碘对叔氮进行季铵化形成阳离子目标分子。大多数合成的化合物对淡色库蚊的杀幼虫活性和生物效应都进行了广泛研究，它们表现出良好的和与 temephos 相当的活性。在这些杂种中，4a显示出最有效的活性，LC 50  = 26.71 ppm。此外，在所有浓度的4小时处理后，幼虫和蛹阶段的发育持续时间显着延长。在4a和4b的高浓度 (160 ppm) 下，由于蛹完全死亡，没有成虫出现，因此生长指数为零。此外，分子对

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.106098
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯磺酰氯 、 N,N-二甲基-1,3-二氨基丙烷 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到N-(3-dimethylaminopropyl)-2-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Silica precipitation with synthetic silaffin peptides

  摘要：

  Silaffins 是一种高度带电的蛋白质，被认为是形成硅藻分层结构的硅基细胞壁的主要成分之一。本文描述了一种取代了聚丙烯胺的赖氨酸衍生物的合成，以及其在 silaffins 中反复出现的 KXXK 肽基序列中的结合。通过 Mitsunobu 反应实现了赖氨酸的 Nε-烷基化，获得了一种便于固相肽合成的保护赖氨酸衍生物。定量硅酸盐沉淀实验以及通过扫描电子显微镜获得的沉淀硅酸盐结构的结构信息表明，硅酸盐沉淀的数量和形式与肽结构之间存在依赖关系。

  DOI：

  10.1039/c1ob05406f

文献信息

• Silica precipitation with synthetic silaffin peptides
  作者：Ralph Wieneke、Anja Bernecker、Radostan Riedel、Manfred Sumper、Claudia Steinem、Armin Geyer

  DOI：10.1039/c1ob05406f

  日期：——

  Silaffins are highly charged proteins which are one of the major contributing compounds that are thought to be responsible for the formation of the hierarchically structured silica-based cell walls of diatoms. Here we describe the synthesis of an oligo-propyleneamine substituted lysine derivative and its incorporation into the KXXK peptide motif occurring repeatedly in silaffins. Nε-alkylation of lysine was achieved by a Mitsunobu reaction to obtain a protected lysine derivative which is convenient for solid phase peptide synthesis. Quantitative silica precipitation experiments together with structural information about the precipitated silica structures gained by scanning electron microscopy revealed a dependence of the amount and form of the silica precipitates on the peptide structure.

  Silaffins 是一种高度带电的蛋白质，被认为是形成硅藻分层结构的硅基细胞壁的主要成分之一。本文描述了一种取代了聚丙烯胺的赖氨酸衍生物的合成，以及其在 silaffins 中反复出现的 KXXK 肽基序列中的结合。通过 Mitsunobu 反应实现了赖氨酸的 Nε-烷基化，获得了一种便于固相肽合成的保护赖氨酸衍生物。定量硅酸盐沉淀实验以及通过扫描电子显微镜获得的沉淀硅酸盐结构的结构信息表明，硅酸盐沉淀的数量和形式与肽结构之间存在依赖关系。
• Pyrazole derivatives, medicinal composition containing the same, medicinal use thereof, and intermediate for production thereof
  申请人：Fushimi Nobuhiko

  公开号：US20050272669A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  The present invention provides pyrazole derivatives represented by the general formula: wherein R 1 represents H, an optionally substituted C 1-6 alkyl group etc.; one of Q and T represents a group represented by the general formula: or a group represented by the general formula: while the other represents an optionally substituted C 1-6 alkyl group etc.; R 2 represents H, a halogen atom, OH, an optionally substituted C 1-6 alkyl group etc.; X represents a single bond, O or S; Y represents an optionally substituted C 1-6 alkylene group etc.; Z represents —R B , —COR C etc. in which R B represents an optionally substituted C 1-6 alkyl group etc.; and R C represents an optionally substituted C 1-6 alkyl group etc.; R 4 represents H, an optionally substituted C 1-6 alkyl group etc.; and R 3 , R 5 and R 6 represent H, a halogen atom etc., pharmaceutically acceptable salts thereof or prodrugs thereof, which exhibit an excellent inhibitory activity in human SGLT1 and are useful as agents for the prevention or treatment of a disease associated with hyperglycemia such as diabetes, impaired glucose tolerance, impaired fasting glycemia, diabetic complications or obesity, and a disease associated with the increase of blood galactose level such as galactosemia, and pharmaceutical compositions comprising the same, pharmaceutical uses thereof, and intermediates for production thereof.

  本发明提供了由通式表示的吡唑衍生物：其中，R1代表H、可选取代的C1-6烷基等；Q和T中的一个代表由通式表示的基团：或由通式表示的基团：另一个代表可选取代的C1-6烷基等；R2代表H、卤素原子、OH、可选取代的C1-6烷基等；X代表单键、O或S；Y代表可选取代的C1-6亚烷基等；Z代表-RB、-CORC等，其中RB代表可选取代的C1-6烷基等；RC代表可选取代的C1-6烷基等；R4代表H、可选取代的C1-6烷基等；R3、R5和R6代表H、卤素原子等，其药学上可接受的盐或前药，具有在人类SGLT1中出色的抑制活性，可用作预防或治疗与高血糖相关的疾病，如糖尿病、糖耐量受损、空腹血糖受损、糖尿病并发症或肥胖症，以及与血中半乳糖水平增加相关的疾病，如半乳糖血症的治疗剂，以及包含它们的制药组合物、制药用途和制备它们的中间体。
• PYRAZOLE DERIVATIVES, MEDICINAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME, MEDICINAL USE THEREOF, AND INTERMEDIATE FOR PRODUCTION THEREOF
  申请人：Kissei Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP1548024B1

  公开（公告）日：2012-06-06
• US7635684B2
  申请人：——

  公开号：US7635684B2

  公开（公告）日：2009-12-22
• US8324176B2
  申请人：——

  公开号：US8324176B2

  公开（公告）日：2012-12-04