(2E,6E)-6-methylnona-2,6,8-trien-1-ol | 110965-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,6E)-6-methylnona-2,6,8-trien-1-ol
• 英文别名: (E,E)-6-methyl-2,6,8-nonatrien-1-ol
• CAS: 110965-88-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: KYDSMPFCHNKSGZ-AGLLBGTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E)-6-methylnona-2,6,8-trien-1-ol 在 咪唑 、 三异丙氧基氯化钛 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 四甲基乙二胺 、 Celite 、 双氧水 、 碘 、 sodium acetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 生成 rel-(1R,14R)-(2E,6Z,10E)-3,11-dimethyl-7-carbomethoxy-17-oxa-16-oxabicyclo[12.3.0]hexadeca-2,6,10-triene
  参考文献：
  名称：

  头孢呋喃内酯二萜烯苯二酸的立体选择性全合成

  摘要：

  经由收敛途径已经实现了西布罗内酯二萜烯苯二酸的高度立体选择性的全合成。大环化是通过（Z）-选择性分子内霍纳-埃蒙斯缩合实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85085-6
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-acetoxy-4-methyl-4-hexenal 在 potassium carbonate 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (2E,6E)-6-methylnona-2,6,8-trien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  头孢呋喃内酯全合成。茴香酸

  摘要：

  （±）-茴香酸（34）的立体选择性全合成反应是从醛香叶酸乙酸香叶酯的臭氧分解产物醛7开始的。两个关键步骤确保了合成的立体选择性。首先需要将来自氨基甲酸酯15的烯丙基钛高度反选择性地添加到醛5中，得到烯醇氨基甲酸酯烯丙基醇16。第二个是衍生的膦酰基酯醛25的高度（Z）选择性霍纳-埃蒙斯环化反应，产生共轭酯27。进一步转化产生结晶内酯30通过单晶X射线分析证实了其结构。30的共轭双键的平衡产生（Z）和（E）异构体的1：1混合物。分子力学计算预言了这一结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87668-7

文献信息

• Stereoselective total synthesis of the cembranolide diterpene anisomelic acid
  作者：James A. Marshall、Bradley S. DeHoff

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85085-6

  日期：1986.1

  A highly stereoselective total synthesis of the cembranolide diterpene anisomelic acid has been achieved via a convergent route. Macrocyclization was effected by a (Z)-selective intramolecular Horner-Emmons condensation.

  经由收敛途径已经实现了西布罗内酯二萜烯苯二酸的高度立体选择性的全合成。大环化是通过（Z）-选择性分子内霍纳-埃蒙斯缩合实现的。
• Stereoselective total synthesis of Ieodomycin A and B
  作者：Emmadi Narender Reddy、Atmakur Krishnaiah、Tadikamalla Prabhakar Rao

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.05.002

  日期：2013.6

  The stereoselective total synthesis of Ieodomycin A and B, bioactive secondary metabolites from marine sources with potent anti-microbial activity was achieved starting from commercially available geranial. The key steps involved in the synthetic sequence of Ieodomycin A and B are the Sharpless asymmetric epoxidation, the formation of a beta-ketoester, and the 1,3-anti reduction. The synthesis of C-3 epimer of Ieodomycin A and B was also accomplished in good yields. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Cembranolide total synthesis. Anisomelic acid
  作者：James A. Marshall、Bradley S. DeHoff

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87668-7

  日期：1987.1

  synthesis of (±)-anisomelic acid (34) has been achieved starting from aldehyde 7, the ozonolysis product of geranyl acetate. Two key steps ensured the stereoselectivity of the synthesis. The first entailed a highly anti-selective addition of the allyltitanium derived from carbamate 15 to aldehyde 5 affording the enol carbamate allylic alcohol 16. The second was a highly (Z)-selective Horner-Emmons cyclization

  （±）-茴香酸（34）的立体选择性全合成反应是从醛香叶酸乙酸香叶酯的臭氧分解产物醛7开始的。两个关键步骤确保了合成的立体选择性。首先需要将来自氨基甲酸酯15的烯丙基钛高度反选择性地添加到醛5中，得到烯醇氨基甲酸酯烯丙基醇16。第二个是衍生的膦酰基酯醛25的高度（Z）选择性霍纳-埃蒙斯环化反应，产生共轭酯27。进一步转化产生结晶内酯30通过单晶X射线分析证实了其结构。30的共轭双键的平衡产生（Z）和（E）异构体的1：1混合物。分子力学计算预言了这一结果。