5,7-dichloro-2-[(dimethylamino)methyl]-8-hydroxyquinoline hydrochloride | 648896-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,7-dichloro-2-[(dimethylamino)methyl]-8-hydroxyquinoline hydrochloride
• 英文别名: PB-1033；5,7-dichloro-2-dimethylaminomethyl-quinolin-8-ol hydrochloride；PBT-1033 hydrochloride；5,7-dichloro-2-[(dimethylamino)methyl]quinolin-8-ol;hydrochloride
• CAS: 648896-70-2
• 化学式: C₁₂H₁₂Cl₂N₂O*ClH
• 分子量: 307.607
• InChiKey: VSRSUNAZJQGYCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dichloro-2-[(dimethylamino)methyl]-8-hydroxyquinoline hydrochloride 、 copper dichloride 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  PBT2 的铜和锌配合物的结构，一种被评估为神经退行性疾病潜在药物的螯合剂

  摘要：

  基于 8-羟基喹啉支架的 Clioquinol 和 PBT2 已被提议作为能够治疗神经退行性疾病，尤其是阿尔茨海默病 (AD) 中金属稳态破坏的药物。它们被认为可以减少金属-淀粉样蛋白 (Aβ) 相互作用并调节 AD 大脑中的氧化还原稳态。因此，了解 8-羟基喹啉与金属螯合的分子方面对于未来金属螯合剂作为推定药物的开发显然很重要。尽管如此，关于这些方面的文献数据相当有限。我们在此报告了 PBT2 的铜 (II) 和锌 (II) 配合物的化学计量和结构。报道的数据表明，PBT2 的配位化学具有高通用性和缺乏金属选择性的特点。对于每种金属，几种配合物可以共存，并且铜配合物不同于它们的锌类似物。PBT2 复合物的结构与报告的氯碘羟喹复合物（本系列的原型）的结构显着不同。由于 PBT2 可以是双齿或三齿配体，因此可以与铜形成不同的配合物，包括三元配合物 PBT2-Cu-X。体内 PBT2 金属络合物的多功能结构，尤其是在

  DOI：

  10.1002/ejic.201601120
• 作为产物：
  描述：

  5,7-二氯-8-羟基喹啉-2-甲醛 以73的产率得到5,7-dichloro-2-[(dimethylamino)methyl]-8-hydroxyquinoline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  8-HYDROXY QUINOLINE DERIVATIVES

  摘要：

  本发明描述了一种治疗受试者神经疾病的方法，包括向需要治疗的受试者施用公式中的化合物或其药学上可接受的盐、水合物或溶剂化物的治疗有效量。

  公开号：

  US20150094334A1

文献信息

• [EN] 8-HYDROXY QUINOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE QUINOLINE 8-HYDROXY
  申请人：PRANA BIOTECHNOLOGY LTD

  公开号：WO2004007461A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  The present invention relates to a method for the treatment, amelioration and/or prophylaxis of a neurological condition, in particular neurodegenerative disorders which comprises the administration of an effective amount of a compound of formula (I): to a subject in need thereof. The present invention also relates to a compound of formula (II) and processes for its preparation.

  本发明涉及一种用于治疗、改善和/或预防神经系统疾病，特别是神经退行性疾病的方法，包括向需要的受试者施用化合物(I)的有效量。本发明还涉及一种化合物(II)及其制备方法。
• [EN] ZINC IONOPHORES AND USES THEREOF<br/>[FR] IONOPHORES DE ZINC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV QUEENSLAND

  公开号：WO2019071325A1

  公开（公告）日：2019-04-18

  This invention relates to the use of zinc(II) salts in combination with a zinc ionophore to resensitize a previously resistant pathogenic bacteria to an antibiotic. Methods of restoring the sensitivity of a resistant pathogenic bacterium to an antibiotic comprising administering a zinc ionophore in combination with a zinc(II) salt and methods of treating a bacterial infection comprising administering a zinc ionophore in combination with a zinc (II) salt concurrently and/or sequentially with administration of a therapeutically effective amount of an antibiotic is also described.

  这项发明涉及使用锌(II)盐与锌离子载体结合，使先前对抗生素耐药的病原细菌重新对抗生素产生敏感性。还描述了恢复对抗生素耐药病原细菌敏感性的方法，包括同时或顺序地与治疗有效量的抗生素一起给予锌离子载体和锌(II)盐，以及治疗细菌感染的方法。
• 8-Hydroxy quinoline derivatives
  申请人：Barnham Jeffrey Kevin

  公开号：US20060089380A1

  公开（公告）日：2006-04-27

  The present invention relates to a method for the treatment, amelioration and/or prophylaxis of a neurological condition, in particular neurodegenerative disorders which comprises the administration of an effective amount of a compound of formula (I): to a subject in need thereof. The present invention also relates to a compound of formula (II) and processes for its preparation.

  本发明涉及一种用于治疗、改善和/或预防神经系统疾病的方法，特别是神经退行性疾病，该方法包括向需要治疗的受体中给予式（I）的化合物的有效量。本发明还涉及式（II）的化合物及其制备方法。
• 8-hydroxy quinoline derivatives
  申请人：Prana Biotechnology Limited

  公开号：US07619091B2

  公开（公告）日：2009-11-17

  The present invention relates to a method for the treatment, amelioration and/or prophylaxis of a neurological condition, in particular neurodegenerative disorders which comprises the administration of an effective amount of a compound of formula (I): to a subject in need thereof. The present invention also relates to a compound of formula (II) and processes for its preparation.

  本发明涉及一种治疗、改善和/或预防神经系统疾病的方法，特别是神经退行性疾病的方法，其包括向需要的受试者施用公式（I）化合物的有效剂量。本发明还涉及公式（II）化合物及其制备方法。
• Alzheimer’s Drug PBT2 Interacts with the Amyloid β 1–42 Peptide Differently than Other 8-Hydroxyquinoline Chelating Drugs
  作者：Kelly L. Summers、Graham Roseman、Kevin M. Schilling、Natalia V. Dolgova、M. Jake Pushie、Dimosthenis Sokaras、Thomas Kroll、Hugh H. Harris、Glenn L. Millhauser、Ingrid J. Pickering、Graham N. George

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.2c01694

  日期：2022.9.19