4-(苄氧基)-2-甲基-1H-苯并[D]咪唑-6-羧酸 | 942195-83-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 4-(苄氧基)-2-甲基-1H-苯并[D]咪唑-6-羧酸
• 英文名称: 2-methyl-4-[(phenylmethyl)oxy]-1H-benzimidazole-6-carboxylic acid
• 英文别名: 4-(benzyloxy)-2-methyl-1H-benzo[d]imidazole-6-carboxylic acid；2-methyl-7-phenylmethoxy-3H-benzimidazole-5-carboxylic acid
• CAS: 942195-83-7
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₃
• 分子量: 282.299
• InChiKey: ALVXSXAHKPXTSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  592.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(苄氧基)-2-甲基-1H-苯并[D]咪唑-6-羧酸 以89的产率得到4-(benzyloxy)-N,N,2-trimethyl-1H-benzo[d]imidazole-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Chromane Substituted Benzimidazole Derivatives

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物：或其药物可接受的盐，其中A、B、X、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8分别如本文所述或其药物可接受的盐，以及含有这种化合物的组合物和在治疗通过酸泵拮抗活性介导的疾病中使用这种化合物，例如但不限于胃肠疾病、胃食管疾病、胃食管反流病（GERD）、消化性溃疡、胃溃疡、十二指肠溃疡、NSAID引起的溃疡、胃炎、幽门螺杆菌感染、消化不良、功能性消化不良、佐林格-埃里森综合征、非侵蚀性反流性疾病（NERD）、内脏疼痛、心灵烦恼、恶心、食管炎、吞咽困难、多口水、气道障碍或哮喘。

  公开号：

  US20070142448A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-硝基苯酚 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 硫酸 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4-(苄氧基)-2-甲基-1H-苯并[D]咪唑-6-羧酸
  参考文献：
  名称：

  一种4-(苄氧基)-2-甲基-1H-苯并[d]咪唑-6-羧酸的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种4‑(苄氧基)‑2‑甲基‑1H‑苯并[d]咪唑‑6‑羧酸的合成方法，属于精细化工中间体的合成领域，该方法包括以下六个步骤：步骤1：以2‑氨基‑3‑硝基苯酚为原料，在无机碱作用下与苄氯反应得到中间体(I)；步骤2：中间体(I)与N‑氯代琥珀酰亚胺反应得到2‑苄氧基‑4‑氯‑6‑硝基苯胺(II)；步骤3：中间体(II)与醋酸酐进行酰化反应得到N‑(2‑苄氧基‑4‑氯‑6‑硝基‑苯基)乙酰胺(III)；步骤4：中间体(III)与二甲基甲酰胺溶解，在CuI的催化下得到4‑乙酰氨基‑3‑苄氧基‑5‑硝基苯甲酰胺(IV)；步骤5：中间体(IV)进行环合反应得到7‑苄氧基‑2‑甲基‑3H‑苯并咪唑‑5‑羧酸酰胺(V)；步骤6：中间体(V)与氢氧化钾溶液进行水解反应得到4‑(苄氧基)‑2‑甲基‑1H‑苯并[d]咪唑‑6‑羧酸(VI)。该方法原料易购，价格低廉，制备方法简单，反应条件温和，对设备要求低，适宜工业化生产。

  公开号：

  CN112358450A

文献信息

• Chromane substituted benzimidazole derivatives
  申请人：RaQualia Pharma Inc.

  公开号：US07723321B2

  公开（公告）日：2010-05-25

  This invention relates to compounds of the formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: A, B, X, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 and R8 are each as described herein or a pharmaceutically acceptable salt, and compositions containing such compounds and the use of such compounds in the treatment of a condition mediated by acid pump antagonistic activity such as, but not limited to, as gastrointestinal disease, gastroesophageal disease, gastroesophageal reflux disease (GERD), peptic ulcer, gastric ulcer, duodenal ulcer, NSAID-induced ulcers, gastritis, infection of Helicobacter pylori, dyspepsia, functional dyspepsia, Zollinger-Ellison syndrome, non-erosive reflux disease (NERD), visceral pain, heartburn, nausea, esophagitis, dysphagia, hypersalivation, airway disorders or asthma.

  本发明涉及公式(I)的化合物或其药学上可接受的盐，其中：A、B、X、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8各自如本文所述或其药学上可接受的盐，以及含有这种化合物的组合物和在治疗由酸泵拮抗活性介导的疾病中使用这种化合物，例如但不限于胃肠疾病、胃食管疾病、胃食管反流病（GERD）、消化性溃疡、胃溃疡、十二指肠溃疡、NSAID引起的溃疡、胃炎、幽门螺杆菌感染、消化不良、功能性消化不良、佐林格-埃里森综合症、非侵蚀性反流病（NERD）、内脏疼痛、心灼热、恶心、食管炎、吞咽困难、口水过多、气道疾病或哮喘。
• CHROMANE SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLES AND THEIR USE AS ACID PUMP INHIBITORS
  申请人：RaQualia Pharma Inc

  公开号：EP1963311B1

  公开（公告）日：2010-06-16
• US7723321B2
  申请人：——

  公开号：US7723321B2

  公开（公告）日：2010-05-25