4-(benzyloxy)-N,N,2-trimethyl-1H-benzo[d]imidazole-6-carboxamide | 942195-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4-(benzyloxy)-N,N,2-trimethyl-1H-benzo[d]imidazole-6-carboxamide
• 英文别名: 7-benzyloxy-2-methyl-3H-benzimidazole-5-carboxylic acid dimethylamide；N,N,2-trimethyl-4-[(phenylmethyl)oxy]-1H-benzimidazole-6-carboxamide；N,N,2-trimethyl-7-phenylmethoxy-3H-benzimidazole-5-carboxamide
• CAS: 942195-84-8
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O₂
• 分子量: 309.368
• InChiKey: LMUKCLBCNXTYHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  590.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzyloxy)-N,N,2-trimethyl-1H-benzo[d]imidazole-6-carboxamide 在 palladium 10% on activated carbon 正丁基锂 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， -78.0~70.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 33.0h， 生成 7-(trans-2,3-dihydro-2-hydroxy-1-indenyloxy)-5-(N,N-dimethylaminocarbonyl)-1,2-dimethyl-1H-benaimidazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] 7-SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF GASTRIC ACID SECRETION
  [FR] BENZIMIDAZOLES A SUBSTITUTION 7 ET UTILISATION DE CES DERNIERS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA SECRETION D'ACIDE GASTRIQUE

  摘要：

  该发明提供了式（1）的化合物，其中取代基和符号如描述中所定义。这些化合物抑制胃酸的分泌。

  公开号：

  WO2005111000A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(benzyloxy)-N,N-dimethyl-4-nitrobenzamide 在 盐酸 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.67h， 生成 4-(benzyloxy)-N,N,2-trimethyl-1H-benzo[d]imidazole-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一种特格拉赞中间体的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种特格拉赞中间体式IX化合物的合成方法，所述方法包括：A、由式I化合物经卤代反应制备得到式II化合物，不经分离，再与胺试剂进行缩合反应制备得到式III化合物；B、由式III化合物上保护基制备得到式IV化合物；C、由式IV化合物经还原反应制备得到式V化合物；D、由式V化合物在催化剂条件下制备得到式VI化合物；E、由式VI化合物经环化反应制备得到式VII化合物；F、由式VII化合物与TsCl反应制备得到式VIII化合物；G、由式VIII化合物经脱保护基反应制备得到特格拉赞中间体式IX化合物；本发明的合成工艺成本低，制备得到特格拉赞中间体式IX化合物收率高，工业化放大生产适用性强。

  公开号：

  CN114249694A

文献信息

• Chromane Substituted Benzimidazole Derivatives
  申请人：Hanazawa Takeshi

  公开号：US20070142448A1

  公开（公告）日：2007-06-21

  This invention relates to compounds of the formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: A, B, X, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are each as described herein or a pharmaceutically acceptable salt, and compositions containing such compounds and the use of such compounds in the treatment of a condition mediated by acid pump antagonistic activity such as, but not limited to, as gastrointestinal disease, gastroesophageal disease, gastroesophageal reflux disease (GERD), peptic ulcer, gastric ulcer, duodenal ulcer, NSAID-induced ulcers, gastritis, infection of Helicobacter pylori , dyspepsia, functional dyspepsia, Zollinger-Ellison syndrome, non-erosive reflux disease (NERD), visceral pain, heartburn, nausea, esophagitis, dysphagia, hypersalivation, airway disorders or asthma.

  这项发明涉及以下式（I）的化合物或其药用盐，其中：A、B、X、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7 和 R8 分别如本文所述或其药用盐，以及含有这种化合物的组合物和在治疗由酸泵拮抗活性介导的疾病中使用这种化合物，如但不限于胃肠疾病、胃食管疾病、胃食管反流病（GERD）、消化性溃疡、胃溃疡、十二指肠溃疡、NSAID引起的溃疡、胃炎、幽门螺杆菌感染、消化不良、功能性消化不良、祖林格-埃利森综合征、非糜烂性反流病（NERD）、内脏疼痛、灼心、恶心、食管炎、吞咽困难、多唾液症、气道疾病或哮喘。
• Chromane substituted benzimidazole derivatives
  申请人：RaQualia Pharma Inc.

  公开号：US07723321B2

  公开（公告）日：2010-05-25

  This invention relates to compounds of the formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: A, B, X, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 and R8 are each as described herein or a pharmaceutically acceptable salt, and compositions containing such compounds and the use of such compounds in the treatment of a condition mediated by acid pump antagonistic activity such as, but not limited to, as gastrointestinal disease, gastroesophageal disease, gastroesophageal reflux disease (GERD), peptic ulcer, gastric ulcer, duodenal ulcer, NSAID-induced ulcers, gastritis, infection of Helicobacter pylori, dyspepsia, functional dyspepsia, Zollinger-Ellison syndrome, non-erosive reflux disease (NERD), visceral pain, heartburn, nausea, esophagitis, dysphagia, hypersalivation, airway disorders or asthma.

  本发明涉及公式(I)的化合物或其药学上可接受的盐，其中：A、B、X、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8各自如本文所述或其药学上可接受的盐，以及含有这种化合物的组合物和在治疗由酸泵拮抗活性介导的疾病中使用这种化合物，例如但不限于胃肠疾病、胃食管疾病、胃食管反流病（GERD）、消化性溃疡、胃溃疡、十二指肠溃疡、NSAID引起的溃疡、胃炎、幽门螺杆菌感染、消化不良、功能性消化不良、佐林格-埃里森综合症、非侵蚀性反流病（NERD）、内脏疼痛、心灼热、恶心、食管炎、吞咽困难、口水过多、气道疾病或哮喘。
• 一种特戈拉赞中间体的制备方法
  申请人：成都安满生物医药科技有限公司

  公开号：CN116253685A

  公开（公告）日：2023-06-13

  本发明提供了一种特戈拉赞中间体的制备方法，属于有机合成技术领域。本发明的制备方法采用1‑苄基‑4‑羟基‑2‑甲基‑1H‑苯并咪唑‑6‑羧酸为原料，经过三步反应制备得到特戈拉赞中间体。本发明的制备方法具有反应收率高，中间体和产品易于结晶纯化、质量可控、操作简单的优点，且不使用剧毒试剂和昂贵催化剂，对环境友好，成本低，适合商业化生产。
• 7-SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF GASTRIC ACID SECRETION
  申请人：Altana Pharma AG

  公开号：EP1756067A1

  公开（公告）日：2007-02-28
• CHROMANE SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLES AND THEIR USE AS ACID PUMP INHIBITORS
  申请人：RaQualia Pharma Inc

  公开号：EP1963311B1

  公开（公告）日：2010-06-16