2,5-二甲基-8-喹啉醇 | 10522-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2,5-二甲基-8-喹啉醇
• 中文别名: 2,5-二甲基喹啉-8-醇；2,5-二甲基-8-羟基喹啉
• 英文名称: 2,5-dimethylquinolin-8-ol
• 英文别名: 2,5-dimethyl-8-hydroxyquinoline；2,5-Dimethyl-8-hydroxy-chinolin
• CAS: 10522-43-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• mdl: MFCD00168975
• 分子量: 173.214
• InChiKey: GQUFSGXAEOXQJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84 °C(Solv: ethanol, 60% (64-17-5))
• 沸点：
  321.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二甲基-8-喹啉醇 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 生成 2,5-dimethyl-[8]quinolylamine
  参考文献：
  名称：

  DE666790

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  正丁醛 、 邻氨基对甲苯酚 在 盐酸 作用下， 以36%的产率得到2,5-二甲基-8-喹啉醇
  参考文献：
  名称：

  所选羟基喹啉及其类似物的合成，光谱学和计算研究。

  摘要：

  详细阐述了所选羟基喹啉及其类似物或衍生物的合成，光谱学和机理，这些羟基喹啉包含甲氧基，氟代，氯代，羧基，碳二硫代和次膦酸酯基或二恶膦膦烷基。确定了一系列喹啉的多核NMR和五个单晶X射线特征。所选羟基喹啉的分子轨道已通过密度泛函理论计算。8-[（5,5-二甲基-2-氧化-1,3,2-二氧杂膦基-2-基）氧基] -5,7-二溴-2-甲基喹啉和8- [X-射线和NMR研究（5，5-二甲基-2-氧化-1，3，2-二氧杂膦基-2-基）氧基] -5-氟-2-甲基喹啉表明出现异头作用。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2013.08.031

文献信息

• Assembly of Diversely Substituted Quinolines via Aerobic Oxidative Aromatization from Simple Alcohols and Anilines
  作者：Jixing Li、Jinlong Zhang、Huameng Yang、Gaoxi Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b03064

  日期：2017.3.17

  acid catalytic system has been established, providing a direct approach for the preparation of diverse substituted quinoline derivatives in high yields with wide functional group tolerance. Practically, the protocol can be easily scaled up to gram-scale and was utilized in the concise formal synthesis of a promising herbicide candidate.

  建立了在Pd（OAc）2 / 2,4,6-Collidine /Brønsted酸催化体系下简单脂肪族醇和苯胺的需氧氧化芳构化，为直接制备高产率的多种取代的喹啉衍生物提供了直接的方法。广泛的功能组耐受性。实际上，该方案可以轻松按比例放大至克级，并用于有希望的除草剂候选物的简明正式合成中。
• Theoretical and experimental studies on the fluorescence properties of aluminum(III), cadmium(II), zinc(II), and copper(II) complexes of substituted 8-hydroxyquinoline
  作者：Zhang Yuanyuan、Cheng Hongrui、Sun Qingrong、Chen Hongli、Yang Weiqing、Ma Menglin

  DOI：10.1177/1747519820973601

  日期：2021.5

  Fifty-five 8-hydroxyquinoline (8-HQ) derivatives are synthesized and the corresponding aluminum(III), cadmium(II), copper(II), and zinc(II) metal complexes are prepared and their fluorescent activi...

  合成了55种8-羟基喹啉（8-HQ）衍生物并制备了相应的铝（III）、镉（II）、铜（II）和锌（II）金属配合物及其荧光活性...
• Study on Relationship Between Fluorescence Properties and Structure of Substituted 8-Hydroxyquinoline Zinc Complexes
  作者：He Jianbo、Zhou Tingting、Cao Yongjing、Zhang Yuanyuan、Yang Weiqing、Ma Menglin

  DOI：10.1007/s10895-018-2275-7

  日期：2018.9

  at the same time, blue-shifted of fluorescence emission wavelength was observed when the C-5 position of 8-hydroxyquinoline was substituted by electron-withdrawing group. When the C-4 position of 8-hydroxyquinolie was substituted by methyl or the C-5 position was substituted by sulfonic acid group, the corresponding zinc complexes had higher fluorescence intensity than 8-hydroxyquinolie zinc.

  由8-羟基喹啉金属络合物生产的有机发光二极管（OLED）在现代电致发光器件中起着至关重要的作用。本文采用不同的方法合成了一系列的8-羟基喹啉衍生物，并制备了相应的锌金属配合物。测量了配合物的紫外和荧光性质，旨在了解喹啉环上的取代基对配合物的荧光性质的影响。当8-羟基喹啉的C-5被卤素取代时，荧光发射波长发生了红移，同时，当8-羟基喹啉的C-5位置为2时，观察到荧光发射波长发生了蓝移。被吸电子基团取代。
• Vanadium(IV) Complexes with Methyl-Substituted 8-Hydroxyquinolines: Catalytic Potential in the Oxidation of Hydrocarbons and Alcohols with Peroxides and Biological Activity
  作者：Joanna Palion-Gazda、André Luz、Luis R. Raposo、Katarzyna Choroba、Jacek E. Nycz、Alina Bieńko、Agnieszka Lewińska、Karol Erfurt、Pedro V. Baptista、Barbara Machura、Alexandra R. Fernandes、Lidia S. Shul’pina、Nikolay S. Ikonnikov、Georgiy B. Shul’pin

  DOI：10.3390/molecules26216364

  日期：——

  high catalytic activity in the oxidation of hydrocarbons with H2O2 in acetonitrile at 50 °C, in the presence of 2-pyrazinecarboxylic acid (PCA) as a cocatalyst. The maximum yield of cyclohexane oxidation products attained was 48%, which is high in the case of the oxidation of saturated hydrocarbons. The reaction leads to the formation of a mixture of cyclohexyl hydroperoxide, cyclohexanol and cyclohexanone

  甲基取代的 8-羟基喹啉 (Hquin) 已成功用于合成五配位氧钒 (IV) 配合物：[VO(2,6-(Me) 2 -quin) 2 ] ( 1 ), [VO(2,5- (Me) 2 -quin) 2 ] ( 2 ) 和[VO(2-Me-​​quin) 2 ] ( 3 )。配合物1 – 3在用 H 2 O 2氧化烃中表现出高催化活性在 50 °C 的乙腈中，在 2-吡嗪甲酸 (PCA) 作为助催化剂存在下。环己烷氧化产物的最大产率为48%，在饱和烃氧化的情况下是高的。该反应导致形成环己基过氧化氢、环己醇和环己酮的混合物。当加入三苯基膦时，环己基过氧化氢完全转化为环己醇。分别考虑正庚烷和甲基环己烷氧化中的区域选择性和键选择性，表明氧化是在羟基自由基的参与下进行的。该配合物在醇的氧化中表现出中等活性。复合体1和2降低结肠直肠 (HCT116) 和卵巢 (A2780) 癌细胞系和正常真皮成纤维细
• Synthesis and Photophysical Properties of a Series of Dimeric Indium Quinolinates
  作者：Sang Woo Kwak、Ju Hyun Hong、Sang Hoon Lee、Min Kim、Yongseog Chung、Kang Mun Lee、Youngjo Kim、Myung Hwan Park

  DOI：10.3390/molecules26010034

  日期：——

  A novel class of quinolinol-based dimeric indium complexes (1–6) was synthesized and characterized using 1H and 13C(1H) NMR spectroscopy and elemental analysis. Compounds 1–6 exhibited typical low-energy absorption bands assignable to quinolinol-centered π–π* charge transfer (CT) transition. The emission spectra of 1–6 exhibited slight bathochromic shifts with increasing solvent polarity (p-xylene

  合成了一类新的基于喹啉醇的二聚铟配合物 (1-6)，并使用 1H 和 13C(1H) NMR 光谱和元素分析对其进行了表征。化合物 1-6 表现出典型的低能量吸收带，可归因于以喹啉醇为中心的 π-π* 电荷转移 (CT) 跃迁。1-6 的发射光谱随着溶剂极性的增加（对二甲苯 < 四氢呋喃 (THF) < 二氯甲烷 (DCM)）表现出轻微的红移。发射带也显示出逐渐红移，随着喹啉基团 C5 位取代基的给电子效应增加。化合物 1（在 THF 中为 11.2%，在薄膜中为 17.2%）和 4（在 THF 中为 17.8% 和 36）的绝对发射量子产率 (ΦPL)。