dimethyl 9,10-bis(2,5-dimethylthiophen-3-yl)phenanthrene-2,7-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 9,10-bis(2,5-dimethylthiophen-3-yl)phenanthrene-2,7-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 9,10-bis(2,5-dimethylthiophen-3-yl)phenanthrene-2,7-dicarboxylate
• 化学式: C₃₀H₂₆O₄S₂
• 分子量: 514.666
• InChiKey: KJMXHLGZQRXQSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.26
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 9,10-bis(2,5-dimethylthiophen-3-yl)phenanthrene-2,7-dicarboxylate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到9,10-bis(2,5-dimethylthiophen-3-yl)phenanthrene-2,7-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Ion-induced cycle opening of a diarylethene and its application on visual detection of Cu²⁺ and Hg²⁺ and keypad lock

  摘要：

  仅报道的此处闭环形式的二芳基乙烯可以与金属离子结合，同时配位会意外地诱导光变单元的环路打开和颜色褪色过程。这些特性可应用于检测Cu²⁺和Hg²⁺离子以及单分子键盘锁定。

  DOI：

  10.1039/c4tc01215a
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基噻吩 在 吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 联硼酸频那醇酯 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 dimethyl 9,10-bis(2,5-dimethylthiophen-3-yl)phenanthrene-2,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ion-induced cycle opening of a diarylethene and its application on visual detection of Cu²⁺ and Hg²⁺ and keypad lock

  摘要：

  仅报道的此处闭环形式的二芳基乙烯可以与金属离子结合，同时配位会意外地诱导光变单元的环路打开和颜色褪色过程。这些特性可应用于检测Cu²⁺和Hg²⁺离子以及单分子键盘锁定。

  DOI：

  10.1039/c4tc01215a

文献信息

• Phenanthrene-bridged diarylethenes: Synthesis, photochromism and non-destructive readout
  作者：Junjie He、Tingting Wang、Shuxin Chen、Ruiping Zheng、Huiyuan Chen、Jing Li、Heping Zeng

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2013.11.016

  日期：2014.3

  Here we report on the synthesis and photochromism of a group of newly designed phenanthrene-bridged diarylethenes. The structure of one diarylethene derivative was determined by single crystal X-ray diffraction analysis. The photochromic dyes cyclize smoothly in polar organic solvents and water upon UV light irradiation while undergo fading under visible light. These photochromic materials have non-destructive readout capability through fluorescent modulation. Fluorescent read-out lights of them are 390 and 385 nm respectively. The non-destructive read out capability of them was studied with density functional theory and the results indicated that the cyclization probably took place at the second rather than the first excited states. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.