2-benzyl-3,6-dimethylbenzo[b]thiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-benzyl-3,6-dimethylbenzo[b]thiophene
• 英文别名: 2-Benzyl-3,6-dimethyl-1-benzothiophene；2-benzyl-3,6-dimethyl-1-benzothiophene
• 化学式: C₁₇H₁₆S
• 分子量: 252.38
• InChiKey: GYDZEPCJHCVDGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯硫酚 、 3-溴-4-苯基-2-丁酮 在 silica gel supported sodium carbonate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以34%的产率得到2-benzyl-3,4-dimethylbenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  使用支持的试剂系统 Na2CO3/SiO2-PPA/SiO2 的一锅法合成：苯并[b]噻吩和萘并噻吩的合成

  摘要：

  开发了一种简单有效的方法，用于使用 Na 2 CO 3 /SiO 2 -PPA/SiO 2 从芳硫醇和α-卤代酮合成苯并[B]噻吩和萘并[2,1-B]噻吩。Na 2 CO 3 /SiO 2 促进α-卤代酮与芳烃硫醇反应生成α-硫烷基酮，在PPA/SiO 2 存在下环化生成相应的噻吩稠合芳烃一锅法。使用α-溴缩醛代替α-卤代酮的反应也通过一锅三步反应得到相应的萘并[2,1-B]噻吩。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067105

文献信息

• One-Pot Synthesis of Benzo[<i>b</i>]thiophenes and Naphtho[2,1-<i>b</i>]thiophenes in the Presence of Acidic and Basic Supported Reagents
  作者：Tadashi Aoyama、Toshio Takido、Mitsuo Kodomari

  DOI：10.1055/s-2005-918928

  日期：——

  A simple and efficient method has been developed for the synthesis of benzo[b]thiophenes and naphtho[2,1-b]thiophenes from aryl thiols and α-halo ketones by using an acid- and a base-supported reagent system, Na 2 CO 3 /SiO 2 -PPA/SiO 2 . Reaction of α-halo ketones with aryl thiols is promoted by Na 2 CO 3 /SiO 2 to afford α-phenylthio ketones, which cyclizes in the presence of PPA/SiO 2 to give the

  开发了一种简单有效的方法，通过使用酸和碱支持的试剂系统 Na 2 从芳基硫醇和 α-卤代酮合成苯并 [b] 噻吩和萘并 [2,1-b] 噻吩CO 3 /SiO 2 -PPA/SiO 2 。Na 2 CO 3 /SiO 2 促进α-卤代酮与芳基硫醇的反应生成α-苯基硫代酮，在PPA/SiO 2 存在下环化生成相应的芳基噻吩。