(1R,5S,6S,7R)-6,7-bis<(trimethylsilyl)methyl>bicyclo<3.2.1>octane-6,7-diol | 155821-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,5S,6S,7R)-6,7-bis<(trimethylsilyl)methyl>bicyclo<3.2.1>octane-6,7-diol
• 英文别名: (1S,5R,6R,7S)-6,7-bis(trimethylsilylmethyl)bicyclo[3.2.1]octane-6,7-diol
• CAS: 155821-32-2
• 化学式: C₁₆H₃₄O₂Si₂
• 分子量: 314.616
• InChiKey: AGXVVDAXZRKLOC-GEEKYZPCSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.0±12.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.963±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S,6S,7R)-6,7-bis<(trimethylsilyl)methyl>bicyclo<3.2.1>octane-6,7-diol 在 硫酸 、 氧气 、 亚甲兰 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代氯仿 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (1R,4S,5R,9S)-4,5,6,7,8,9-hexahydro-2,3-bis(trifluoromethyl)-1,4-epoxy-5,9-methano-1H-benzocycloheptene
  参考文献：
  名称：

  Hickey, Eugene R.; Paquette, Leo A., Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 1, p. 163 - 176

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (bicyclo<3.2.1>oct-6-en-6,7-ylenedioxy)bis 在 copper diacetate 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (1R,5S,6S,7R)-6,7-bis<(trimethylsilyl)methyl>bicyclo<3.2.1>octane-6,7-diol
  参考文献：
  名称：

  异二环戊二烯降冰片基亚基中的应变释放对环加成立体化学的影响。进一步的证据表明轨道倾斜是对比π面选择性的关键决定因素

  摘要：

  与异二环戊二烯（1）的行为相反，Diels-Alder环加成反应2和3优先从顶表面发生。面部立体选择性的这种逆转并非由扭转约束引起，而是与1中的轨道倾斜对空间效应的抑制作用相一致。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85207-3