3-bromo-2-(4-methoxyphenyl)quinoline | 1427399-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-2-(4-methoxyphenyl)quinoline
• 英文别名: 3-Bromo-2-(4-methoxyphenyl)quinoline
• CAS: 1427399-71-0
• 化学式: C₁₆H₁₂BrNO
• 分子量: 314.181
• InChiKey: FBOSRMUTEQNEPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-(4-methoxyphenyl)quinoline 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-methoxy-5-phenylbenzo[c]acridine
  参考文献：
  名称：

  (E)-2-苯基-3-苯乙烯基吡啶光诱导脱氢环化合成6-苯基苯并[h]喹啉

  摘要：

  开发了一种用于合成 6-苯基苯并[ h ]喹啉的简明且环保的方案。在存在 TFA 的情况下，在 EtOH 中用 254 nm 紫外光 (64 W)照射 ( E )-2-苯基-3-苯乙烯基吡啶，以良好的收率获得6-苯基苯并[ h ]喹啉。该反应是一个脱氢环化反应，通过 6π-电环化、[1,5]-H 位移、1,3-烯胺互变异构化和氢分子的消除得到 6-苯基苯并[ h ]喹啉。所描述的协议不仅避免了过渡金属催化剂和氧化剂的使用, 而且还具有原子效率高和反应条件温和的优点。

  DOI：

  10.1039/d1ob01674a
• 作为产物：
  描述：

  3-溴喹啉 、 4-甲氧基苯硼酸 在 dipotassium peroxodisulfate 、 silver nitrate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以76%的产率得到3-bromo-2-(4-methoxyphenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  (E)-2-苯基-3-苯乙烯基吡啶光诱导脱氢环化合成6-苯基苯并[h]喹啉

  摘要：

  开发了一种用于合成 6-苯基苯并[ h ]喹啉的简明且环保的方案。在存在 TFA 的情况下，在 EtOH 中用 254 nm 紫外光 (64 W)照射 ( E )-2-苯基-3-苯乙烯基吡啶，以良好的收率获得6-苯基苯并[ h ]喹啉。该反应是一个脱氢环化反应，通过 6π-电环化、[1,5]-H 位移、1,3-烯胺互变异构化和氢分子的消除得到 6-苯基苯并[ h ]喹啉。所描述的协议不仅避免了过渡金属催化剂和氧化剂的使用, 而且还具有原子效率高和反应条件温和的优点。

  DOI：

  10.1039/d1ob01674a

文献信息

• Synthesis of Benzoacridines and Benzophenanthridines by Regioselective Pd-Catalyzed Cross-Coupling Reactions Followed by Acid-Mediated Cycloisomerizations
  作者：Sophie Janke、Sebastian Boldt、Karapet Ghazargan、Peter Ehlers、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1002/ejoc.201900913

  日期：2019.9.30

  Various benzoacridines and benzophenanthridines have been synthesized by Brønsted acid mediated cycloisomerisation as the key step. The optical and electrochemical properties have been studied by UV/Vis and emission spectroscopy as well as CV measurements. Obtained results have been verified by DFT calculations.

  作为关键步骤，通过布朗斯台德酸介导的环异构化合成了各种苯并ac啶和苯并菲啶。光学和电化学性质已通过UV / Vis和发射光谱以及CV测量进行了研究。所得结果已通过DFT计算得到验证。
• TMEDA-Assisted Effective Direct Ortho Arylation of Electron-Deficient <i>N</i>-Heteroarenes with Aromatic Grignard Reagents
  作者：Fang-Fang Zhuo、Wen-Wen Xie、Yong-Xin Yang、Lei Zhang、Pei Wang、Rui Yuan、Chao-Shan Da

  DOI：10.1021/jo400152f

  日期：2013.4.5

  the addition of TMEDA in toluene, aryl Grignards could effectively and site-specifically ortho-arylate electron-deficient heteroarenes under mild conditions. This endeavor successfully changed the old low-yielding reaction, aryl Grignard addition to N-heteroarenes, into an efficient procedure for heterobiaryls. The combination of the inexpensive aryl Grignards, TMEDA, the cost-free air, no use of any

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• Development of Photoredox Cross-Electrophile Coupling of Strained Heterocycles with Aryl Bromides Using High-Throughput Experimentation for Library Construction
  作者：Yukiko Mori、Mutsuyo Hayashi、Ryuma Sato、Kuninori Tai、Tsuyoshi Nagase

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01821

  日期：2023.8.4

  cross-coupling reaction of aryl halides with strained aliphatic heterocycles facilitated via a ring-opening reaction. This methodology was found to be applicable to medicinally relevant substrates including Boc-protected strained aliphatic heterocycles and (hetero)aryl bromides and was used for compound library construction via parallel medicinal chemistry. Furthermore, the coupling reactions were shown

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• Direct C–H Arylation and Alkylation of Electron-Deficient Heteroaromatic Compounds with Organozinc Reagents
  作者：Zhihua Peng、Chuanman Yu、Yilei Wang、Dongyue Wei、Cuiyu Jiang

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00505

  日期：2021.11.8