N,N-diisopropyl-3-quinolin-3-ylprop-2-ynylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N,N-diisopropyl-3-quinolin-3-ylprop-2-ynylamine
• 英文别名: N,N-di(propan-2-yl)-3-quinolin-3-ylprop-2-yn-1-amine
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂
• 分子量: 266.386
• InChiKey: PNUWPRQRBPEXIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diisopropyl-3-quinolin-3-ylprop-2-ynylamine 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 1,2-双(二五氟代苯基磷基)-乙烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 30.0h， 以86%的产率得到3-propa-1,2-dienylquinoline
  参考文献：
  名称：

  钯催化的炔丙基胺的氢化物转移反应合成杂环烯

  摘要：

  通过Sonogashira偶联反应很容易地由杂环溴化物和炔丙基二异丙胺制得的含杂环的丙炔二异丙胺，在Pd 2（dba）3 ·CHCl 3催化剂（2.5 mol％）和1,2-bis的存在下进行丙二烯转化反应。在100℃下于CHCl 3中的[双（五氟苯基）膦基]乙烷（10mol％），通过钯催化的氢化物转移反应以高至高收率得到相应的杂环烯。

  DOI：

  10.1021/jo0479664
• 作为产物：
  描述：

  3-溴喹啉 、 N,N-二异丙基-2-丙炔-1-胺 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以99%的产率得到N,N-diisopropyl-3-quinolin-3-ylprop-2-ynylamine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的炔丙基胺的氢化物转移反应合成杂环烯

  摘要：

  通过Sonogashira偶联反应很容易地由杂环溴化物和炔丙基二异丙胺制得的含杂环的丙炔二异丙胺，在Pd 2（dba）3 ·CHCl 3催化剂（2.5 mol％）和1,2-bis的存在下进行丙二烯转化反应。在100℃下于CHCl 3中的[双（五氟苯基）膦基]乙烷（10mol％），通过钯催化的氢化物转移反应以高至高收率得到相应的杂环烯。

  DOI：

  10.1021/jo0479664

文献信息

• Synthesis of Heterocyclic Allenes via Palladium-Catalyzed Hydride-Transfer Reaction of Propargylic Amines
  作者：Hiroyuki Nakamura、Shinya Onagi、Takaya Kamakura

  DOI：10.1021/jo0479664

  日期：2005.3.1

  propargyldiisopropylamine by the Sonogashira coupling reaction, underwent the allene transformation reaction in the presence of Pd2(dba)3·CHCl3 catalyst (2.5 mol %) and 1,2-bis[bis(pentafluorophenyl)phosphino]ethane (10 mol %) at 100 °C in CHCl3, giving the corresponding heterocyclic allenes in good to high yields via the palladium-catalyzed hydride-transfer reaction.

  通过Sonogashira偶联反应很容易地由杂环溴化物和炔丙基二异丙胺制得的含杂环的丙炔二异丙胺，在Pd 2（dba）3 ·CHCl 3催化剂（2.5 mol％）和1,2-bis的存在下进行丙二烯转化反应。在100℃下于CHCl 3中的[双（五氟苯基）膦基]乙烷（10mol％），通过钯催化的氢化物转移反应以高至高收率得到相应的杂环烯。